5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate | 695188-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
• CAS: 695188-72-8
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: RHCPSAAPEFJRCA-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4S)-2-(di(tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methyl-5-oxopentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A study of polychlorinated leucine derivatives: synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine

  摘要：

  The first total synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine has been achieved in 11 steps from L-pyroglutamic acid. A key step is the dichlorination process on the hydrazone of aldehyde 13 with CuCl2 in triethylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.118
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylpyroglutamate 、 氯甲酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S,4S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  A study of polychlorinated leucine derivatives: synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine

  摘要：

  The first total synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine has been achieved in 11 steps from L-pyroglutamic acid. A key step is the dichlorination process on the hydrazone of aldehyde 13 with CuCl2 in triethylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.118

文献信息

• A study of polychlorinated leucine derivatives: synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine
  作者：Ana Ardá、Carlos Jiménez、Jaime Rodrı́guez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.118

  日期：2004.4

  The first total synthesis of (2S,4S)-5,5-dichloroleucine has been achieved in 11 steps from L-pyroglutamic acid. A key step is the dichlorination process on the hydrazone of aldehyde 13 with CuCl2 in triethylamine. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.