ethyl 3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 928047-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: 3',5'-Bis(trifluoromethyl)biphenyl-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 928047-73-8
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆O₂
• 分子量: 362.271
• InChiKey: UPUKVCZQVHBQOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93.4-95.1 °C
• 沸点：
  352.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.28h， 生成 ethyl 3',5'-bis(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的芳基重氮盐与有机锡的交叉偶联反应†

  摘要：

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ob00630j

文献信息

• Preparation of Polyfunctional Arylmagnesium, Arylzinc, and Benzylic Zinc Reagents by Using Magnesium in the Presence of LiCl
  作者：Fabian M. Piller、Albrecht Metzger、Matthias A. Schade、Benjamin A. Haag、Andrei Gavryushin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200900575

  日期：2009.7.20

  magnesium reagent with ZnCl2. This method can also be applied to the preparation of functionalized benzylic zinc reagents from benzylic chlorides. In the case of di‐ or tribromoaryl derivatives, directing groups such as ‐OPiv, ‐OTs, ‐N2NR2, or ‐OAc orient the zinc insertion (Zn/LiCl) to the ortho‐position, while the reaction with Mg/LiCl or Mg/LiCl/ZnCl2 leads to regioselective insertion into the para‐carbon–bromine

  LiCl的存在极大地促进了镁向各种芳族和杂环溴化物中的插入。几个功能组，如-OBoc，-OTs，-Cl，-F，-CF 3，-OMe，-NMe 2和-N 2 NR 2，具有很好的耐受性。氰基的存在在某些情况下导致有机卤化物竞争性还原为相应的ArH化合物。通过ZnCl 2原位捕获中间镁试剂可以耐受甲基或乙基酯等敏感基团的存在。该方法也可用于由苄基氯化物制备官能化的苄基锌试剂。如果是二溴或三溴芳基衍生物，则应使用诸如-OPiv，-OTs，-N之类的指导基团2 NR 2或-OAc将锌插入（Zn / LiCl）定向到邻位，而与Mg / LiCl或Mg / LiCl / ZnCl 2的反应导致区域选择性插入对碳-溴键中。描述了所有金属化步骤的大规模实验（20–100 mmol）。
• The transition-metal-catalyst-free oxidative homocoupling of organomanganese reagents prepared by the insertion of magnesium into organic halides in the presence of MnCl₂·2LiCl
  作者：Zhihua Peng、Na Li、Xinyang Sun、Fang Wang、Lanjian Xu、Cuiyu Jiang、Linhua Song、Zi-Feng Yan

  DOI：10.1039/c4ob01235f

  日期：——

  An oxidative homocoupling of organomanganese reagents was performed in one pot without an additional transition-metal catalyst.

  有机锰试剂的氧化自偶联在一个锅中进行，无需额外的过渡金属催化剂。
• Functionalizations of Mixtures of Regioisomeric Aryllithium Compounds by Selective Trapping with Dichlorozirconocene
  作者：Alicia Castelló-Micó、Simon A. Herbert、Thierry León、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201508719

  日期：2016.1.4

  The reaction of mixtures of aryllithium regioisomers obtained either by directed lithiation or by Br/Li exchange with substoichiometric amounts of Cp2ZrCl2 proceeds with high regioselectivity. The least sterically hindered regioisomeric aryllithium is selectively transmetalated to the corresponding arylzirconium species leaving the more hindered aryllithium ready for various reactions with electrophiles

  通过定向锂化或通过 Br/Li 交换获得的芳基锂区域异构体的混合物与亚化学计量量的 Cp 2 ZrCl 2 的反应以高区域选择性进行。空间位阻最小的区域异构芳基锂被选择性地转移到相应的芳基锆物种，留下位阻更大的芳基锂准备好与亲电试剂进行各种反应。作为应用，这些从 Li 到 Zr 的区域选择性金属转移被用于制备 1,3-双（三氟甲基）苯的所有三种锂化区域异构体。
• Radical Catalysis of Kumada Cross-Coupling Reactions Using Functionalized Grignard Reagents
  作者：Georg Manolikakes、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200803730

  日期：2009.1

  Palladium, radically different: A wide range of polyfunctional aryl‐ and heteroarylmagnesium reagents undergo fast Kumada cross‐couplings (see scheme) with functionalized aryl bromides in the presence of a palladium catalyst and an alkyl iodide as additive. These reactions proceed by a radical pathway.

  钯，根本不同：在钯催化剂和烷基碘化物的存在下，多种多官能芳基镁和杂芳基镁试剂与功能化芳基溴化物快速进行Kumada交叉偶联（参见方案）。这些反应通过自由基途径进行。
• Nickel or Iron Catalysed Carbon-Carbon Coupling Reaction of Arylenes, Alkenes and Alkines
  申请人：knochel Paul

  公开号：US20100184977A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Organozinc compounds of the type R 1 —Ar 1 —ZnY (1) can be reacted with different functionalized aryl halides R 2 —Ar 2 —X (2) in the presence of catalytic amounts of Ni or Fe in a polar solvent or solvent mixture to form polyfunctional biaryles of the type R 1 —Ar 1 —Ar 2 —R 2 (3). Organozinc compounds of the type (1) can be represented by the transmetallation reaction of functionalized aryl magnesium halides or lithium aryl compounds with e.g. ZnBr 2 .

  类型为R1—Ar1—ZnY（1）的有机锌化合物可以在极性溶剂或溶剂混合物中存在催化剂量的Ni或Fe的情况下与不同官能化芳基卤化物R2—Ar2—X（2）反应，形成类型为R1—Ar1—Ar2—R2（3）的多官能团联苯。类型为（1）的有机锌化合物可以通过官能化芳基镁卤化物或锂芳基化合物与例如ZnBr2的转金属化反应来表示。