(R)-(2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride | 112674-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride
• 英文别名: (4(R)-phenyloxazolidin-2-on-3-yl)acetyl chloride；(4S)-2-oxo-4-phenyloxazolidine-3-acetyl chloride；2-[(4R)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]acetyl chloride
• CAS: 112674-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₃
• 分子量: 239.658
• InChiKey: GQJUODNVXFKVAK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride 在 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (3R,4S,1'S)-1-<1'-(tert-butoxycarbonyl)-1'-methylbuten-3-yl>-3-<(R)-4-phenyloxazolidinyl>-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric alkylations of a phenylalanylglycinate equivalent. Novel route to dipeptides bearing .alpha.-alkyl-.alpha.-amino acid residues

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00158a041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(4-phenyl-2-oxo-3-oxazolidinyl)acetic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  强大的α-氨基-β-内酰胺氨基甲酸酯作为NAAA抑制剂。合成与结构-活性关系（SAR）研究

  摘要：

  4-环己基丁基-N -[（S）-2-氧杂氮杂环丁-3-基]氨基甲酸酯（3b）是一种有效的，选择性的和系统性的细胞内NAAA活性抑制剂，可在动物模型中产生深远的抗炎作用。在当前的工作中，我们描述了对3-氨基氮杂环丁烷-2-one衍生物的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致了3b的鉴定，并扩展了这些研究以阐明获得有效的结构和立体化学特征。 NAAA抑制。关于2-氧代-3-氮杂环丁烷基环的β-位取代的影响以及氨基甲酸酯侧链的大小和形状的影响的研究导致了3ak的发现。，一种人类NAAA的新型抑制剂，相对于3b而言，它具有改善的理化和类药物特性。这种有利的特性以及3b氨基甲酸酯链的结构多样性，使该化合物成为研究NAAA抑制剂作为治疗疼痛和炎症的潜力的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.046

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-keto β-lactams via [2+2] cycloaddition reaction: A concise approach to optically active (α-hydroxy β-lactams and β-alkyl(aryl)isoserines.
  作者：Claudio Palomo、Jesús M. Aizpurua、José I. Miranda、Antonia Mielgo、José M. Odriozola

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73743-9

  日期：1993.9

  The cycloaddition reaction of the Evans-Sjögren ketenes to imines, followed by α-hydroxylation of the resulting cycloadducts provides an efficient general asymmetric synthesis of α-keto β-lactams and derivatives.

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。
• Contribution to the development of new substitution patterns of optically active .beta.-lactams: synthesis of homochiral 4-(1-aminoalkyl)azetidin-2-ones from N-(tert-butyloxycarbonyl) .alpha.-amino aldehyde-derived imines via asymmetric Staudinger reaction
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Carmen Cuevas、Begona Lecea、Antonia Mielgo、Pascual Roman、Antonio Luque、Martin Martinez-Ripoll

  DOI：10.1021/ja00050a016

  日期：1992.11

  their corresponding acid chlorides and triethylamine, to produce homochiral cis-3-alkoxy-4-(1-aminoalkyl) β-lactams with virtually complete control of diastereoselectivity. In a similar manner, the reaction of phthalimidoacetyl chloride with these imines in the presence of triethylamine afforded the corresponding 3-phthalimido β-lactams as single diastereomers

  衍生自 N-(叔丁氧羰基) (N-Boc) α-氨基醛的亚胺与其相应的酰氯和三乙胺产生的烷氧基乙烯酮反应，生成同手性顺式-3-烷氧基-4-(1-氨基烷基) β-内酰胺几乎完全控制非对映选择性。以类似的方式，邻苯二甲酰氯与这些亚胺在三乙胺存在下的反应得到相应的 3-邻苯二甲酰 β-内酰胺，作为单一的非对映异构体
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR TRAITER DES MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：AZEVAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015148962A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Compounds, and compositions, methods, and uses thereof, are described herein for treating neurodegenerative diseases and disorders. In particular, vasopressin receptor modulators, and compositions, methods and uses thereof, are described herein for treating neuropsychiatric aspects of neurodegenerative diseases such as Huntingtons Disease, Parkinson's Disease, and Alzheimers Disease.

  本文描述了用于治疗神经退行性疾病和紊乱的化合物、组合物、方法和用途。具体地，本文描述了用于治疗神经退行性疾病如亨廷顿病、帕金森病和阿尔茨海默病的抗利尿激素受体调节剂，以及其组合物、方法和用途。
• Stereochemical Aspects of a Two-Step Staudinger Reaction − Asymmetric Synthesis of Chiral Azetidine-2-ones
  作者：Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Venturini

  DOI：10.1002/1099-0690(200007)2000:13<2379::aid-ejoc2379>3.0.co;2-f

  日期：2000.7

  well as reaction conditions. Ab initio studies at MP2/6−31G* and QCISD(T)/6−311G** levels on model compounds provide a rationalization of the experimental results obtained. From the experimental as well as theoretical data it is clear that the presence of the silyl enol group in the intermediate azadiene is crucial in its stabilisation and plays a fundamental role in the conrotatory ring closure and,

  N-三烷基甲硅烷基亚胺与多种甘氨酸衍生的烯酮反应产生 1,3-氮杂二烯，在某些情况下已对其进行分离和表征。这些化合物的旋转闭环导致形成氮杂环丁烷-2-酮，从而允许正式的两步施陶丁格反应。观察到排他的反式非对映选择性。获得了不太严格的非对映面选择性。已经进行了一组实验以评估结构参数和反应条件的影响。在 MP2/6-31G* 和 QCISD(T)/6-311G** 水平对模型化合物进行的从头算研究提供了对所获得实验结果的合理化。
• [EN] METHODS FOR TREATING POST TRAUMATIC STRESS DISORDER<br/>[FR] PROCÉDÉS PERMETTANT DE TRAITER LE TROUBLE DE STRESS POST-TRAUMATIQUE
  申请人：AZEVAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012003436A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Compounds and compositions are described herein for treating post tramatic stress disorder.

  本文描述了用于治疗创伤后应激障碍的化合物和组合物。