2-溴-6-(4-甲氧基苯基)吡啶 | 193344-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-(4-甲氧基苯基)吡啶
• 中文别名: 2-溴-6-(4-甲氧苯基)吡啶
• 英文名称: 2-bromo-6-(4-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 193344-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: GBHNQKHQOCSREW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-(4-甲氧基苯基)吡啶 在 2,3,4,5,6-五氟苯乙烯 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Borane-Catalyzed Highly Stereoselective Hydrogenation of Pyridines

  摘要：

  A metal-free direct hydrogenation of pyridines was successfully realized by using homogeneous borane catalysts generated from alkenes and HB(C6F5)(2) via in situ hydroboration. The reaction affords a broad range of piperidines in high yields with excellent cis stereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ja406761j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-溴-6-(4-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型卤代吡啶基硼酸和酯的合成。第4部分：卤代吡啶-2-基硼酸和酯是稳定的晶体伴侣，可用于经典的铃木交叉偶联

  摘要：

  本文描述了用于合成一些方法和新颖的5或6-卤代吡啶-2-基-硼酸和酯隔离3，4，7。这些化合物是通过使用正丁基锂进行区域选择性的卤素-金属交换并随后从适当的二卤代吡啶开始用三异丙基硼酸酯淬灭来制备的。迄今为止研究的所有底物均提供单一的区域异构硼酸或酯产物。另外，已经发现这些化合物与芳基卤化物经历了Pd催化的偶联，并授权了一种制备新吡啶库的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.020

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Pyridine-Bridged Analogues of Combretastatin-A4 as Anticancer Agents
  作者：Shilong Zheng、Qiu Zhong、Madhusoodanan Mottamal、Qiang Zhang、Changde Zhang、Elise LeMelle、Harris McFerrin、Guangdi Wang

  DOI：10.1021/jm500002k

  日期：2014.4.24

  A series of novel pyridine-bridged analogues of combretastatin-A4 (CA-4) were designed and synthesized. As expected, the 4-atom linker configuration retained little cytotoxicities in the compounds 2e, 3e, 3g, and 4i. Activities of the analogues with 3-atom linker varied widely depending on the phenyl ring substitutions, and the 3-atom linker containing nitrogen represents the more favorable linker

  设计并合成了一系列新型吡啶桥连的考布他汀-A4 (CA-4) 类似物。正如预期的那样，4 原子接头构型在化合物2e、3e、3g和4i 中几乎没有细胞毒性。具有 3 原子接头的类似物的活性因苯环取代而有很大差异，含氮的 3 原子接头代表更有利的接头结构。其中，三种类似物（4h、4s和4t）以与 CA-4 相当的方式在体内有效抑制细胞存活和生长、阻止细胞周期并阻断血管生成和脉管系统形成。叠加4H和微管蛋白的秋水仙碱结合口袋中的4s显示 CA- 4、4h和4s的结合姿势是相似的，正如竞争性结合试验所证实的，其中测量了配体替代微管蛋白结合的秋水仙碱的能力。结合数据与观察到的抗增殖和抑制血管生成的生物活性一致，但不能预测它们的抗微管蛋白聚合活性。
• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine using N-heterocyclic carbene ligands
  作者：D. Prajapati、C. Schulzke、M. K. Kindermann、A. R. Kapdi

  DOI：10.1039/c5ra10561g

  日期：——

  A selective palladium-catalysed arylation of 2,6-dibromopyridine has been developed by employing N-heterocyclic carbene ligands. Selective mono-arylation was performed in water/acetonitrile solvent system at ambient temperature with catalyst loading of 0.1 mol%. This reaction was also found to proceed smoothly in water although at a slightly elevated temperature of 80 °C. 2,6-Disubstituted and diversely

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。
• Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of Heteroaryl Bromides
  作者：Mengjia Zhang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/adsc.201500575

  日期：2016.2.4

  trifluoromethylthiolating reagent. This procedure provides a straightforward synthetic method for heteroaryl trifluoromethyl sulfides from readily available, simple starting materials. The reaction demonstrates a broad substrate scope and tolerates a wide array of functional groups, including nitrile, ester, chloro, nitro, or methoxy substituents.

  使用铜络合物（bpy）Cu（SCF 3）作为三氟甲基硫醇化试剂，已经实现了杂芳基溴的铜介导的三氟甲基硫醇化的有效方案。该方法提供了从容易获得的简单起始原料合成杂芳基三氟甲基硫醚的直接方法。该反应显示出广泛的底物范围，并耐受各种各样的官能团，包括腈，酯，氯，硝基或甲氧基取代基。
• Well-Defined Copper(I) Fluoroalkoxide Complexes for Trifluoroethoxylation of Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoxi Lin、Mingguang Rong、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/anie.201501257

  日期：2015.5.4

  Copper(I) fluoroalkoxide complexes bearing dinitrogen ligands were synthesized and the structure and reactivity of the complexes toward trifluoroethoxylation, pentafluoropropoxylation, and tetrafluoropropoxylation of aryl and heteroaryl bromides were investigated.

  合成了带有二氮配体的铜（I）氟烷氧化物配合物，研究了该配合物对芳基和杂芳基溴化物的三氟乙氧基化，五氟丙氧基化和四氟丙氧基化的结构和反应性。