6-phenyl-1,1-bis<3-(phenylselanyl)propyl>-3a,4-dihydro-1H,3H-cyclopentafuran-5-one | 175874-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-1,1-bis<3-(phenylselanyl)propyl>-3a,4-dihydro-1H,3H-cyclopentafuran-5-one
• 英文别名: 4-phenyl-3,3-bis(3-phenylselanylpropyl)-6,6a-dihydro-1H-cyclopenta[c]furan-5-one
• CAS: 175874-94-9
• 化学式: C₃₁H₃₂O₂Se₂
• 分子量: 594.514
• InChiKey: KMAZUQGTRIIQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1,1-bis<3-(phenylselanyl)propyl>-3a,4-dihydro-1H,3H-cyclopentafuran-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aα,5aβ,8β,8aR*)-hexahydro-3a-propyl-8-phenyl-5H-dicyclopentafuran-7(8H)-one 、 (3aα,5aα,8β,8aR*)-hexahydro-3a-propyl-8-phenyl-5H-dicyclopentafuran-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构自由基中间体的反应中的复合选择性。实验证明非对位基团选择性反应的产物收率可以大大超过基团选择性水平

  摘要：

  双自由基前体6-苯基-1,1-双[3-（苯基硒基丙基）丙基] -3a，4-二氢-1 H，3 H-环戊[ c ]呋喃-5-酮（6）的还原，具有3个当量。Ph 3 SnH的混合物提供顺式，顺式或顺式反角三喹烷产物（3aα，5aβ，8β，8a R *）-和（3aα，5aα，8β，8a R *）-六氢-3a-丙基-的混合物8苯基-5- ħ -dicyclopenta [ b，C ]呋喃-7-（8 ħ） -酮（顺式，顺式- 12 /顺式，反式- 12），根据反应浓度的不同，收率从50％/ 50％到91％/ 6％不等。提出了用于该过程的机械模型，该模型涉及非选择性苯基硒基团的提取步骤，然后是非对映异构自由基中间体的连续动力学拆分。该反应表明如何将组选择性反应中的产率复合到表面上高于组选择性步骤所允许的水平。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790104
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-<2-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl><1,3>dioxolan-2-yl>propionate 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲基锂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.58h， 生成 6-phenyl-1,1-bis<3-(phenylselanyl)propyl>-3a,4-dihydro-1H,3H-cyclopentafuran-5-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构自由基中间体的反应中的复合选择性。实验证明非对位基团选择性反应的产物收率可以大大超过基团选择性水平

  摘要：

  双自由基前体6-苯基-1,1-双[3-（苯基硒基丙基）丙基] -3a，4-二氢-1 H，3 H-环戊[ c ]呋喃-5-酮（6）的还原，具有3个当量。Ph 3 SnH的混合物提供顺式，顺式或顺式反角三喹烷产物（3aα，5aβ，8β，8a R *）-和（3aα，5aα，8β，8a R *）-六氢-3a-丙基-的混合物8苯基-5- ħ -dicyclopenta [ b，C ]呋喃-7-（8 ħ） -酮（顺式，顺式- 12 /顺式，反式- 12），根据反应浓度的不同，收率从50％/ 50％到91％/ 6％不等。提出了用于该过程的机械模型，该模型涉及非选择性苯基硒基团的提取步骤，然后是非对映异构自由基中间体的连续动力学拆分。该反应表明如何将组选择性反应中的产率复合到表面上高于组选择性步骤所允许的水平。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790104

文献信息

• Compounding Selectivity in Reactions of Diastereoisomeric Radical Intermediates. An experimental demonstration that the yield of a product from a diastereotopic-group-selective reaction can significantly exceed the level of group selectivity
  作者：Dennis P. Curran、Hongyan Qi

  DOI：10.1002/hlca.19960790104

  日期：1996.2.7

  one (6), with 3 equiv. of Ph3SnH provides mixtures of cis,cis- or cis,trans-angular triquinane products (3aα,5aβ,8β,8aR*)- and (3aα,5aα,8β,8aR*)-hexahydro-3a-propyl-8-phenyl-5H-dicyclopenta[b,c]furan-7(8H)-one (cis,cis-12/cis,trans-12), in yields that vary from 50%/50% to 91%/6% depending on the reaction concentration. A mechanistic model for this process is proposed that involves a non-selective

  双自由基前体6-苯基-1,1-双[3-（苯基硒基丙基）丙基] -3a，4-二氢-1 H，3 H-环戊[ c ]呋喃-5-酮（6）的还原，具有3个当量。Ph 3 SnH的混合物提供顺式，顺式或顺式反角三喹烷产物（3aα，5aβ，8β，8a R *）-和（3aα，5aα，8β，8a R *）-六氢-3a-丙基-的混合物8苯基-5- ħ -dicyclopenta [ b，C ]呋喃-7-（8 ħ） -酮（顺式，顺式- 12 /顺式，反式- 12），根据反应浓度的不同，收率从50％/ 50％到91％/ 6％不等。提出了用于该过程的机械模型，该模型涉及非选择性苯基硒基团的提取步骤，然后是非对映异构自由基中间体的连续动力学拆分。该反应表明如何将组选择性反应中的产率复合到表面上高于组选择性步骤所允许的水平。