2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5(2H)-one | 1131147-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1131147-38-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: JFUWSBGGVKRFPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯亚硝基苯 、 3-chloro-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以20%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclization Cascades of 3-Halopropenals and Arylnitroso Compounds to 2,3-Disubstituted Isoxazol-5(2H)-ones

  摘要：

  本文描述了一种 NHC 催化的 3-卤代丙烯醛与亚硝基苯衍生物的环化反应，在温和的条件下生成 2,3-二取代的异噁唑-5(2H)-酮。该过程代表了一种无金属方法，可替代δ-乙烯基阴离子形成杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260037

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal [3+2] Annulation of Alkynyl Aldehydes with Nitrosobenzenes: A Highly Regioselective Umpolung Strategy
  作者：Runfeng Han、Jing Qi、Jixiang Gu、Donghui Ma、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1021/cs400602v

  日期：2013.12.6

  N-Heterocyclic carbene-catalyzed formal [3+2] annulation of alkynyl aldehydes and nitrosobenzenes has been reported. This transformation provided the novel C–X bond formation under mild conditions in moderate to satisfactory yields. The catalytic protocol allows for a rapid construction of 2,5-disubstituted isoxazol-3(2H)-ones and 2,3-disubstituted isoxazol-5(2H)-ones from the same materials via a

  已经报道了N-杂环卡宾催化的炔醛和亚硝基苯的正式[3 + 2]环化反应。这种转化在温和条件下以中等至令人满意的产率提供了新颖的C–X键形成。催化规程允许通过高度区域选择性的物质策略从相同的材料快速构建2,5-二取代的异恶唑-3（2H）-和2,3-二取代的异恶唑-5（2H）-。