5,6-anhydro-2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone | 111975-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5,6-anhydro-2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone
• 英文别名: (2S)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-2H-furan-5-one
• CAS: 111975-48-5
• 化学式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.112
• InChiKey: VKKPJRWJLJPNIA-WHFBIAKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、151.99 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (5S)-5-[(2S)-5-oxooxolan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 4. Synthesis of some novel furanone chirons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00306a008
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 盐酸 、 氢溴酸 、 sodium hydrogensulfite 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5,6-anhydro-2,3-dideoxy-L-threo-hex-2-enono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  具有来自 L-Gulono-1,4-内酯和 D-Glycero-D-gulo-heptano-1,4-内酯的呋喃、吡喃诺和 Septano 基序的脱氧硫糖衍生物

  摘要：

  从 L-gulono-1,4-内酯和 D-glucoheptono-1,4-内酯开始，已经实现了模拟呋喃糖、吡喃糖和七糖结构的硫糖衍生物的短合成。合成中使用的不同策略是：（1）亲核置换和迈克尔加成；(2)环氧化物开环和迈克尔加成；(3)环氧化物开环亲核​​置换过程；(4) 双亲核置换。所有这些反应都使用四硫代钼酸苄基三乙基铵，(BnEt3N)(2)MoS4 作为硫转移试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200906

文献信息

• Vitamin C and isovitamin C derived chemistry. 3. Chiral butenolides via efficient 2,3-didehydroxylations of L-gulono-, D-mannono-, and D-ribono-1,4-lactones
  作者：Jozef A. J. M. Vekemans、Gabriel A. M. Franken、Cornelis W. M. Dapperens、Erik F. Godefroi、Gordon J. F. Chittenden

  DOI：10.1021/jo00238a028

  日期：1988.2
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.;CLAESSEN, RON;KOTEN, A+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N9, C. 5336-5344
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.、CLAESSEN, RON、KOTEN, A+

  DOI：——

  日期：——
• VEKEMANS, JOZEF A. J. M.;FRANKEN, GABRIEL A. M.;DAPPERENS, CORNELIS W. M.+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 3, 627-633
  作者：VEKEMANS, JOZEF A. J. M.、FRANKEN, GABRIEL A. M.、DAPPERENS, CORNELIS W. M.+

  DOI：——

  日期：——