[3](3,6)Pyridazino[3](1,3)indolo-phane | 393517-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [3](3,6)Pyridazino[3](1,3)indolo-phane
• 英文别名: 5,17,18-triazatetracyclo[14.2.2.15,12.06,11]henicosa-1(18),6,8,10,12(21),16,19-heptaene
• CAS: 393517-16-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃
• 分子量: 277.369
• InChiKey: LCDDUOJCBQZBBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3](3,6)Pyridazino[3](1,3)indolo-phane 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [3]（3,6）哒嗪并[3]（1,3）吲哚玻璃烷的简明合成和环空逆电子需求Diels-Alder反应。快速进入五环二倍体系统。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物由吲哚简洁地合成。2倍连续硼氢化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联用于产生环烷。当在N，N-二乙基苯胺中加热时，它会发生跨环电子逆需求Diels-Alder（IEDDA）反应，形成五环产物，该产物似乎非常适合作为多种吲哚生物碱（如士的宁）的前体。

  DOI：

  10.1021/ol017014+
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲哚 在 氢氧化钾 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 作用下， 生成 [3](3,6)Pyridazino[3](1,3)indolo-phane
  参考文献：
  名称：

  [3]（3,6）哒嗪并[3]（1,3）吲哚玻璃烷的简明合成和环空逆电子需求Diels-Alder反应。快速进入五环二倍体系统。

  摘要：

  [反应：见正文]标题化合物由吲哚简洁地合成。2倍连续硼氢化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联用于产生环烷。当在N，N-二乙基苯胺中加热时，它会发生跨环电子逆需求Diels-Alder（IEDDA）反应，形成五环产物，该产物似乎非常适合作为多种吲哚生物碱（如士的宁）的前体。

  DOI：

  10.1021/ol017014+

文献信息

• Concise Synthesis and Transannular Inverse Electron Demand Diels−Alder Reaction of [3](3,6)Pyridazino[3](1,3)indolophane. Rapid Access to a Pentacyclic Indoloid System
  作者：Graham J. Bodwell、Jiang Li

  DOI：10.1021/ol017014+

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] The title compound was synthesized concisely from indole. A 2-fold sequential hydroboration/Suzuki-Miyaura cross-coupling was employed to generate the cyclophane. When heated in N,N-diethylaniline, it underwent a transannular inverse electron demand Diels-Alder (IEDDA) reaction to form a pentacyclic product, which appears to be well suited as a precursor to a variety of indole alkaloids

  [反应：见正文]标题化合物由吲哚简洁地合成。2倍连续硼氢化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联用于产生环烷。当在N，N-二乙基苯胺中加热时，它会发生跨环电子逆需求Diels-Alder（IEDDA）反应，形成五环产物，该产物似乎非常适合作为多种吲哚生物碱（如士的宁）的前体。