2-bromo-6-(2,6-dimethylphenyl)pyridine | 833453-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6-(2,6-dimethylphenyl)pyridine
• CAS: 833453-22-8
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN
• 分子量: 262.149
• InChiKey: LBVXMZLJNIMFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  309.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二异丙苯胺 、 2-bromo-6-(2,6-dimethylphenyl)pyridine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到(2,6-diisopropylphenyl)[6-(2,6-dimethylphenyl)pyridin-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  空间要求高的氨基吡啶的锂和钾酰胺

  摘要：

  原位形成的 1-溴-2,4,6-二异丙苯 (1) 或 1-溴-2,6-二甲基苯 (2) 的格氏化合物与 2,6-二溴吡啶在催化作用下的反应[(dme)NiBr2]（dme = 1,2-二甲氧基乙烷）和三环己基膦（1:2 比例）​​的量产生相应的单芳基化溴吡啶。这些溴吡啶与 2,6-二异丙基苯胺进行 Pd 催化的芳基胺化（Buchwald-Hartwig 胺化），生成（2,6-二异丙基苯基）[6-（2,4,6-三异丙基苯基）吡啶-2-基]胺（ Ap*H)和(2,6-二异丙基苯基)[6-(2,6-二甲基苯基)吡啶-2-基]胺(Ap'H)（Ap=氨基吡啶酸盐）。使用 BuLi 在乙醚中对 Ap*H 进行去质子化，结果（在己烷中处理后）为无色结晶材料。X 射线结构分析表明它是一种单体三配位氨基吡啶酸锂。在甲苯溶液中，观察到 [(Ap*Li)2]（室温下过量）和 [Ap*Li(OEt2)]（低温下突出）之间的平衡。Ap'H

  DOI：

  10.1002/ejic.200400228
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 2,6-二甲基苯基溴化镁 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 三环己基膦 作用下， 生成 2-bromo-6-(2,6-dimethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机钇阳离子和铝之间的可逆链转移：分子量分布极窄的铝封端聚乙烯的合成。

  摘要：

  通过从具有空间需求的氨基吡啶的三烷基钇配合物中消除烷烃，然后使用硼酸铵提取两个烷基官能团之一，可以很方便地获得氨基吡啶并配体稳定的有机钇阳离子。如果使用非常大的氨基吡啶并酮配体，则在80℃和少量烷基铝化合物的存在下，观察到很高的乙烯聚合活性。在这些聚合过程中，在有机钇阳离子和烷基铝之间观察到可逆的聚乙烯链转移。在此描述的链转移催化剂体系能够生产分子量分布<1.1的相对长链（最高4000 g mol-1）的铝封端的聚乙烯。

  DOI：

  10.1002/chem.200600660

文献信息

• ORGANIC MATERIAL CONTAINING OLIGOPHENYLENE SKELETON AND LIGHT-EMITTING DEVICE USING THE SAME
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2236485A1

  公开（公告）日：2010-10-06

  [Object] To provide a wide band-gap material capable of forming a stable amorphous thin film and an organic electroluminescent device using such a compound and having a high light emission efficiency. [Solution] It has been found that a novel oligophenylene derivative, which is applicable as an organic electroluminescent material, can be produced efficiently using a cross-coupling reaction. It has also been found that a highly-efficient blue phosphorescent light-emitting device can be produced using this compound. The present invention is based on these findings.

  提供一种能够形成稳定非晶态薄膜的宽禁带材料，以及使用这种化合物并具有高发光效率的有机电致发光器件。 已经发现，一种新型的寡苯基衍生物可以通过交叉偶联反应有效地制备，该衍生物可用作有机电致发光材料。还发现，使用这种化合物可以制造出高效蓝色磷光发光器件。本发明基于这些发现。
• Dihydrogen Catalysis of the Reversible Formation and Cleavage of CH and NH Bonds of Aminopyridinate Ligands Bound to (η⁵-C₅Me₅)Ir^III
  作者：Ana Zamorano、Nuria Rendón、Joaquín López-Serrano、José E. V. Valpuesta、Eleuterio Álvarez、Ernesto Carmona

  DOI：10.1002/chem.201405340

  日期：2015.2.2

  prototropic rearrangement that changes the nature and coordination mode of the aminopyridinate ligand between the well‐known κ2‐N,N′‐bidentate binding in 1+ and the unprecedented κ‐N,η3‐pseudo‐allyl‐coordination mode in isomers 2+ through activation of a benzylic CH bond and formal proton transfer to the amido nitrogen atom. Experimental and computational studies evidence that the overall rearrangement, which

