4-benzyl-7-hydroxycoumarin | 20280-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 4-benzyl-7-hydroxy-coumarin；4-Benzyl-7-hydroxy-cumarin；4-benzyl-7-hydroxy-2H-chromen-2-one；4-benzyl-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 20280-94-8
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SYPKURPHJZDCJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  479.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-7-hydroxycoumarin 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Benzoyl-7-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ito, Kiichi; Nakajima, Kaoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 511 - 515

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-3-oxo-4-phenylbutanoate 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 4-benzyl-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Sonn; Litten, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1512,1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Imidazolyl Derivatives of 4,7-Disubstituted Coumarins as Aromatase Inhibitors Selective over 17-α-Hydroxylase/C17−20 Lyase
  作者：Angela Stefanachi、Angelo D. Favia、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Leonardo Pisani、Marco Catto、Christina Zimmer、Rolf W. Hartmann、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm101120u

  日期：2011.3.24

  The design, synthesis, and biological evaluation of a series of new aromatase (AR, CYP19) inhibitors bearing an imidazole ring linked to a 7-substituted coumarin scaffold at position 4 (or 3) are reported. Many compounds exhibited an aromatase inhibitory potency in the nanomolar range along with a high selectivity over 17-α-hydroxylase/C17−20 lyase (CYP17). The most potent AR inhibitor was the 7-(3

  报道了一系列新的芳香酶（AR，CYP19）抑制剂的设计，合成和生物学评估，这些抑制剂带有与7位取代的香豆素骨架连接的4位（或3位）咪唑环。许多化合物在纳摩尔浓度范围内均显示出芳香化酶抑制潜能，并且对17-α-羟化酶/ C17-20裂解酶（CYP17）具有较高的选择性。最有效的AR抑制剂是7-（3,4-二氟苯氧基）-4-咪唑基甲基香豆素24，IC 50 = 47 nM。在一定数量的香豆素衍生物上的对接模拟可以识别驱动结合的最重要的相互作用，并清楚地表明香豆素和紧密相关的杂环分子支架的适当结构修饰的允许和不允许的区域。
• Synthesis of Substituted Coumarins via Brønsted Acid Mediated Condensation of Allenes with Substituted Phenols or Anisoles
  作者：Sundae Kim、Dongjin Kang、Chang-Hee Lee、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/jo301086k

  日期：2012.8.3

  Coumarins were obtained from the condensation of electron-rich arenes with allenes in the presence of TfOH in good yield. Depending on the substituent pattern of allenes employed, the general synthetic method of 4-substituted and 3,4-disubstituted 3-arylcoumarins has been developed. Readily available allenes were employed as the three-carbon atom sources constituting the coumarin skeleton.

  在TfOH存在下，富电子芳烃与丙二烯的缩合可得到香豆素。根据所用的烯的取代基样式，已经开发了4-取代和3，4-二取代的3-芳基香豆素的一般合成方法。使用现成的丙二烯作为构成香豆素骨架的三碳原子源。
• Coumarins as novel 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors for potential treatment of prostate cancer
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Yoshitaka Tomigahara、Kazuhiko Nishioka、Junya Takahashi、Mio Momose、Shinichi Inoue、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.111

  日期：2010.1

  The synthesis and SAR studies of 3- and 4-substituted 7-hydroxycoumarins as novel 17 beta-HSD3 inhibitors are discussed. The most potent compounds from this series exhibited low nanomolar inhibitory activity with acceptable selectivity versus other 17 beta-HSD isoenzymes and nuclear receptors. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Libermann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1950, p. 1217,1218, 1221
  作者：Libermann

  DOI：——

  日期：——
• Borsche; Wannagat, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1950, vol. 569, p. 81,93
  作者：Borsche、Wannagat

  DOI：——

  日期：——