4-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-ol | 1370340-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 1370340-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MXPIBXNGAVZAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 dimethyl 2-(4-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dienyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸的高度选择性亲核性4-芳基-2,3-烯丙基化†

  摘要：

  丙二烯是一类非常重要的化合物，对丙二烯的简单，有效和高度对映选择性的合成策略的发展引起了广泛的兴趣。沿着这条线，众所周知，芳基取代的烯可以很容易地消旋，因此很难在高ee值下制备。在此，开发了一种高效的钯催化丙二酸酯与外消旋的4-芳基-2,3-丁二烯基碳酸酯的亲核烯丙基化反应。mono vs的选择性问题。已经解决了2非取代丙二酸酯的双烯丙基化作用。通过利用（[R ）- （ - ） - DTBM-SEGPHOS（5,5'-双[二（3,5-二-吨[-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）作为手性配体，已制备了各种芳基取代的烯和双烯烯，收率良好至优异，在温和的条件下具有高化学选择性和对映选择性反应条件。已经证明了Au催化的环异构化和APK（烯丙基Pauson–Khand）反应可提供光学活性的单环和双环产物。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000300
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.03h， 生成 4-(3-methoxyphenyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过无痕 Petasis 反应直接合成艾伦烯

  摘要：

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。

  DOI：

  10.1021/ja301489n

文献信息

• A Versatile Room-Temperature Route to Di- and Trisubstituted Allenes Using Flow-Generated Diazo Compounds
  作者：Jian-Siang Poh、Duc N. Tran、Claudio Battilocchio、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201501538

  日期：2015.6.26

  A copper‐catalyzed coupling reaction between flow‐generated unstabilized diazo compounds and terminal alkynes provides di‐ and trisubstituted allenes. This extremely mild and rapid transformation is highly tolerant of several functional groups.

  流动产生的不稳定的重氮化合物与末端炔烃之间的铜催化偶联反应提供了二取代和三取代的丙二烯。这种极其温和和快速的转化高度耐受几个官能团。
• Palladium-catalyzed stereoselective construction of chiral allenes bearing nonadjacent axial and two central chirality
  作者：Li-Xia Liu、Wen-Jun Huang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d3ob01315d

  日期：——

  bearing a single stereocenter or adjacent stereocenters. Herein, we report an enantio- and diastereoselective synthesis of substituted chiral allenes with nonadjacent axial and two central chiral centers through a combination of retro-oxa-Michael addition and palladium-catalyzed asymmetric allenylic alkylation. This methodology exhibits good functional-group compatibility, and the corresponding allenylic

  与具有单个立构中心或相邻立构中心的分子相比，对映选择性地构建具有多个不相邻立构中心的分子具有挑战性。在此，我们报道了通过逆氧杂迈克尔加成和钯催化的不对称联烯基烷基化相结合，对具有不相邻轴和两个中心手性中心的取代手性丙二烯的对映和非对映选择性合成。该方法表现出良好的官能团相容性，并且以良好的产率和非对映选择性以及优异的对映选择性（均> 95% ee）获得了相应的联烯基烷基化化合物，包括类黄酮骨架。此外，通过进行克级反应证明了当前合成方案的可扩展性。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Dienyl Sulfoxide
  作者：Li Gao、Yin‐Qi Wang、Ya‐Qian Zhang、Yi‐Han Fu、Yi‐Yu Liu、Qing‐Wei Zhang

  DOI：10.1002/anie.202317626

  日期：2024.1.25

  Nickel catalyzed asymmetric synthesis of dienyl sulfoxides were accomplished with up to 98 % ee from both racemic allenyl carbonates and β-sulfinyl esters employing cheap Ni(II) as precatalyst. Experimental and computational methods revealed an interesting associated outersphere mechanism which is uncommon in transition metal catalyzed asymmetric allylic nucleophilic substitution reactions.

  使用廉价的 Ni(II) 作为预催化剂，由外消旋烯基碳酸酯和 β-亚磺酰酯完成镍催化二烯基亚砜的不对称合成，ee 高达 98%。实验和计算方法揭示了一种有趣的相关外层机制，该机制在过渡金属催化的不对称烯丙基亲核取代反应中并不常见。
• Core Structure-Oriented Asymmetric α-Allenylic Alkylation of Amino Acid Esters Enabled by Chiral Aldehyde/Palladium Catalysis
  作者：Hao Zhang、Wei Wen、Ze-Xi Lu、Zhu-Lian Wu、Tian Cai、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03762

  日期：2024.1.12

  to manzacidins A and D, here we report a highly efficient catalytic asymmetric α-allenylic alkylation reaction of NH2-unprotected amino acid esters that is promoted by combined chiral aldehyde/palladium catalysis. Fifty examples of unnatural α,α-disubstituted amino acid esters are reported with good-to-excellent yields and stereoselectivities. Based on this methodology, a key intermediate leading to

  针对已报道的生成manzacidins A和D的手性合成子，我们在此报道了一种由手性醛/钯联合催化促进的NH 2 -未保护的氨基酸酯的高效催化不对称α-丙烯基烷基化反应。据报道，非天然 α,α-二取代氨基酸酯的 50 个实例具有良好至优异的产率和立体选择性。基于该方法，相应地制备了曼扎西定C及其其他三种立体异构体的关键中间体。
• A Direct Synthesis of Allenes by a Traceless Petasis Reaction
  作者：Devon A. Mundal、Kelly E. Lutz、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ja301489n

  日期：2012.4.4

  A one-pot synthesis of allenes by the 2-nitrobenzenesulfonylhydrazide-mediated coupling of hydroxyaldehydes or ketones with alkynyl trifluoroborate salts is reported. This mild process involves in situ formation of a sulfonylhydrazone that reacts with alkynyl trifluoroborates to generate a transient propargylic hydrazide species. Decomposition of this unstable hydrazide via an intermediate monoalkyldiazine

  报道了通过羟基醛或酮与炔基三氟硼酸盐的 2-硝基苯磺酰肼介导的偶联来一锅法合成丙二烯。这种温和的过程涉及原位形成磺酰腙，该磺酰腙与炔基三氟硼酸盐反应生成瞬态炔丙基酰肼物质。这种不稳定的酰肼通过中间体单烷基二嗪分解，通过烯烃步行机制产生丙二烯产物。