(R,Z)-4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-3-methyl-1-(2-methylpropylidene)-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one | 1141467-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (R,Z)-4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-3-methyl-1-(2-methylpropylidene)-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one
• 英文别名: (2R,5Z)-2-(hydroxymethyl)-7-methoxy-3-methyl-5-(2-methylpropylidene)-1,2-dihydro-3-benzazepin-4-one
• CAS: 1141467-49-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: HIKWHLCUGQTKLI-YSTIZTGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-3-methyl-1-(2-methylpropylidene)-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(R,Z)-4-(bromomethyl)-8-methoxy-3-methyl-1-(2-methylpropylidene)-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Aphanorphine 及其类似物的不对称方法

  摘要：

  描述了一种针对生物碱 (-)-aphanorphine 及其取代类似物的短对映选择性方法。在 Rh-(S)-PipPhos 复合物存在下，通过不对称氢化获得用于合成的对映体纯原料。微波辅助 Heck 环化选择性地提供了七元 3-苯并氮杂环。此外，生物碱的三环核心的组装是通过分子内自由基环化完成的。描述了确认获得的产品的绝对构型的 X 射线结构。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801175
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(3-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-1-hydroxypropan-2-yl)-N,4-dimethyl-pent-2-ynamide 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 sodium formate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到(R,Z)-4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-3-methyl-1-(2-methylpropylidene)-4,5-dihydro-1H-benzo[d]azepin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Aphanorphine 及其类似物的不对称方法

  摘要：

  描述了一种针对生物碱 (-)-aphanorphine 及其取代类似物的短对映选择性方法。在 Rh-(S)-PipPhos 复合物存在下，通过不对称氢化获得用于合成的对映体纯原料。微波辅助 Heck 环化选择性地提供了七元 3-苯并氮杂环。此外，生物碱的三环核心的组装是通过分子内自由基环化完成的。描述了确认获得的产品的绝对构型的 X 射线结构。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801175