2-chloro-4,6-dinitroresorcinol | 116920-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-chloro-4,6-dinitroresorcinol
• 英文别名: 1,3-dihydroxy-2-chloro-4,6-dinitrobenzene；1,3-Benzenediol, 2-chloro-4,6-dinitro-；2-chloro-4,6-dinitrobenzene-1,3-diol
• CAS: 116920-31-1
• 化学式: C₆H₃ClN₂O₆
• 分子量: 234.553
• InChiKey: MQUYUNNOHCHJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4,6-dinitroresorcinol 在 氢气 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 150.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4,6-diamino-resorcinol; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种制备4,6-二氨基间苯二酚盐酸盐的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备4,6‑二氨基间苯二酚盐酸盐的方法，属于高分子材料制备技术领域，其通过采用管式反应器进行连续反应，不仅可以保证产品质量均一稳定，而且可以达到很高的反应温度，耐受比较高的压力，采用密闭反应体系不仅避免了低沸点物料的损失，还保证了各组分配比均一稳定；本发明采用的管式反应器具有高效的传热效果，单位体积对应的传热面积很大，进而完全能提供均一稳定的反应温度，管式反应器具有比较长的反应管，可以保证足够长的反应时间，并且连续反应模式具有无返混、副反应少、产品性能优良等优点。

  公开号：

  CN111269130A
• 作为产物：
  描述：

  2-chlororesorcinol-4,6-disulphonic acid 在 硝酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到2-chloro-4,6-dinitroresorcinol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,6-diaminoresorcinol

  摘要：

  该发明是一种制备4,6-二氨基间苯二酚的新工艺，该化合物是聚苯并咔唑的前体。首先在邻苯二酚的2位引入卤基，制备2-卤代邻苯二酚，然后在2-卤代邻苯二酚的4位和6位进行选择性硝化，制备2-卤代4,6-二硝基邻苯二酚，最后对2-卤代4,6-二硝基邻苯二酚进行氢化。在邻苯二酚的2位选择性引入卤基的方法是通过在邻苯二酚的4位和6位进行磺化来实现的。以下方案说明了从邻苯二酚制备4,6-二氨基间苯二酚的合成路线： ##STR1##

  公开号：

  US05371291A1

文献信息

• Pd/C-catalyzed Reductive Mono-<i>N</i>-alkylation of Nitrophenol Derivatives in One-pot Way
  作者：Zhonghao Jin、Dao Li、Xingyi Wang、Qin Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.201090029

  日期：2010.1

  A range of different nitrophenol derivatives were converted in one‐pot to the corresponding secondary alkyl aminophenols in good to excellent yields by using ketones as alkyl source and hydrogen over 10 wt% Pd/C as reducing agent. In all examples, except for one, the secondary amine was the sole alkylation product isolated. When aldehydes were used as alkyl source, the corresponding tertiary amine

  通过使用酮作为烷基源，使用氢含量超过10 wt％的Pd / C作为还原剂，可以将一系列不同的硝基苯酚衍生物一次转化为相应的仲烷基氨基苯酚，收率良好。在所有实施例中，除了一个以外，仲胺是分离的唯一烷基化产物。当醛用作烷基源时，分离出相应的叔胺作为唯一的烷基化产物。
• Micellar catalyzed hydroxylation of 1,2,3-trichloro-4,6-dinitrobenzene: Role of cationic head group–π interaction
  作者：Ankita Ravani、Atindra Shukla、Nandhibatla Vishwanada Sastry、Dinesh Ochhavlal Shah、Manish Kumar Mishra

  DOI：10.1016/j.molliq.2019.112429

  日期：2020.3

  surface, and the cation-π interaction of surfactant molecules (through cationic head group) with DNTCB molecules. The cation-π interaction plays important role in solubilization process, substrate activation and catalysis of the reaction. The higher surfactant concentrations retard the reaction owing to strong solubilization of DNTCB in micelles and reduced OH– ions concentration around the micelles. The

