5-cyanomethyl-1,3-diphenylpyrazole | 64179-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyanomethyl-1,3-diphenylpyrazole
• 英文别名: 1,3-diphenyl-5-cyanomethylpyrazole；(1,3-diphenyl-2H-pyrazol-5-yl)acetonitrile；2-(2,5-Diphenylpyrazol-3-yl)acetonitrile；2-(2,5-diphenylpyrazol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 64179-08-4
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: CNOIKKAQOHIBIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyanomethyl-1,3-diphenylpyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-(1,3-diphenyl-4-bromo-1H-5-pyrazolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化、直接、分子内芳基化/杂芳基化合成新型取代菲和多环杂芳烃

  摘要：

  已经报道了通过 2-(2-溴芳基/杂芳基)-3-(芳基/杂芳基)-3-(甲硫基)丙烯腈的直接、Pd 催化、分子内芳基化/杂芳基化制备取代菲和多环杂芳烃的新途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901036
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-3-cyano-4-methylsulfanyl-2H-pyran-2-one 、 苯肼,盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到5-cyanomethyl-1,3-diphenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Ajay; Malhotra, Sanjay; Vats, Archana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 2, p. 360 - 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• One-Pot Synthesis of 2-(Aryl/Alkyl)amino-3-cyanobenzo[<i>b</i> ]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues by Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C-H Functionalization/Arylthiolation
  作者：Bonagiri Saraiah、Vibha Gautam、Anand Acharya、Mohamed A. Pasha、Ila Hiriyakkanavar

  DOI：10.1002/ejoc.201700963

  日期：2017.10.10

  An efficient one-pot synthesis has been developed for substituted 2-(aryl/alkyl)amino-3-cyanobenzo[b]thiophenes and their hetero-fused analogues by using (hetero)arylacetonitriles and aryl/alkyl isothiocyanates in a PdII-catalyzed C–H functionalization/arylthiolation reaction. Some of the 2-arylamino-3-cyanobenzo[b]thiophenes were successfully converted into benzothieno[2,3-b]quinolones. DMSO = dimethyl

  通过在Pd II催化下使用（杂）芳基乙腈和芳基/烷基异硫氰酸酯，已开发出一种有效的一锅合成方法，用于取代的2-（芳基/烷基）氨基-3-氰基苯并[ b ]噻吩及其杂合类似物。C–H官能化/芳硫基化反应。一些2-芳基氨基-3-氰基苯并[ b ]噻吩已成功转化为苯并噻吩并[2,3- b ]喹诺酮。DMSO =二甲基亚砜；Tf =三氟甲磺酰基；DCE ＝ 1，2-二氯乙烷。
• Diversity-Oriented Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes and Their Hetero-Fused Analogues through Palladium-Catalyzed Oxidative CH Functionalization/Intramolecular Arylthiolation
  作者：Anand Acharya、S. Vijay Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1002/chem.201501828

  日期：2015.11.16

  benzo[b]thiophenes has been developed through palladium‐catalyzed intramolecular oxidative CH functionalization–arylthiolation of enethiolate salts of α‐aryl‐β‐(het)aryl/alkyl‐β‐mercaptoacrylonitriles/acrylates or acrylophenones. The overall strategy involves a one‐pot, two‐step process in which enethiolate salts [generated in situ through base‐mediated condensation of substituted arylacetonitriles, deoxybenzoins

