5-(1H-indol-3-yl)thiazole | 1446474-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(1H-indol-3-yl)thiazole
• 英文别名: 3-(1,3-thiazol-5-yl)-1H-indole；1H-3-(5'-thiazolyl)indole；1H-3-(5′-thiazolyl)indole；5-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1446474-44-7
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: KLKRWAZMPTXTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-(1H-indol-3-yl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) 序列一锅法合成 Camalexins 和 3,3'-联吲哚

  摘要：

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300133

文献信息

• Metabolism of the phytoalexins camalexins, their bioisosteres and analogues in the plant pathogenic fungus Alternaria brassicicola
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.026

  日期：2013.8

  The metabolism of the phytoalexins camalexin (1), 1-methylcamalexin (10) and 6-methoxycamalexin (11) by Alternaria brassicicola and their antifungal activity is reported. This work establishes that camalexins are slowly biotransformed (ca. six days) to the corresponding indole-3-thiocarboxamides, which are further transformed to the indole-3-carboxylic acids. These metabolites are substantially less

  据报道，铜绿链霉菌对植物抗毒素camalexin（1），1-甲基camalexin（10）和6-甲氧基camalexin（11）的代谢及其抗真菌活性。这项工作建立了camalexins缓慢地生物转化（约六天）为相应的吲哚-3-硫代羧酰胺，然后将其进一步转化为吲哚-3-羧酸。这些代谢物对油菜曲霉的抑制作用远小于亲本卡莱姆毒素，表明这些酶介导的转化是解毒作用。此外，分析了卡莱姆毒素的合成异构体和生物异构体的代谢（1）表明噻唑环中的甘氨毒素的异构体没有被代谢。基于这些结果，提出了导致吲哚-3-硫代羧酰胺形成的潜在中间体。
• One-Pot Synthesis of Camalexins and 3,3′-Biindoles by the Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) Sequence
  作者：Boris O. A. Tasch、Dragutin Antovic、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300133

  日期：2013.7

  The Masuda borylation/Suzuki arylation (MBSA) sequence starting from N-protected 3-iodoindoles has successfully been extended to the coupling of five-membered heterocycles and indoles in the arylation step, which could not be achieved with previously developed MBSA methods. By this approach the one-pot nature of the method as well as the use of a simple catalyst system has been retained. The applicability

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。