rac-(2S,3S)-6-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-propyl-2,3-dihydrobenzofuran | 104832-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: rac-(2S,3S)-6-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-propyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: (2S,3S)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-3-methyl-5-propyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-ol；(2S,3S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-propyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-ol
• CAS: 104832-94-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: SNLONBFXAGUAFN-YUNKPMOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(IV) acetate 、 rac-(2S,3S)-6-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-propyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 二氯甲烷 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 acetates 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3a-Acetoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-n-propyl-2,3,3a,6-tetrahydro-6-oxo-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2,3,3a,6-tetrahydro-6-oxobenzofuran derivative useful as PAF

  摘要：

  已经制备了取代的2,3,3a,6-四氢-6-氧代苯并呋喃衍生物。这些新木脂素具有强效和特异性的PAF（血小板活化因子）拮抗活性，因此在治疗各种由PAF介导的疾病或疾病中有用，例如疼痛，发热，炎症，心血管疾病，哮喘，肺水肿，过敏性疾病，皮肤病，牛皮癣，毒性休克综合征和成人呼吸窘迫综合征。

  公开号：

  US04704462A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二甲氧基苯基)烯丙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~225.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 rac-(2S,3S)-6-hydroxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-propyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of kadsurenone analogues

  摘要：

  Kadsurenone, a specific receptor antagonist of platelet-activating factor (PAF), and its analogues were prepared from derivatives of cinnamyl alcohol and (allyloxy)phenol. Racemic kadsurenone, resolvable by a Chiralpak column at low temperatures, has an IC50 value of 2 X 10(-7) M, which is about 50% of the activity of the natural product (IC50 = 1 X 10(-7) M). The structural specificity of kadsurenone was further demonstrated by the low PAF-receptor-blocking activities of denudatin B, mirandin A, desallylkadsurenone, and the 2-epimer of kadsurenone.

  DOI：

  10.1021/jm00384a023

文献信息

• US4704462A
  申请人：——

  公开号：US4704462A

  公开（公告）日：1987-11-03