  到多取代苯并[一种高效，高产量的路线b ]噻吩已经通过钯催化的分子内氧化性C语言开发 H的enethiolate盐的官能-arylthiolation α -芳基- β（杂）芳基/烷基- β -mercaptOAcrylonitriles /丙烯酸酯或丙烯酮。总体策略涉及一站式，两步过程，其中烯硫醇盐[通过取代的芳基乙腈，脱氧苯偶姻或芳基乙酸酯与（杂）芳基（或烷基）二硫代酸酯的碱介导缩合原位生成]进行分子内C反应在乙酸钯（或氯化钯）/​​乙酸铜催化体系和四丁基溴化铵作为添加剂在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中作为溶剂的作用下，进行H官能化-芳基硫醇化反应。在少数情况下，采用相应的烯硫醇作为底物，在两步法中苯并[ b ]噻吩的收率更高。在一些示例中，Pd（OAc）2（或PdCl 2在氧气存在下，发现催化剂比乙酸铜作为再氧化剂更有效，通过避免形成副产物，以提高的收率提供了苯并噻吩。该方法与
• Synthesis, characterization and in vitro anti-invasive activity screening of polyphenolic and heterocyclic compounds
  作者：Virinder S Parmar、Nawal K Sharma、Mofazzal Husain、Arthur C Watterson、Jayant Kumar、Lynne A Samuelson、Ashok L Cholli、Ashok K Prasad、Ajay Kumar、Sanjay Malhotra、Naresh Kumar、Amitabh Jha、Amarjit Singh、Ishwar Singh、Himanshu、Archana Vats、Najam A Shakil、Smriti Trikha、Shubasish Mukherjee、Sunil K Sharma、Sanjay K Singh、Ajay Kumar、Hriday N Jha、Carl E Olsen、Christophe P Stove、Marc E Bracke、Marc M Mareel

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00539-4

  日期：2003.3

  embryonic chick heart fragments in vitro. Three of them (a pyrazole derivative, an isoxazolylcoumarin and a prenylated desoxybenzoin) inhibited invasion at concentrations as low as 1 microM; instead of occupying and replacing the heart tissue within 8 days, the MCF-7/6 cells grew around the heart fragments and left it intact, when treated with these compounds. At the anti-invasive concentration of 1 microM

  侵袭是恶性肿瘤的标志，是未经治疗的癌症患者预后不良的原因。寻找抗侵入治疗方法使我们在侵入试验中筛选了不同类别的化合物以了解其作用。在本研究中合成了39种新化合物以及56种已经报告的化合物，这些化合物主要属于内酯，吡唑，异恶唑，香豆素，脱氧安息香酮，芳香族酮，查耳酮，苯并二氢吡喃，异黄酮类化合物，已针对侵袭性人类的器官典型培养进行了测试MCF-7 / 6乳腺癌细胞体外具有胚胎鸡心碎片。其中的三种（吡唑衍生物，异恶唑基香豆素和烯丙基化的脱氧安息香）可在低至1 microM的浓度下抑制入侵。用这些化合物处理后，MCF-7 / 6细胞没有在8天内占据并替换心脏组织，而是在心脏碎片周围生长并保持完整。如磺基罗丹明B试验所示，在1 microM的抗侵入浓度下，这三种化合物均未影响MCF-7 / 6细胞的生长。三种抗侵入性化合物均未刺激琼脂上的聚集体形成，因此对E-钙粘蛋白/连环蛋白复合物的作用难以实现。这是一种侵袭抑制剂，可以在MCF-7
• α-Oxoketene dithioacetals mediated heteroaromatic annulation protocol for benzoheterocycles: an efficient regiocontrolled synthesis of highly substituted and annulated indazoles
  作者：S Peruncheralathan、T.A Khan、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.029

  日期：2004.4

  An efficient regiocontrolled synthesis of highly substituted and annulated indazoles involving base induced addition–elimination of 1,3-diphenyl-5-cyanomethylpyrazole to a variety of acyclic and cyclic α-oxoketene, followed by acid assisted cycloaromatization of the resulting conjugate adducts has been reported.

  已经报道了一种高效的区域控制的高取代度和环氧基吲哚合成方法，包括将碱引发的1,3-二苯基-5-氰基甲基吡唑碱加成-消除至各种无环和环状α-氧杂环丁烯，然后进行酸辅助的环芳香化反应生成共轭加合物。 。