  用阳离子，阴离子和非离子水研究了胶束催化1,2,3-三氯-4,6-二硝基苯（DNTCB）在NaOH水溶液中的羟基化反应，合成2-氯-4,6-二硝基间苯二酚（CDNR）。离子型表面活性剂以不同的浓度促进反应动力学。使用最佳浓度的阳离子表面活性剂进行胶束催化可有效实现DNTCB的最高转化率（92–100％），这归因于胶束溶液对DNTCB的高溶解能力，胶束的表面正电荷增加了OH –胶束表面附近的离子浓度，以及表面活性剂分子（通过阳离子头基）与DNTCB分子的阳离子-π相互作用。阳离子-π相互作用在增溶过程，底物活化和反应催化中起重要作用。较高的表面活性剂浓度延缓由于DNTCB的强溶解在胶束中的反应和减少的OH -离子浓度周围的胶束。阳离子胶束溶液在最佳表​​面活性剂浓度下可以成为芳族亲核取代反应的有效催化体系。
• 4,6-二氨基间苯二酚或其盐的制备方法
  申请人：江苏尚莱特医药化工材料有限公司

  公开号：CN105461575B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明公开了一种4,6‑二氨基间苯二酚或其盐的制备方法，它是采用钯碳催化剂先在醇‑水介质中对2‑氯‑4,6‑二硝基间苯二酚进行硝基还原，然后加入碱性物质进行脱氯还原，得到4,6‑二氨基间苯二酚或其盐。钯碳催化剂用量以钯计为2‑氯‑4,6‑二硝基间苯二酚重量的0.01～0.1%。本发明先在中性介质中、在相对较低的温度下进行单独的硝基还原，然后再在碱性介质中、在相对较高的温度下进行脱氯还原，这样一方面能够中和脱氯还原过程中产生的氯化氢，从而避免催化剂的中毒和流失，进而可以大大降低催化剂的用量，降低生产成本，从而适合工业化大生产，而且还避免了碱性物质对硝基还原的影响，从而保证了最终产物的高纯度。
• Process for the preparation of diaminoresorcinol
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05399768A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The present invention relates to a method of preparing 4,6-diaminoresorcinol from 1,2-dichloro-3,5-dinitrobenzene comprising the steps of: (a) contacting 1,2-dichloro-3,5-dinitrobenzene with a hydroperoxide in the presence of anhydrous base to form 2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol; (b) contacting 2,3-dichloro-4,6-dinitrophenol with a hydroxy-containing compound to form 2-chloro-4,6-dinitroresorcinol; and (c) converting 2-chloro-4,6-dinitroresorcinol to 4,6-diaminoresorcinol, which is isolated as a salt or other stabilized form thereof,

  本发明涉及一种从1,2-二氯-3,5-二硝基苯制备4,6-二氨基间苯二酚的方法，包括以下步骤：(a)在无水碱存在下，将1,2-二氯-3,5-二硝基苯与过氧化氢接触，形成2,3-二氯-4,6-二硝基苯酚；(b)将2,3-二氯-4,6-二硝基苯酚与含有羟基的化合物接触，形成2-氯-4,6-二硝基邻苯二酚；(c)将2-氯-4,6-二硝基邻苯二酚转化为4,6-二氨基间苯二酚，其以盐或其他稳定形式分离。
• Synthesis of diaminoresorcinal from resorcinol
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US05410083A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  The invention relates to a novel process for preparing 4,6-diaminoresorcinol, a precursor to polybenzoxazole, from resorcinol according to the following scheme. ##STR1## Resorcinol (I) is reacted with a di-tert-alkylating reagent to form a 4,6,-di-tert-alkylresorcinol (II), which is then halogenated to form a 2-halo-4,6-di-tert-alkylresorcinol (III). The 2-halo-4,6-di-tert-alkylresorcinol is nitrated in one of two ways to form a 2-halo-4,6-dinitroresorcinol (IV), which is then hydrogenated to from the 4,6-diaminoresorcinol. The invention also relates to a novel chemical composition-2-halo-4,6-di-tert-alkylresorcinol (III )--and a process for preparing same.

  本发明涉及一种从间苯二酚制备聚苯并咪唑前体4,6-二氨基间苯二酚的新工艺，如下图所示： ##STR1## 首先将间苯二酚（I）与二叔丁基化试剂反应，形成4,6-二叔丁基间苯二酚（II），然后卤化制备2-卤代-4,6-二叔丁基间苯二酚（III）。2-卤代-4,6-二叔丁基间苯二酚可以通过两种方式之一硝化，形成2-卤代-4,6-二硝基间苯二酚（IV），然后通过氢化反应制备4,6-二氨基间苯二酚。本发明还涉及一种新的化学组合物2-卤代-4,6-二叔丁基间苯二酚（III）及其制备工艺。