libertellenone A | 866413-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: libertellenone A
• 英文别名: libertellenone C；(4R,4aR,4bS,7R)-7-ethenyl-4,4b,10-trihydroxy-1,1,4a,7-tetramethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-phenanthren-9-one
• CAS: 866413-28-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: WHYSSVCGJDEXGB-HOLAOCEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  libertellenone A 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Libertellenones AD：通过海洋微生物竞争诱导细胞毒性二萜生物合成。

  摘要：

  在海洋衍生真菌Libertella sp的既定培养物中添加海洋α-变形杆菌后，观察到了四种新二萜的生物合成诱导。单独培养的真菌菌株和海洋细菌不会产生二萜类代谢产物。诱导的二萜类化合物，libertellenones AD，是pimarane类的交叉共轭酮。放宽酮对HCT-116人腺癌细胞系显示出不同程度的细胞毒性，其中利伯来烯酮D最有效（IC50 = 0.76 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.068
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甘露醇 、 marine α-proteobacterium 、 yeast extract 作用下， 反应 48.0h， 生成 libertellenone B 、 libertellenone A 、 libertellenone C 、 libertellenone D
  参考文献：
  名称：

  Libertellenones AD：通过海洋微生物竞争诱导细胞毒性二萜生物合成。

  摘要：

  在海洋衍生真菌Libertella sp的既定培养物中添加海洋α-变形杆菌后，观察到了四种新二萜的生物合成诱导。单独培养的真菌菌株和海洋细菌不会产生二萜类代谢产物。诱导的二萜类化合物，libertellenones AD，是pimarane类的交叉共轭酮。放宽酮对HCT-116人腺癌细胞系显示出不同程度的细胞毒性，其中利伯来烯酮D最有效（IC50 = 0.76 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.05.068

文献信息

• Libertellenones A–D: Induction of cytotoxic diterpenoid biosynthesis by marine microbial competition
  作者：Dong-Chan Oh、Paul R. Jensen、Christopher A. Kauffman、William Fenical

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.068

  日期：2005.9

  biosynthesis of four new diterpenoids was observed following the addition of a marine alpha-proteobacterium to an established culture of the marine-derived fungus Libertella sp. The fungal strain and the marine bacterium, cultured alone, do not produce diterpenoid metabolites. The induced diterpenoids, libertellenones A-D, are cross-conjugated ketones of the pimarane class. The libertellenones show varying

  在海洋衍生真菌Libertella sp的既定培养物中添加海洋α-变形杆菌后，观察到了四种新二萜的生物合成诱导。单独培养的真菌菌株和海洋细菌不会产生二萜类代谢产物。诱导的二萜类化合物，libertellenones AD，是pimarane类的交叉共轭酮。放宽酮对HCT-116人腺癌细胞系显示出不同程度的细胞毒性，其中利伯来烯酮D最有效（IC50 = 0.76 microM）。