1-benzyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole | 15811-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-benzyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-2,4-diphenylpyrrole
• CAS: 15811-38-8
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: AWILVXXPGKYPKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到1-benzyl-5-hydroxy-3,5-diphenyl-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of pyrrole-2-phosphonates via direct oxidative phosphorylation and γ-hydroxy-γ-butyrolactams from pyrroles

  摘要：

  An expedient oxidative phosphorylation of pyrroles has been disclosed. The reaction of dialkyl phosphite and pyrrole in the presence of AgNO3/K2S2O8 in DMF/H2O (8:1) produced pyrrole-2-phosphonates in good yields. In the absence of dialkyl phosphite, gamma-hydroxy-gamma-butyrolactam derivative was formed as a major product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.082
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,5-dioxo-3,5-diphenylpentanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-benzyl-2,4-diphenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯-2-羧酸与三氟乙酸酐合成 2,2'-二吡咯酮

  摘要：

  电子邮件：[e-mail] 2013 年 4 月 30 日接收，2013 年 6 月 6 日接受使用三氟乙酸酐 (TFAA) 从吡咯-2-羧酸高效合成 2,2'-二吡咯酮。混合酸酐和 2-未取代的吡咯通过原位生成的 TFA 的简单脱羧同时生成，使它们的交叉反应（分子间弗里德尔-克拉夫茨酰化）成为可能且有效。关键词：二吡咯酮，吡咯-2-羧酸，三氟乙酸酐，混合酸酐介绍二吡咯酮衍生物因其作为合成卟啉衍生物的前体而被广泛研究，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.9.2604

文献信息

• Synthesis and Cycloaddition Reactions of Stabilized Münchnones
  作者：Taban K. K. Kakaawla、Will C. Hartley、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/ejoc.201600486

  日期：2016.6

  A family of stabilized munchnones bearing an acyl group at C4 have been prepared and studied in alkyne cycloaddition reactions. These reactions are highly regioselective, and the method represents a rapid and straightforward route to densely substituted pyrroles. Finally, the C4-stabilizing units can be further manipulated to furnish carboxylic acid and amide groups, or removed altogether to provide

  已经制备并在炔环加成反应中研究了一系列在 C4 处带有酰基的稳定 munchnones。这些反应具有高度的区域选择性，该方法代表了一种快速而直接的制备高密度吡咯的途径。最后，可以进一步操纵 C4 稳定单元以提供羧酸和酰胺基团，或完全去除以提供未取代的吡咯。
• Pd-catalyzed imine-directed intramolecular C N bond formation through C(sp3) H activation: An efficient approach to multisubstituted pyrroles
  作者：Ting Yu、Qiang Zhu、Shuang Luo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151887

  日期：2020.5

  An atom-economic approach to synthesize 1,2,4-trisubstituted pyrroles through palladium-catalyzed imine-directed intramolecular C(sp3)H amination reaction has been developed. The imine group acts as a directing group as well as an intramolecular nucleophile for the first time in intramolecular CN bonds formation reactions.

  已经开发了一种通过钯催化的亚胺定向分子内C（sp 3）H氨基化反应合成1,2,4-三取代的吡咯的原子经济方法。亚胺基团在分子内C N键形成反应中首次充当导向基团以及分子内亲核试剂。
• α-Unsubstituted Pyrroles by NHC-Catalyzed Three-Component Coupling: Direct Synthesis of a Versatile Atorvastatin Derivative
  作者：Mirco Fleige、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201703008

  日期：2017.8.10

  A practical one-pot cascade reaction protocol provides direct access to valuable 1,2,4-trisubstituted pyrroles. The process involves an N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Stetter-type hydroformylation using glycolaldehyde dimer as a novel C1 building-block, followed by a Paal-Knorr condensation with primary amines. The reaction makes use of simple and commercially available starting-materials and

  实用的一锅级联反应规程可直接获得有价值的1,2,4-三取代的吡咯。该工艺涉及N-杂环卡宾（NHC）催化的Stetter型加氢甲酰化反应，其中使用乙醇醛二聚体作为新型C1结构单元，然后进行Paal-Knorr缩合与伯胺的反应。该反应利用简单且可商购的起始原料和催化剂，这是关于适用性和实用性的重要特征。在温和的反应条件下低催化剂负载量可在无过渡金属的反应中以高步骤经济性和良好收率提供各种1,2,4-取代的吡咯。该方法学应用于通用的阿托伐他汀前体的合成，其中在吡咯核心结构上的多种修饰是可能的。
• 디피롤 케톤의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디피롤 케톤
  申请人：INDUSTRY FOUNDATION OF CHONNAM NATIONAL UNIVERSITY 전남대학교산학협력단(220040365775) BRN ▼409-82-11942

  公开号：KR20150083395A

  公开（公告）日：2015-07-17

  본 발명은 디피롤 케톤의 제조 방법 및 이에 의하여 제조된 디피롤 케톤에 관한 것이다. 본 발명에 의한 디피롤 케톤의 제조 방법은 2-카르복시산 피롤 화합물로부터 간단한 공정에 의해 높은 수율로 디피롤 케톤을 제조할 수 있다.

  本发明涉及二吡咯酮的制备方法以及由此制备的二吡咯酮。本发明提供的二吡咯酮的制备方法可以通过简单的工艺从2-羧基吡咯化合物高产率地制备二吡咯酮。
• The effect of polyaromatic hydrocarbons on the spectral and photophysical properties of diaryl-pyrrole derivatives: an experimental and theoretical study
  作者：João Pina、Daniela Pinheiro、Bruno Nascimento、Marta Piñeiro、J. Sérgio Seixas de Melo

  DOI：10.1039/c4cp01797h

  日期：——

  exception of the anthracene derivative, the diaryl-pyrrole moiety strongly influences the spectral and photophysical properties of the PAH and that with the exception of the benzene derivative, the excited state internal conversion deactivation channel of the diaryl-pyrrole derivatives is higher than that of the PAH counterparts.

  在微波辐射下，通过多组分反应合成了新型的多环芳烃（PAH）苯，萘，蒽和new的二芳基-吡咯衍生物，并在室温（293 K）和低温（77 K）下进行了研究。该研究包括完整的光谱评估（单峰-单峰和三重态-三重态吸收，荧光和磷光光谱）以及光物理评估（荧光，磷光和三重态寿命，以及荧光和三重态占据和单重态氧敏化量子产率）。根据以上评估，可以得出一套完整的失活速率常数（k F，k IC和k ISC）。这项研究得到了TDDFT计算的进一步补充。结果表明，除蒽衍生物外，二芳基-吡咯部分强烈影响PAH的光谱和光物理性质；除苯衍生物外，二芳基-吡咯的激发态内部转化失活通道衍生品高于PAH同类产品。