(2S,4RS)-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethyl)pyroglutamate | 695188-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4RS)-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethyl)pyroglutamate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-4-[(dimethylamino)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 695188-71-7
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₅
• 分子量: 342.436
• InChiKey: LXFSJMHDWIULEQ-KIYNQFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4RS)-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethyl)pyroglutamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  （2S，4R）-[5,5,5- 2 H 3 ]-亮氨酸的立体定向合成

  摘要：

  使用（2S）-焦谷氨酸作为手性模板，已经实现了仅在一个非对位甲基中标记的氨基酸（2S）-亮氨酸样品的首次完全立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61328-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-氧代脯氨酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4RS)-tert-butyl N-(tert-butoxycarbonyl)-4-(dimethylaminomethyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  （2S，4R）-[5,5,5- 2 H 3 ]-亮氨酸的立体定向合成

  摘要：

  使用（2S）-焦谷氨酸作为手性模板，已经实现了仅在一个非对位甲基中标记的氨基酸（2S）-亮氨酸样品的首次完全立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61328-x

文献信息

• Stereospecific synthesis of (2S,4R)-[5,5,5-2H3]leucine
  作者：Ryan A. August、Jeffrey A. Khan、Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19960000507

  日期：——

  The first stereospecific chemical synthesis of a sample of the amino acid (2S)-leucine labelled in one of the diastereotopic methyl groups has been achieved using (2S)-pyroglutamic acid as a chiral template. This has been used to develop a method for assigning resonances to the diastereotopic methyl groups of the leucine residues in the 1H NMR spectra of proteins.

  首次顺式特异性化学合成了一个标记在一个非对映体甲基基团的氨基酸（2S）-亮氨酸样品，采用（2S）-焦谷氨酸作为手性模板。这一成果已被用来开发一种方法，以在蛋白质的^1H NMR光谱中将共振频率分配给亮氨酸残基的非对映体甲基基团。
• A study of polychlorinated leucine derivatives: synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine
  作者：Ana Ardá、Carlos Jiménez、Jaime Rodrı́guez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.118

  日期：2004.4

  The first total synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine has been achieved in 11 steps from L-pyroglutamic acid. A key step is the dichlorination process on the hydrazone of aldehyde 13 with CuCl2 in triethylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereospecific synthesis of (2S,4R)-[5,5,5-2H3]-leucine
  作者：Ryan A. August、Jeffrey A. Khan、Claire M. Moody、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61328-x

  日期：1992.8

  The first fully stereospecific synthesis of a sample of the amino acid (2S)-leucine labelled in only one of the diastereotopic methyl groups has been achieved using (2S)-pyroglutamic acid as a chiral template.

  使用（2S）-焦谷氨酸作为手性模板，已经实现了仅在一个非对位甲基中标记的氨基酸（2S）-亮氨酸样品的首次完全立体定向合成。