2,4-di(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenemalononitrile | 209159-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-di(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenemalononitrile
• 英文别名: 2,4-Di-(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenemalononitrile；2-[[2,4-bis(2-ethenoxyethoxy)phenyl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 209159-65-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: AQSOFGUZSIIBLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  512.375±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenemalononitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,4-di(2'-hydroxyethoxy)benzylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有高二次谐波产生热稳定性的新型 Y 型非线性光学聚酰亚胺的制备

  摘要：

  制备 2,4-双-(3,4-二羧基苯基羧乙氧基)-1-(2,2-二氰基乙烯基)苯二酐 (4) 并与 1,4-苯二胺和 4,4'-氧二苯胺反应生成新型 Y-含有 2,4-二氧亚苄基丙二腈基团作为 NLO 发色团的聚酰亚胺 5-6 型，构成聚合物主链的一部分。所得聚酰亚胺5-6可溶于极性溶剂，例如二甲亚砜和N，N-二甲基甲酰胺。聚合物 5-6 在热重分析热谱图中显示出高达 330°C 的热稳定性，从差示扫描量热热谱图中获得的 T g 值在 179-188°C 的范围内。极化聚合物薄膜在 1064 nm 基波波长下的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d 33) 约为 6.32 × 10−9 esu。

  DOI：

  10.1080/15421400802330531
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4-di(2'-vinyloxyethoxy)benzylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  新型具有双SHG热稳定性的含双氰基乙烯基硝基间苯二氧基的X型聚氨酯的设计，合成和非线性光学性质

  摘要：

  制备并表征了新型X型聚氨酯5，该聚氨酯含有4-（2'，2'-二氰基乙烯基）-6-硝基间苯二甲氧基作为非线性光学（NLO）生色团，构成了聚合物主链的一部分。聚氨酯5可溶于常见的有机溶剂，例如丙酮和N，N-二甲基甲酰胺。它通过热重分析显示出高达280°C的热稳定性，而玻璃化转变温度（T g）是通过差示扫描量热法热分析图得到的，约为120°C。极化聚合物膜在1064 nm基本波长处的二次谐波产生（SHG）系数（d 33）约为6.12×10 -9易。偶极排列即使在高于T g的5°C时也显示出热稳定性，并且由于聚合物结构的部分主链特性，低于125°C时SHG不会衰减，这对于NLO器件应用是可以接受的。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年

  DOI：

  10.1002/pola.26405

文献信息

• Preparation of Novel Y-Type Nonlinear Optical Polyimides with High Thermal Stability of Second Harmonic Generation
  作者：Dong-Seon Won、Ga-Young Lee、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1080/15421400802330531

  日期：2008.9.30

  179–188°C. The second harmonic generation (SHG) coefficients (d 33) of poled polymer films at the 1064 nm fundamental wavelength were around 6.32 × 10−9 esu. The dipole alignment exhibited exceptionally high thermal stability even at 20°C higher than T g , there was no SHG decay below 200°C because of the partial main chain character of polymer structure, which is acceptable for nonlinear optical device applications

  制备 2,4-双-(3,4-二羧基苯基羧乙氧基)-1-(2,2-二氰基乙烯基)苯二酐 (4) 并与 1,4-苯二胺和 4,4'-氧二苯胺反应生成新型 Y-含有 2,4-二氧亚苄基丙二腈基团作为 NLO 发色团的聚酰亚胺 5-6 型，构成聚合物主链的一部分。所得聚酰亚胺5-6可溶于极性溶剂，例如二甲亚砜和N，N-二甲基甲酰胺。聚合物 5-6 在热重分析热谱图中显示出高达 330°C 的热稳定性，从差示扫描量热热谱图中获得的 T g 值在 179-188°C 的范围内。极化聚合物薄膜在 1064 nm 基波波长下的二次谐波产生 (SHG) 系数 (d 33) 约为 6.32 × 10−9 esu。
• The design, synthesis, and nonlinear optical properties of novel X-type polyurethane containing dicyanovinylnitroresorcinoxy group with enhanced SHG thermal stability
  作者：Mi Young Song、Byeongman Jeon、Hak Jin Kim、Ju-Yeon Lee

  DOI：10.1002/pola.26405

  日期：2013.1.15

  Novel X‐type polyurethane 5 containing 4‐(2′,2′‐dicyanovinyl)‐6‐nitroresorcinoxy groups as nonlinear optical (NLO) chromophores, which constitute parts of the polymer backbone, was prepared and characterized. Polyurethane 5 is soluble in common organic solvents such as acetone and N,N‐dimethylformamide. It shows thermal stability up to 280 °C from thermogravimetric analysis with a glass transition

  制备并表征了新型X型聚氨酯5，该聚氨酯含有4-（2'，2'-二氰基乙烯基）-6-硝基间苯二甲氧基作为非线性光学（NLO）生色团，构成了聚合物主链的一部分。聚氨酯5可溶于常见的有机溶剂，例如丙酮和N，N-二甲基甲酰胺。它通过热重分析显示出高达280°C的热稳定性，而玻璃化转变温度（T g）是通过差示扫描量热法热分析图得到的，约为120°C。极化聚合物膜在1064 nm基本波长处的二次谐波产生（SHG）系数（d 33）约为6.12×10 -9易。偶极排列即使在高于T g的5°C时也显示出热稳定性，并且由于聚合物结构的部分主链特性，低于125°C时SHG不会衰减，这对于NLO器件应用是可以接受的。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2013年