4-bromo-N-(imidazolidin-2-ylidene)-1H-benzimidazol-5-amine | 177843-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-bromo-N-(imidazolidin-2-ylidene)-1H-benzimidazol-5-amine
• 英文别名: 4-Bromo-5-(2-imidazolin-2-ylamino)benzimidazole；4-bromo-N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 177843-19-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrN₅
• 分子量: 280.127
• InChiKey: JHOJNZYPXCAPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-(imidazolidin-2-ylidene)-1H-benzimidazol-5-amine 、 溴 、 氨 在 Acetic acid, mercury(2+) salt (2:1) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以to provide 210 mg (0.58 mmol, 86%) of the desired product的产率得到4,6-Dibromo-5-(2-imidazolin-2-ylamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole derivatives

  摘要：

  该发明提供了具有以下结构的化合物：1 其中R1、R2、R3和R9中的每一个都是独立的H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；酰基，苯基，取代苯基或杂环基；其中每个虚线表示单键或双键，如果R1存在，则R3不存在，并且在位置3的N和位置2的C之间有一个双键，在位置2的C和位置1的N之间有一个单键，如果R3存在，则R1不存在，并且在位置1的N和位置-2的C之间有一个双键，在位置2的C和位置3的N之间有一个单键；其中R4、R5和R6中的每一个都是独立的H、F、Cl、Br、I；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；苯基，取代苯基，杂环基，-OH，-OR7，-CN，-COR7，-CO2R7，-CON(R7)2，-OCOR7，-SR7，-N(R7)2，-NR7COR7，-(CH2)nOR7，-(CH2)nN(R7)2，-(CH2)nNR7COR7，其中n是1到4的整数；其中R7和R8中的每一个都是独立的H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；苯基或取代苯基。 这些化合物对克隆的人类α2受体具有选择性，并可用作镇痛、镇静或麻醉剂。

  公开号：

  US20020065307A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-4-溴苯咪唑 以 异丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以to yield 0.23 g (0.83 mmol, 84%) of the product的产率得到4-bromo-N-(imidazolidin-2-ylidene)-1H-benzimidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel benzimidazole derivatives

  摘要：

  本发明提供具有结构的化合物：1其中R1，R2，R3和R9中的每一个都是独立的H; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; C3-C7环烷基或环烯基; 酰基，苯基，取代苯基或杂环基; 其中每个虚线代表单键或双键，前提是如果R1存在，则R3不存在，并且在位置3处的N和位置2处的C之间有双键，在位置2处的C和位置1处的N之间有单键，如果R3存在，则R1不存在，并且在位置1处的N和位置2处的C之间有双键，在位置2处的C和位置3处的N之间有单键; 其中R4，R5和R6中的每一个都是独立的H，F，Cl，Br，I; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; C3-C7环烷基或环烯基; 苯基，取代苯基，杂环基，—OH，—OR7，—CN，—COR7，—CO2R7，—CON(R7)2，—OCOR7，—SR7，—N(R7)2，—NR7COR7，—(CH2)nOR7，—(CH2)nN(R7)2，—(CH2)nNR7COR7，其中n是1到4的整数; 其中R7和R8中的每一个都是独立的H; 直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基; 苯基或取代苯基。 这些化合物对克隆的人类α2受体具有选择性，并可用作镇痛，镇静或麻醉剂。

  公开号：

  US20030181730A1

文献信息

• Benzimidazole derivatives
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06403626B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  This invention provides compounds having the structure: wherein each of R1, R2, R3 and R9 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; C3-C7 cycloalkyl or cycloalkenyl; acyl, phenyl, substituted phenyl, or heteroaryl; wherein each dashed line represents a single bond or a double bond with the proviso that if R1 is present, R3 is absent and there is a double bond between N at position 3 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 1 and if R3 is present, R1 is absent and there is a double bond between N at position 1 and C at position 2 and a single bond between C at position 2 and N at position 3; wherein each of R4, R5 and R6 is independently H, F, Cl, Br, I; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; C3-C7 cycloalkyl or cycloalkenyl; phenyl, substituted phenyl, heteroaryl, —OH, —OR7, —CN, —COR7, —CO2R7, —CON(R7)2, —OCOR7, —SR7, —N(R7)2, —NR7COR7, —(CH2)nOR7, —(CH2)nN(R7)2, —(CH2)nNR7COR7, wherein n is an integer from 1 to 4; and wherein each of R7 and R8 is independently H; straight chain or branched, substituted or unsubstituted C1-C7 alkyl, C2-C7 alkenyl or alkynyl; phenyl or substituted phenyl. These compounds are selective for cloned human alpha 2 receptors and are useful as analgesic, sedative or anaesthetic agents.

