(1S,2S)-(+)-trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid | 50987-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid；(1R,2R)-4-cyclohexene-1,2-dicarboxylic acid；trans-4-cyclohexene-1-2-dicarboxylic acid；(R)-trans-cyclohexene-(4)-dicarboxylic acid-(1.2)；(R)-trans-Cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1.2)；trans-Δ⁴-Tetrahydro-phthalsaeure
• CAS: 50987-15-0
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: ILUAAIDVFMVTAU-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,2R)-cyclohex-4-ene-1,2-dimethanol bis(methansulfonate)
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中的部分不对称合成

  摘要：

  （-）-富马酸二薄荷基酯与丁二烯的Diels-Alder缩合反应，然后用LiAlH 4还原加合物，在1-3中生成（-）-（1R：2R）-4-环己烯-反式-1,2-二甲醇光学纯度的％取决于进行反应的温度。但是，当使用AlCl 3，SnCl 4或TiCl 4催化反应时，则在更低的温度下发生缩合，并且用LiA1H 4还原后的产物具有相反的符号和构型。此外，取决于反应条件，产品的光学纯度范围为27–78％。讨论了诸如溶剂，温度和催化剂等参数，因为它们会影响不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(63)85050-4
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic acid 以 水 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (1S,2S)-(+)-trans-cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Phase Selectivity in the Synthesis of Cobalt(II) 4-Cyclohexene-1,2-Dicarboxylates Under Microwave Irradiation

  摘要：

  Co(II)与顺式-4-环己烯-1-2-二羧酸（C6H8-1,2-CO2H=Cy-H2）的混合络合物会根据反应条件产生不同的相。通过在不同温度下对相同的反应混合物进行微波辐照，我们得到了 Co(C8H8O4)-H2O 和 [Co2(OH)2.8(Cy-H)1.2]两种新相。这些物相是通过 XRD、UV-DRS、IR 和热重研究以及与已报道物相的比较而确定的。在这些相中，Cy 呈顺式构象。事实证明，微波合成是获得高纯度高温新相的一种快速而清洁的方法，这些新相是在经过长时间的水热合成后以不纯状态获得的。

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.7386

文献信息

• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF TRANS (LR,2R)-CYCLO HEXANE 1, 2-DICARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE TRANS-(LR,2R)-CYCLOHEXANE 1,2-DICARBOXYLIQUE
  申请人：LEE PHARMA LTD

  公开号：WO2014102808A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A commercially viable process for industrial preparation of trans-(l R,2R)-cyclohexane 1,2- dicarboxylic acid represented by compound of Formula-I, wherein the compound has more than 99% HPLC purity. The compound of Formula-I is a key intermediate in preparation of Lurasidone hydrochloride which is a well known antipsychotic agent used for treatment of schizophrenia.

  一种用于工业制备trans-(1R,2R)-环己烷-1,2-二羧酸的商业化可行工艺，该工艺的化合物以化合物I的形式表示，其中该化合物的HPLC纯度超过99%。化合物I是制备氯硫通盐酸盐的关键中间体，氯硫通是一种广为人知的抗精神分裂症药物，用于治疗精神分裂症。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZISOTHIAZOL-3-YL-PEPERAZIN-L-YL-METHYL-CYCLO HEXYL-METHANISOINDOL-1,3-DIONE AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZISOTHIAZOL-3-YL-PÉPÉRAZIN-L-YL-MÉTHYL-CYCLOHEXYL-MÉTHANISOINDOL-1,3-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013121440A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention discloses process for preparing benzisothiazol-3-yl- piperazin-l-yl-methyl-cyclo hexyl-methanisoindol-l,3-dione and intermediates thereof.

  本发明揭示了制备苯并异噻唑-3-基哌嗪-1-基甲基环己基-甲基异吲哚-1,3-二酮及其中间体的方法。
• Helical Structures of Bicyclic<i>α</i>-Amino Acid Homochiral Oligomers with the Stereogenic Centers at the Side-Chain Fused-Ring Junctions
  作者：Kosuke Anan、Yosuke Demizu、Makoto Oba、Masaaki Kurihara、Mitsunobu Doi、Hiroshi Suemune、Masakazu Tanaka

  DOI：10.1002/hlca.201200403

  日期：2012.10

  Chiral bicyclic α‐amino acid (R,R)‐Ab5,6=c with stereogenic centers at the γ‐position of fused‐ring junctions, and its enantiomer (S,S)‐Ab5,6=c, were synthesized. The CD spectra of (R,R)‐Ab5,6=c oligomers indicated that the (R,R)‐Ab5,6=c hexapeptide formed a mixture of right‐handed (P)‐ and left‐handed (M)‐310‐helices, while, in the (R,R)‐Ab5,6=c nonapeptide, a right‐handed (P)‐310‐helix slightly dominated

  合成了手性双环α-氨基酸（R，R）-Ab 5,6 = c，在稠合环连接的γ位置具有立体中心，及其对映体（S，S）-Ab 5,6 = c 。（R，R）-Ab 5,6 = c低聚物的CD谱表明（R，R）-Ab 5,6 = c六肽形成右手（P）和左手（M）3 10螺旋，而在（R，R）-Ab 5,6 = c九肽，右旋（P）-3 10螺旋在（M）螺旋上略占优势。X射线晶体学分析（S，S）-三肽和（R，R）-六肽，表明三肽和六肽分别形成（P）-和（M）-3 10螺旋的混合物。这些结果表明，立体异构中心周围的侧链环境对于控制折叠器的螺旋拧紧性特别重要。
• Sugar Mimics:  An Artificial Receptor for Cholera Toxin
  作者：Anna Bernardi、Anna Checchia、Paola Brocca、Sandro Sonnino、Fabio Zuccotto

  DOI：10.1021/ja983567c

  日期：1999.3.1

  paper describes the pseudosugar 2 [Galβ1−3GalNAcβ1−4(NeuAcα2−3)DCCHD], a high affinity binder of cholera toxin (CT). The molecule was designed using molecular modeling techniques to mimic the natural CT membrane receptor, ganglioside GM1. The central residue of GM1, a 3,4-disubstituted galactose unit, was recognized as the ganglioside scaffold element and substituted with a conformationally locked cyclohexanediol

  该论文描述了伪糖 2 [Galβ1−3GalNAcβ1−4(NeuAcα2−3)DCCHD]，一种霍乱毒素 (CT) 的高亲和力结合剂。该分子是使用分子建模技术设计的，以模拟天然 CT 膜受体神经节苷脂 GM1。GM1 的中心残基是一个 3,4-二取代的半乳糖单元，被认为是神经节苷脂支架元件，并被构象锁定的环己二醇 (DCCHD) 取代。DCCHD 使用对映选择性 Diels Alder 方法和在赤道位置的区域选择性 α-唾液酸化以对映纯形式合成。用Galβ(1-3)GalNAc供体进行糖基化完成了2的合成。发现2的溶液结构及其与CT的结合能力类似于GM1寡糖的那些。
• Two synthesis of optically pure (IR,2R)-1,2-dimethylcyclopentane
  作者：W. C. M. C. Kokke、Frans A. Varkevisser

  DOI：10.1021/jo00924a018

  日期：1974.5