2-溴-6-氟苯甲酰胺 | 107485-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-6-氟苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-6-fluorobenzamide
• CAS: 107485-63-2
• 化学式: C₇H₅BrFNO
• 分子量: 218.025
• InChiKey: ISOBQSJJWXAPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲酰胺 在 potassium carbonate 、 sulfur 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并异噻唑酮支架发现高效 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128526
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-溴-6-氟苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于苯并异噻唑酮支架发现高效 SARS-CoV-2 Mpro 抑制剂

  摘要：

  COVID-19 大流行严重影响了全球经济和公共卫生。尽管疫苗开发取得了成功，但它不足以对抗包括 Delta 变体在内的更具传染性的突变株，这表明需要替代治疗策略，例如小分子化合物开发。在这项工作中，基于来自高通量不同化合物库筛选的活性化合物，设计并测试了一系列 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂。与 PL pro相比，最有效的化合物 ( 16b-3)显示出有效的 SARS-CoV-2 M pro抑制作用，IC 50值为 116 nM 并且对 SARS-CoV-2 M pro具有选择性和 RdRp。这类新化合物可用作进一步优化抗 COVID-19 药物发现的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128526

文献信息

• An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide
  作者：Ting Li、Lei Yang、Kaidong Ni、Zhenyu Shi、Fei Li、Dongyin Chen

  DOI：10.1039/c6ob00819d

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed reaction for the synthesis of benzisothiazol-3(2H)-ones has been developed, starting from easily available 2-halobenzamides and carbon disulfide, which gave the corresponding target products in 30–89% yield for 25 examples. The reaction proceeds via a consecutive process with S–C bond and S–N bond formation.

  从易于获得的2-卤代苯甲酰胺和二硫化碳开始，已经开发出了一种高效的铜催化反应用于合成苯并异噻唑-3（2 H）-酮，该方法在25个实例中得到相应的目标产物，收率为30-89％。反应通过具有S–C键和S–N键形成的连续过程进行。
• Hydration of Nitriles Catalyzed by Ruthenium Complexes: Role of Dihydrogen Bonding Interactions in Promoting Base-Free Catalysis
  作者：Samanta Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02058

  日期：2022.10.3

  Ru(II) complexes of amide-phosphine-based tridentate ligands additionally containing pyridine, isoquinoline, and quinoline rings have been synthesized, and their catalytic utility for the selective hydration of nitriles to amides is explored under the base-containing as well as base-free conditions. The chloride-ligated complexes 1–3 exhibited significant catalytic activity in the presence of a base

  已经合成了另外含有吡啶、异喹啉和喹啉环的酰胺-膦基三齿配体的 Ru(II) 配合物，并在含碱和碱基下探索了它们在腈选择性水合为酰胺的催化效用。免费条件。氯化物配体1-3在碱存在下表现出显着的催化活性，而氢化物配体4-6在不需要任何碱的情况下进行腈的水合。机理研究揭示了[Ru-H]物种作为催化循环中的活性催化剂的参与。[Ru-H] 物种通过 [Ru-H···H-OH] 二氢键相互作用帮助进入的水分子极化，因此有助于定位的水分子攻击与钌中心配位的腈. 底物结合研究和动力学实验进一步支持了该机制。多种含有吸电子和放电子基团的芳族腈类以及其他底物包括脂肪族腈类、碱敏腈类和一些生物相关的腈类都被用于选择性水合。
• Structure Guided Discovery of Novel Pan Metallo-β-Lactamase Inhibitors with Improved Gram-Negative Bacterial Cell Penetration
  作者：Shuzhi Dong、Zhiqiang Zhao、Haiqun Tang、Guoqing Li、Jianping Pan、Xin Gu、Jinlong Jiang、Li Xiao、Giovanna Scapin、David N. Hunter、Dexi Yang、Yuhua Huang、Frank Bennett、Shu-Wei Yang、Mihirbaran Mandal、Haifeng Tang、Jing Su、Clare Tudge、Reynalda Keh deJesus、Fa-Xiang Ding、Matthew Lombardo、Jacqueline D. Hicks、Thierry Fischmann、Asra Mirza、Priya Dayananth、Ronald E. Painter、Artjohn Villafania、Charles G. Garlisi、Rumin Zhang、Todd W. Mayhood、Qian Si、Nianyu Li、Rupesh P. Amin、Bhavana Bhatt、Feifei Chen、Christopher P. Regan、Hillary Regan、Xinjie Lin、Jin Wu、Andrew Leithead、Scott R. Pollack、Jack D. Scott、Ravi P. Nargund、Alex G. Therien、Todd Black、Katherine Young、Alexander Pasternak

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01614

  日期：2024.3.14

  Herein, we describe our work to improve the GN coverage spectrum in combination with imipenem and relebactam. This was achieved through structure- and property-based optimization to tackle the GN cell penetration and efflux challenges. A significant discovery was made that inhibition of both VIM alleles, VIM-1 and VIM-2, is essential for broad GN coverage, especially against VIM-producing P. aeruginosa

  使用 β-内酰胺 (BL) 和 β-内酰胺酶抑制剂组合来克服 BL 抗生素耐药性已通过临床批准的药品得到验证。然而，对于治疗由表达金属-β-内酰胺酶的革兰氏阴性（GN）细菌引起的感染，仍然存在未满足的医疗需求。之前，我们报道了我们发现此类三个主要家族的泛抑制剂的努力：IMP、VIM 和 NDM。在此，我们描述了我们与亚胺培南和瑞巴坦结合改善 GN 覆盖范围的工作。这是通过基于结构和属性的优化来解决 GN 细胞渗透和外排挑战而实现的。一项重大发现表明，抑制 VIM 等位基因 VIM-1 和 VIM-2 对于广泛的 GN 覆盖至关重要，尤其是针对产生 VIM 的铜绿假单胞菌。此外，还对选定化合物的药代动力学和非临床安全性进行了研究。此次药物发现活动的主要发现为进一步优化先导化合物以识别临床前候选药物奠定了基础。
• N-alkoxymethyl benzamide derivative and manufacturing method therefor, and manufacturing method for benzamide derivative using this N-alkoxymethyl benzamide derivate
  申请人：YASHIMA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP0594179B1

  公开（公告）日：1996-09-25
• US5354905A
  申请人：——

  公开号：US5354905A

  公开（公告）日：1994-10-11