(R)-2-amino-2-methylhept-6-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-2-methylhept-6-enoic acid
• 英文别名: (R)-α-(4-pentenyl)Ala-OH；(2R)-2-amino-2-methylhept-6-enoic acid
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: AERCCJGORROTKW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-amino-2-methylhept-6-enoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(2R)-2-N-芴甲氧羰基氨基-2-甲基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  Ni-[（苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮配合物在α，α-二取代氨基酸衍生物合成中的重新评价

  摘要：

  α，α-二取代的链烯基氨基酸衍生物（例如Fmoc-S 5 -OH）在构建短肽衍生物中是有价值的单体。使用Ni-[（苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮（BPB）配合物作为手性助剂，可以合成这些化合物。我们讨论了对它的使用的重新评估，并证明脯氨酸α-中心的差向异构化发生在复合物的形成过程中，导致最终产物的对映异构体过量腐蚀。已经开发出改良的条件，以高对映体过量提供目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130485
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(R)-2-amino-2-methylhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni-[（苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮配合物在α，α-二取代氨基酸衍生物合成中的重新评价

  摘要：

  α，α-二取代的链烯基氨基酸衍生物（例如Fmoc-S 5 -OH）在构建短肽衍生物中是有价值的单体。使用Ni-[（苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮（BPB）配合物作为手性助剂，可以合成这些化合物。我们讨论了对它的使用的重新评估，并证明脯氨酸α-中心的差向异构化发生在复合物的形成过程中，导致最终产物的对映异构体过量腐蚀。已经开发出改良的条件，以高对映体过量提供目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130485

文献信息

• Method for producing dipeptide derivative containing disubstituted amino acid residue
  申请人：NAGASE & CO., LTD.

  公开号：US09605020B2

  公开（公告）日：2017-03-28

  A method for producing a dipeptide that has a protected N-terminal and is represented by formula (1) or a salt of the dipeptide, said method comprising condensing an α-monosubstituted amino acid that has a protected N-terminal and is represented by formula (2) or glycine or a salt thereof with a disubstituted amino acid that is represented by formula (3) or a salt thereof in the presence of a condensing agent [in each of the formulae, substituents are as defined in the description or the like].

  一种用于制备具有受保护N-末端并由化学式（1）表示的二肽或其盐的方法，所述方法包括在存在缩合剂的情况下，将具有受保护N-末端并由化学式（2）表示的α-单取代氨基酸或甘氨酸或其盐与由化学式（3）表示的二取代氨基酸或其盐缩合。【在每个化学式中，取代基如描述或类似物中定义的那样】。
• A rapid and sensitive method for chiroptical sensing of α-amino acids <i>via</i> click-like labeling with <i>o</i>-phthalaldehyde and <i>p</i>-toluenethiol
  作者：Bo Li、Jie Zhang、Li Li、Gong Chen

  DOI：10.1039/d0sc05749e

  日期：——

  practical method for comprehensive chiroptical sensing of free α amino acids with streamlined operation and high sensitivity via dual CD/UV measurements is developed. The assay takes advantage of an efficient and selective three-component labeling reaction of primary amines with o-phthalaldehyde and p-toluenethiol reagents to derivatize the NH2 group of analytes into an isoindole. The covalent labeling generates

  开发了一种高度实用的方法，用于通过双 CD/UV 测量对游离 α 氨基酸进行全面的手性光学传感，具有流线型操作和高灵敏度。该测定利用伯胺与邻苯二甲醛和对甲苯硫醇试剂的高效和选择性三组分标记反应来衍生 NH 2一组分析物变成异吲哚。共价标记产生灵敏的 UV 和 CD 读数，两者都显示出与分析物浓度良好的线性关系。高反应性和新颖的光学报告机制允许在没有背景干扰的情况下进行快速准确的测量。传感测定适用于非常广泛的分析物浓度范围，具有前所未有的 10 微摩尔浓度下限。
• [EN] PEPTIDE INHIBITORS OF FOCAL ADHESION KINASE ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDIQUES DE L'ACTIVITÉ DE KINASE D'ADHÉRENCE FOCALE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021042064A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  This disclosure provides peptides which have an affinity for the focal adhesion targeting (FAT) domain of focal adhesion kinase (FAK). In particular, the peptides are modified and derived from the sequence of the LD2 alpha helical domain of paxillin (e.g., LD2 peptides), the LD4 domain of paxillin (e.g., LD4 peptides), and CD8 peptides. These peptides are capable of blocking an interaction between paxillin and FAK, thereby inhibiting FAK activity related to FAK-paxillin interaction. The invention further provides uses for such peptides as therapeutics for the treatment of cancer and other diseases characterized with FAK activity and/or expression (e.g., fibrosis).

