4-chloro-6-cyclohexyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 562810-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-chloro-6-cyclohexyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 562810-11-1
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO
• 分子量: 200.708
• InChiKey: LXAIWBANTCCLHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-cyclohexyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到(2S,3S)-2-cyclohexyl-3-hydroxyoxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用高炔丙醇的铁（III）催化的普林斯型环化反应：合成2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃的方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了在FeX（3）存在下高炔丙醇与醛之间的新型Prins型环化反应，以高收率获得2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃。催化的顺式二羟基化作用提供了直接进入反式-2-烷基-3-羟基-四氢-吡喃-4-酮的途径。无水卤化铁也被证明是使用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离提供了所提出机理的证实。

  DOI：

  10.1021/ol034568z
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷氧化物 、 3-丁炔-1-醇 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以60%的产率得到4-chloro-6-cyclohexyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Chloro-5,6-dihydro-2H-pyran Derivatives by NbCl5 Mediated Cyclization of Epoxides with Homopropargylic Alcohols

  摘要：

  在温和条件下，环氧化物与均丙炔醇在五氯化铌存在下发生环化反应，生成相应的二氢吡喃衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20277

文献信息

• Novel and Efficient Method for The Synthesis of 4-Chloro-5, 6-Dihydro Pyran Derivatives using Lewis Acidic Chloroaluminate Ionic Liquids
  作者：N. Raju、K. Rajasekhar、J. Babu、B. Rao

  DOI：10.13005/ojc/320459

  日期：2016.8.25

  The reaction of aldehydes/ketones with homopropargylic alcohols in the presence of 1-n-Butyl-3-methylimidazolium chloroaluminate [bmim]Cl·AlCl3 (N = 0.56-0.67) ionic liquid generates the 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran derivatives in excellent yield and in short reaction times.

  在1-丁基-3-甲基咪唑氯铝盐 [bmim]Cl·AlCl3（N = 0.56-0.67）离子液体存在下，醛/酮与同丙炔醇反应，生成4-氯-5,6-二氢-2H-吡喃衍生物，产率优异，反应时间短。
• ZrCl4 mediated cyclization between epoxides and homopropargylic alcohols: synthesis of 4-chloro-5,6-dihydro-2H-pyran derivatives
  作者：J.S. Yadav、K. Rajasekhar、M.S.R. Murty

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.063

  日期：2006.8

  Epoxides undergo cyclization with homopropargylic alcohols in the presence of zirconium tetrachloride under mild conditions to afford the corresponding dihydropyran derivatives in excellent yields under mild conditions.

  在温和的条件下，在四氯化锆的存在下，用高炔丙醇对环氧化物进行环化，从而在温和的条件下以极好的收率得到相应的二氢吡喃衍生物。
• Synthesis of 4-Chloro-5,6-dihydro-2H-pyran Derivatives by NbCl5 Mediated Cyclization of Epoxides with Homopropargylic Alcohols
  作者：N. Maruthi Raju、K. Rajasekhar、J. Moses Babu、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20277

  日期：——

  Epoxides undergoes cyclization with homopropargylic alcohols in the presence of niobium pentachloride under mild condition to afford the corresponding dihydropyran derivatives in good yield.

  在温和条件下，环氧化物与均丙炔醇在五氯化铌存在下发生环化反应，生成相应的二氢吡喃衍生物，收率很高。
• Thirupathaiah; Rao, G. Venkateshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 11, p. 1762 - 1765
  作者：Thirupathaiah、Rao, G. Venkateshwar

  DOI：——

  日期：——
• Iron(III)-Catalyzed Prins-Type Cyclization Using Homopropargylic Alcohol:  A Method for the Synthesis of 2-Alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2<i>H</i>-pyrans
  作者：Pedro O. Miranda、David D. Díaz、Juan I. Padrón、Jaime Bermejo、Victor S. Martín

  DOI：10.1021/ol034568z

  日期：2003.5.1

  new Prins-type cyclization between homopropargylic alcohol and aldehydes in the presence of FeX(3) to obtain 2-alkyl-4-halo-5,6-dihydro-2H-pyrans in good yield is described. Osmium-catalyzed cis dihydroxylation provided direct access to trans-2-alkyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-4-ones. Anhydrous ferric halides are also shown to be excellent catalysts for the standard Prins cyclization using homoallylic

  [反应：见正文]描述了在FeX（3）存在下高炔丙醇与醛之间的新型Prins型环化反应，以高收率获得2-烷基-4-卤代-5,6-二氢-2H-吡喃。催化的顺式二羟基化作用提供了直接进入反式-2-烷基-3-羟基-四氢-吡喃-4-酮的途径。无水卤化铁也被证明是使用均烯丙基醇进行标准Prins环化的极佳催化剂。中间缩醛的分离提供了所提出机理的证实。