methyl (5E,8Z,11Z,14Z)-5-fluoroicosa-5,8,11,14-tetraenoate | 109583-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5E,8Z,11Z,14Z)-5-fluoroicosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 109583-10-0
• 化学式: C₂₁H₃₃FO₂
• 分子量: 336.49
• InChiKey: OBOOTPPGHLOBAC-IIABNNJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E,8Z,11Z,14Z)-5-fluoroicosa-5,8,11,14-tetraenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(5E,8Z,11Z,14Z)-5-氟二十碳-5,8,11,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroarachidonic acid and its biotransformation to 5-fluoro-12-hydroxyeicosatetraenoic acid.

  摘要：

  由中间体(E)-5, 6-二羟基-2-氟己-2-烯酸酯5, 6-丙酮化合物(5)合成5-氟花生四烯酸(1)。 1 与人血小板一起孵育产生 5-氟-12-羟基二十碳四烯酸 (5F-12-HETE, 2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1666
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorohex-4-enyl] methanesulfonate 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 methyl (5E,8Z,11Z,14Z)-5-fluoroicosa-5,8,11,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-fluoroarachidonic acid and its biotransformation to 5-fluoro-12-hydroxyeicosatetraenoic acid.

  摘要：

  由中间体(E)-5, 6-二羟基-2-氟己-2-烯酸酯5, 6-丙酮化合物(5)合成5-氟花生四烯酸(1)。 1 与人血小板一起孵育产生 5-氟-12-羟基二十碳四烯酸 (5F-12-HETE, 2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1666

文献信息

• JPS61271246A
  申请人：——

  公开号：JPS61271246A

  公开（公告）日：1986-12-01
• Synthesis of 5-fluoroarachidonic acid and its biotransformation to 5-fluoro-12-hydroxyeicosatetraenoic acid.
  作者：Takeo Taguchi、Tomoyuki Takigawa、Azuma Igarashi、Yoshiro Kobayashi、Yoko Tanaka、William Jubiz、Robert G. Briggs

  DOI：10.1248/cpb.35.1666

  日期：——

  The synthesis of 5-fluoroarachidonic acid (1) was achieved from the intermediate (E) -5, 6-dihydroxy-2-fluorohex-2-enoate 5, 6-acetonide (5). Incubation of 1 with human platelets yielded 5-fluoro-12-hydroxyeicosatetraenoic acid (5F-12-HETE, 2).

  由中间体(E)-5, 6-二羟基-2-氟己-2-烯酸酯5, 6-丙酮化合物(5)合成5-氟花生四烯酸(1)。 1 与人血小板一起孵育产生 5-氟-12-羟基二十碳四烯酸 (5F-12-HETE, 2)。