2-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)isoxazol-5(2H)-one | 1326780-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)isoxazol-5(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazol-5-one；2-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1326780-63-5
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₄
• 分子量: 316.7
• InChiKey: PWIXVDDCMKGKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-Chlor-p-nitro-zimtaldehyd 、 4-氯亚硝基苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)isoxazol-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclization Cascades of 3-Halopropenals and Arylnitroso Compounds to 2,3-Disubstituted Isoxazol-5(2H)-ones

  摘要：

  本文描述了一种 NHC 催化的 3-卤代丙烯醛与亚硝基苯衍生物的环化反应，在温和的条件下生成 2,3-二取代的异噁唑-5(2H)-酮。该过程代表了一种无金属方法，可替代δ-乙烯基阴离子形成杂环化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260037

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Cyclization Cascades of 3-Halopropenals and Arylnitroso Compounds to 2,3-Disubstituted Isoxazol-5(2H)-ones
  作者：Cheng Ma、Weijun Yao、Ming Bian、Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260037

  日期：2011.6

  An NHC-catalyzed annulation reaction of 3-halopropenals with nitrosobenzene derivatives, providing access to 2,3-disubstituted isoxazol-5(2H)-ones under mild conditions is described. This procedure represents a metal-free approach to the alternative equivalent of β-acylvinyl anions for the formation of heterocyclic compounds.

  本文描述了一种 NHC 催化的 3-卤代丙烯醛与亚硝基苯衍生物的环化反应，在温和的条件下生成 2,3-二取代的异噁唑-5(2H)-酮。该过程代表了一种无金属方法，可替代δ-乙烯基阴离子形成杂环化合物。