  本公开提供了对焦粘附激酶（FAK）的焦粘附靶向（FAT）结构域具有亲和力的肽。具体来说，这些肽经过修改并来源于paxillin的LD2α螺旋结构域序列（例如LD2肽）、paxillin的LD4结构域（例如LD4肽）和CD8肽。这些肽能够阻断paxillin与FAK之间的相互作用，从而抑制与FAK-paxillin相互作用相关的FAK活性。该发明进一步提供了这些肽作为治疗癌症和其他具有FAK活性和/或表达（例如纤维化）特征的疾病的治疗药物的用途。
• Improved synthesis of unnatural amino acids for peptide stapling
  作者：Bo Li、Jie Zhang、Yongjuan Xu、Xiaoxiao Yang、Li Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.007

  日期：2017.6

  more nucleophilic enolate salt, thereby can significantly enhance yield under room temperature. Final Fmoc protection was also dramatically facilitated in one-pot sequential manner by adding EDTA-2Na as the nickel chelator. Synthesis of α-bisalkenyl amino acid was also accomplished by achiral complex approach with high yield and efficacy. Accordingly, five most commonly used N-Fmoc protected α-alkenyl

  考虑到增强原子经济性，减少有害试剂的使用并简化后处理，系统地优化了各种α-烯基和炔烃氨基酸的合成程序。通过从Boc-Pro-OH开始并与EDCI / DMAP偶联，然后进行烷基化，可以高收率和对映选择性合成手性助剂。对于手性配合物的烷基化，发现tBuONa并通过定量计算证明在生成更多的亲核烯醇盐方面优于tBuOK，从而可以显着提高室温下的收率。通过添加EDTA-2Na作为镍螯合剂，以一锅顺序的方式大大促进了最终的Fmoc保护。α-双烯基氨基酸的合成也通过非手性络合物方法以高产率和高效率完成。因此，合成并表征了N -Fmoc保护的α-烯基和炔基氨基酸。
• [EN] ANTICANCER PEPTIDES<br/>[FR] PEPTIDES À ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE
  申请人：IDP DISCOVERY PHARMA S L

  公开号：WO2019025432A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  The present invention provides a peptide of formula (I) or a pharmaceutical salt thereof wherein "m", "n", "p", and "q" represent integers and are selected from 0 and 1; and "r" is comprised from 1 to 10; a linker birradical of formula (II), which is connecting an alpha carbon atom of an amino acid located at position "i" in the peptide sequence of formula (I) with an alpha carbon atom of an amino acid located at position "i+4" or "i+7"in the peptide sequence of formula (I); a C-terminal end corresponding to –C(O)R4; and a N-terminal end corresponding to –NHR5. Alternatively, the present invention provides a peptide or a pharmaceutical salt thereof which has an amino acid sequence with an identity from 85% to 95% with respect to sequence SEQ ID NO: 9: The peptides of the invention show anticancer activity. (I)

  本发明提供了公式(I)的肽或其药物盐，其中“m”、“n”、“p”和“q”代表整数，可选择为0和1；“r”由1到10组成；公式(II)的连接双基团，它将公式(I)中位于位置“i”的氨基酸的α-碳原子与公式(I)中位于位置“i+4”或“i+7”的氨基酸的α-碳原子连接起来；一个对应于–C(O)R4的C-末端；以及一个对应于–NHR5的N-末端。或者，本发明提供了一种具有与序列SEQ ID NO: 9的同源性在85％到95％之间的氨基酸序列的肽或其药物盐。本发明的肽显示出抗癌活性。(I)