6-(dodecylamino)-2,4-pyrimidinedione | 90995-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(dodecylamino)-2,4-pyrimidinedione
• 英文别名: 6-Dodecylaminouracil；6-(dodecylamino)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 90995-10-1
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₂
• 分子量: 295.425
• InChiKey: MCWKRGUQAARPCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(dodecylamino)-2,4-pyrimidinedione 在 盐酸 、 锌 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(dodecylamino)-5-formamido-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  长链取代的尿酸和5,6-二氨基尿嘧啶衍生物是对抗自由基过程的新型药物：合成和体外活性。

  摘要：

  合成了一系列新的N-烷基化尿酸（2,6,8-嘌呤三酮）和5,6-二氨基尿嘧啶（5,6-二氨基-2,4-嘧啶二酮），并评估了它们对自由基的活性。与参考抗氧化剂trolox C或α-生育酚相比，这两个系列的长链衍生物均对牛心脏线粒体中的氧自由基诱导的脂质过氧化具有抑制作用（IC50低于1 microM）。该活性似乎与（i）这些化合物还原稳定的自由基1，1-二苯基-2-吡啶基肼基的能力和（ii）通过log P测定估计的亲脂性有关。为了研究二氨基尿嘧啶和尿酸盐衍生物对脂质自由基的清除机理，还测试了它们在有机溶剂或二亚油酰基磷脂酰胆碱的脂质体悬浮液中偶氮引发的亚油酸甲酯的过氧化作用。尿酸盐衍生物与脂质自由基适度反应并缓慢消耗，从而显着影响过氧化的传播。二氨基尿嘧啶强烈降低了繁殖率。它们很快被消耗，并且能够使每摩尔化合物在有机溶剂中失活约1摩尔的脂质自由基。选择十二烷基尿酸以及癸基和十二烷基二氨基尿嘧

  DOI：

  10.1021/jm00062a020
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 癸胺盐酸盐 在 C₁₂H₂₇N 作用下， 反应 3.0h， 以40%的产率得到6-(dodecylamino)-2,4-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  长链取代的尿酸和5,6-二氨基尿嘧啶衍生物是对抗自由基过程的新型药物：合成和体外活性。

  摘要：

  合成了一系列新的N-烷基化尿酸（2,6,8-嘌呤三酮）和5,6-二氨基尿嘧啶（5,6-二氨基-2,4-嘧啶二酮），并评估了它们对自由基的活性。与参考抗氧化剂trolox C或α-生育酚相比，这两个系列的长链衍生物均对牛心脏线粒体中的氧自由基诱导的脂质过氧化具有抑制作用（IC50低于1 microM）。该活性似乎与（i）这些化合物还原稳定的自由基1，1-二苯基-2-吡啶基肼基的能力和（ii）通过log P测定估计的亲脂性有关。为了研究二氨基尿嘧啶和尿酸盐衍生物对脂质自由基的清除机理，还测试了它们在有机溶剂或二亚油酰基磷脂酰胆碱的脂质体悬浮液中偶氮引发的亚油酸甲酯的过氧化作用。尿酸盐衍生物与脂质自由基适度反应并缓慢消耗，从而显着影响过氧化的传播。二氨基尿嘧啶强烈降低了繁殖率。它们很快被消耗，并且能够使每摩尔化合物在有机溶剂中失活约1摩尔的脂质自由基。选择十二烷基尿酸以及癸基和十二烷基二氨基尿嘧

  DOI：

  10.1021/jm00062a020

文献信息

• Nagamatsu, Tomohisa; Yamato, Hirotake; Ono, Masami, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 16, p. 2101 - 2110
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Yamato, Hirotake、Ono, Masami、Takarada, Shigeki、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• Nagamatsu, Tomohisa; Hashiguchi, Yuko; Yoneda, Fumio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 561 - 565
  作者：Nagamatsu, Tomohisa、Hashiguchi, Yuko、Yoneda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activities of novel 5-deazaflavin-sialic acid conjugate molecules
  作者：Yoshihiro Ikeuchi、Motoko Sumiya、Tetsuji Kawamoto、Naoshige Akimoto、Yuji Mikata、Maki Kishigami、Shigenobu Yano、Takuma Sasaki、Fumio Yoneda

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00124-3

  日期：2000.8

  6-Nitro-5-deazaflavin derivatives bearing O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)alkyl group (sialosylalkyl group) at N(3) or N(10) and 8-amino-5-deazaflavin substituted with the sialosylalkyl group at the amino group were synthesized and their physicochemical properties as well as antitumor effects on KB and L1210 cells have been investigated. The configurations of the glycosides were determined by H-1 NMR and rate of hydrolysis of the glycosidic bond. It has been found that these conjugate molecules show significant antitumor activities. Combination of an 8-amino-5-deazaflavin with the sialosylalkyl group have been found to give rise to significant increase in antitumor activities of the compound. Antitumor effects of 6-nitro-5-deazaflavin-sialic acid conjugate molecules were similar or rather weak in comparison with those of the 6-nitro-5-deazaflavin derivatives without sialosylalkyl group. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a Flavin Receptor for Regulation of Ion Recognition by Assembling Components Necessary for a Binding Site
  作者：Tatsuya Nabeshima、Norio Tamura、Tomokazu Kawazu、Kazue Sugawara、Yumihiko Yano

  DOI：10.3987/com-94-7018

  日期：——

  A flavin receptor with two 2,6-diacylaminopyridine moieties as the binding sites was synthesized. Upon complexation between the host and flavins bearing a polyether chain, the complex exhibits higher extractability toward Kf than the host or the guest alone.
• Synthesis and cytotoxicity of 5-deazaflavins containing o- and p-quinone moieties
  作者：Tetsutaro Kimachi、Ken-ichi Sugita、Yoshinori Tamura、Miyuki Kagawa、Kumi Yamasaki、Fumio Yoneda、Takuma Sasaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00100-5

  日期：1997.3

  A series of 5-deazaflavo-10,11-quinones having o-quinone structure in the molecule were synthesized. The cytotoxicity of 5-deazaflavo-6,9-quinones (F-quinone derivatives) and 5-deazaflavo-10,11-quinones (o-quinones) was evaluated in vitro against L1210 and KB cells. Some of the synthesized compounds exhibited cytotoxic activity comparable to that of mytomycin C. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.