  本研究着重于一系列铱的包含配体aminopyridinate阳离子络合物（AP）结合到（η的5 -C 5我5）IR III片段。新复合物具有的化学组成的[Ir（AP）（η 5 -C 5我5）] +，存在两种同分异构体的形式（1 +和2 +），并分离为律师盐˚F -阴离子（ BAr F = B [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ] 4）。使用了在氨基氮原子和吡啶环上其庞大的芳基取代基的性质不同的四个Ap配体。在H存在2中，IR的亲电III这些配合物的中心允许可逆的质子重排改变所述公知的配体aminopyridinate的性质和协调模式κ 2 -N，Ñ '-bidentate在结合1 +和前所未有κ- ñ，η 3异构体-伪烯丙基协调模式2 +通过苄基的C活化H键和形式质子转移到酰胺氮原子上。实验和计算研究的证据表明，总体重排，这需要H的可逆形成和切割 H，C 氢和氮 H键，由二氢均相条件下催化。
• Activation of Small Molecules by the Metal–Amido Bond of Rhodium(III) and Iridium(III) (η⁵-C₅Me₅)M-Aminopyridinate Complexes
  作者：Ana Zamorano、Nuria Rendón、Joaquín López-Serrano、Eleuterio Álvarez、Ernesto Carmona

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02283

  日期：2018.1.2

  ene reorganization. The analogous reaction of 3-Rh+ with C2H4 originated a complex mixture of products from which only a branched alkyl [Rh]C(H)(Me)N(Ph)– (5-Rh+) could be isolated, featuring a β-agostic methyl interaction. Reactions of 3-M+ with H2 promoted a catalytic isomerization of the Ap ligand from classical κ2-N,N′ binding to κ-N plus η3-pseudoallyl coordination mode.

  我们报告的合成和结构表征五配位的类型的铑和铱的配合物[（η 5 -C 5我5）M（N ^ N）] +（3-M +），其中N 1，N表示源自2-NH（Ph）-6-（Xyl）C 5 H 3 N（Xyl = 2,6-Me 2 C 6 H 3）的氨基吡啶配体。分离出两种络合物作为BAr F阴离子的盐（BAr F = B [3,5-（CF 3）2 C 6 H 3 ] 4）。M–N酰胺基配合物3-M +的键容易活化的CO，C 2 H 4和H 2。因此，化合物3-M +在环境条件下与CO反应，但是对于3-Rh +而言，CO迁移插入很快，产生氨基甲酰基羰基物质4-Rh +，复合物3-具有更强的Ir–N酰胺键。Ir +导致反应在CO协调阶段停止。相反，3-Ir +与C 2 H 4可逆反应，形成加合物5-Ir +，随后不可逆地重排为[Ir]（H）（= C（Me）N（Ph）-）配合物6-Ir +，其中包含N稳定
• Synthesis of a sterically modulated pyridine–NHC palladium complex and its reactivity towards ethylene
  作者：Vsevolod Khlebnikov、Angelo Meduri、Helge Mueller-Bunz、Barbara Milani、Martin Albrecht

  DOI：10.1039/c2nj40287d

  日期：——

  A new cationic pyridine-carbene palladium complex has been prepared that features a C,N-bidentate coordinating ligand with a shielded pyridine and a sterically less protected carbene moiety; evaluation of this complex in ethylene polymerization revealed competitive reductive elimination processes and provides guidelines for further catalyst design.

  制备了一种新的阳离子吡啶-卡宾钯配合物，该配合物具有C，N-二齿配位配体，具有被保护的吡啶和空间上受保护的卡宾部分。在乙烯聚合反应中对该配合物的评价显示出竞争性的还原消除方法，并为进一步催化剂设计提供了指导。
• Organic Material Containing Oligophenylene Skeleton and Light-Emitting Device Using the Same
  申请人：Yamaguchi Shigehiro

  公开号：US20100308313A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  [Object] To provide a wide band-gap material capable of forming a stable amorphous thin film and an organic electroluminescent device using such a compound and having a high light emission efficiency. [Solution] It has been found that a novel oligophenylene derivative, which is applicable as an organic electroluminescent material, can be produced efficiently using a cross-coupling reaction. It has also been found that a highly-efficient blue phosphorescent light-emitting device can be produced using this compound. The present invention is based on these findings.