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中R1、R2、R3和R9中的每一个独立地是H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；酰基，苯基，取代苯基或杂环基；其中每个虚线表示单键或双键，但如果R1存在，则R3不存在，并且在位置3的N和位置2的C之间存在双键，在位置2的C和位置1的N之间存在单键，如果R3存在，则R1不存在，并且在位置1的N和位置2的C之间存在双键，在位置2的C和位置3的N之间存在单键；其中R4、R5和R6中的每一个独立地是H、F、Cl、Br、I；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；C3-C7环烷基或环烯基；苯基，取代苯基，杂环基，—OH，—OR7，—CN，—COR7，—CO2R7，—CON（R7）2，—OCOR7，—SR7，—N（R7）2，—NR7COR7，—（CH2）nOR7，—（CH2）nN（R7）2，—（CH2）nNR7COR7，其中n是1到4的整数；其中R7和R8中的每一个独立地是H；直链或支链，取代或未取代的C1-C7烷基，C2-C7烯基或炔基；苯基或取代苯基。这些化合物选择性地作用于克隆的人类α2受体，并且可用作镇痛、镇静或麻醉剂。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING 7-(1H-IMIDAZOL-4-YLMETHYL)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-QUINOLINE
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP3184110A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  The present invention relates to a method for treating ocular diseases in a patient in need thereof which comprises of administering a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of 7-(1H-Imidazol-4-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline, or its individual enantiomers or the tautomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种治疗有需要的患者眼部疾病的方法，该方法包括施用治疗有效量的药物组合物，该药物组合物包含治疗有效量的7-(1H-咪唑-4-基甲基)-5,6,7,8-四氢喹啉或其单个对映体或其同系物或其药学上可接受的盐。
• Pharmaceutical compositions comprising 7-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline for treating skin diseases and conditions
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US10201535B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present invention relates to a method for treating skin diseases and skin conditions in a patient in need thereof which comprises of administering a therapeutically effective amount of a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of 7-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-quinoline, or its individual enantiomers or the tautomers thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种治疗有需要的患者的皮肤病和皮肤状况的方法，该方法包括施用治疗有效量的药物组合物，该药物组合物包含治疗有效量的7-(1H-咪唑-4-基甲基)-5,6,7,8-四氢喹啉或其单个对映体或其同系物或其药学上可接受的盐。
• Compounds for use as therapeutically active substances in the treatment of retinal diseases
  申请人：ENDOGENA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10752593B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  A method of treating a retinal disease that leads to photoreceptor loss or outer-retina degeneration, includes administering a compound of formula (Ia) or a pharmaceutically acceptable salt thereof to a patient having the retinal disease so as to be delivered to an eye of the patient in an amount effective to treat the retinal disease: wherein A is an 5-oxazolyl residue or a pyridine-4-yl residue, R1 is selected from the group consisting of methoxy, fluoro and chloro; R2, R3, R4, R5 and R6 of the phenyl ring B are independently from each other selected from the group consisting of hydrogen, a linear or branched alkyl having 1 to 4 carbon atoms, trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, methylsulfanyl, ethylsulfanyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, fluoro, bromo, chloro, methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, hydroxy and amino; and at least two of R2, R3, R4, R5 and R6 are hydrogens.

  一种治疗导致光感受器缺失或外视网膜变性的视网膜疾病的方法，包括向患有视网膜疾病的患者施用式（Ia）化合物或其药学上可接受的盐，以便以有效治疗视网膜疾病的量输送到患者的眼睛中： 其中 A 是 5-恶唑基残基或吡啶-4-基残基，R1 选自甲氧基、氟和氯组成的组；苯基环 B 的 R2、R3、R4、R5 和 R6 相互独立地选自氢、具有 1 至 4 个碳原子的直链或支链烷基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、甲硫基、乙硫基、甲磺酰基、乙磺酰基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟、溴、氯、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、羟基和氨基组成的组；R2、R3、R4、R5 和 R6 中至少有两个是氢。
• Alpha-2-adrenergic receptor agonists for treatment of presbyopia, visual glare, visual starbursts, visual halos and night myopia
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US11077053B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Methods of using the alpha-2-adrenergic receptor agonist of Formula I: for improving vision such as in the treatment of ocular conditions such as presbyopia, poor night vision, visual glare, visual starbursts, visual halos, and some forms of myopia (e.g. night myopia) are described.

  使用式 I 的α-2-肾上腺素能受体激动剂的方法： 描述了用于改善视力的方法，例如用于治疗老花眼、夜视力差、眩光、视星光、视晕和某些形式的近视（如夜近视）等眼部疾病。