2,2,5,5-tetramethylpyrrolidinyl-1-oxy-3-carboxaldehyde | 76893-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidinyl-1-oxy-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-2,2,5,5-tetramethylpyrrolidin-1-yloxyl
• CAS: 76893-16-8
• 化学式: C₉H₁₆NO₂
• 分子量: 170.232
• InChiKey: MTSWKPIFNPFMNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethylpyrrolidinyl-1-oxy-3-carboxaldehyde 在 2-吡咯烷酮 、 pyrrolidone hydrotribromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Dehydrobromination of α-Bromo Aldehyde and Ketone Nitroxyl Radical Spin Labels

  摘要：

  在双键存在的情况下，通过与吡咯烷酮氢溴酸盐进行选择性溴化反应，可以制备各种类型的δ-溴醛和酮衍生物。饱和δ±-溴醛与 1,8- 二氮杂双环 [5,4,0]undec-7-ene 发生脱氢溴化反应。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26788
• 作为产物：
  描述：

  3-羧基-PROXYL 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethylpyrrolidinyl-1-oxy-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A rhodopsin pigment containing a spin-labeled retinal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00254a041

文献信息

• Synthesis of Spin-Labelled 1,4-Dihydropyridines and Pyridines
  作者：Olga H. Hankovszky、Cecilia P. Sár、Kálmán Hideg、Gyula Jerkovich

  DOI：10.1055/s-1991-26389

  日期：——

  1,4-Dihydropyridines spin-labelled with 5- and 6-membered nitroxyl radicals in positions 1-4 of the pyridine ring were synthesized. The oxidation of these dihydropyridines to pyridines with active manganese dioxide was investigated.

  在吡啶环1-4位带有5元和6元氮氧自由基的自旋标记1,4-二氢吡啶被合成。研究了这些二氢吡啶通过活性二氧化锰氧化成吡啶的过程。
• Use of sodium triacetoxyborohydride in the synthesis of nitroxide biradicals
  作者：Gerald M. Rosen、Erika Schneider、Sonya Shortkroff、Pei Tsai、Carl S. Winalski

  DOI：10.1039/b208263b

  日期：2002.11.26

  the nitroxide biradical by ∼14% over what was expected by doubling the relaxivity of the monomeric nitroxide. Conversely in nitroxide biradicals without the additional carbon atoms, steric hindrance restricted the relaxivity to ∼35% below what was expected by doubling the relaxivity of the monomeric nitroxide. Nitroxide biradicals that have a carbon atom incorporated between the nitroxyl rings and

  合成了一系列氮氧化物双自由基，其目的是产生具有高度弛豫性的末端基团，以连接至树枝状聚合物，以用作关节软骨的靶向MR造影剂。一氧化氮双自由基的结构强烈影响其MR弛豫性。在硝酰基环和桥键之间添加一个碳原子氮通过使单体氮氧化物的弛豫度增加一倍，使氮自由基双自由基的弛豫度提高了约14％。相反，在不含额外碳原子的氮氧化物双自由基中，空间位阻将弛豫度限制在比将单体氮氧化物的弛豫度加倍的预期值低约35％的位置。在硝基氧基环和桥键之间结合了碳原子的一氧化二氮自由基氮MR弛豫度比相应的单体一氧化氮大约223％。通过将这些氮氧化物双自由基与树枝状聚合物连接，应该可以合成具有比以单个腈氧基环为末端基团的树枝状聚合物连接的氮氧化物更高的弛豫度的靶向磁共振造影剂。这些与树状聚合物连接的二硝基氧化物应能够根据正常情况区分正常和异常的软骨。糖胺聚糖 专注。
• New Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 Inhibitors with Antioxidant Activity Based on 4-Carboxamidobenzimidazole-2-ylpyrroline and -tetrahydropyridine Nitroxides and Their Precursors
  作者：Tamás Kálai、Mária Balog、Alíz Szabó、Gergely Gulyás、József Jekő、Balázs Sümegi、Kálmán Hideg

  DOI：10.1021/jm801476y

  日期：2009.3.26

  4-Carboxamidobenzimidazoles were previously described as PARP inhibitor compounds. Here we report upon 4-carboxamido-1H-benzimidazoles substituted in the 2-position with nitroxides or their amine or hydroxylamine precursors. Among the new molecules, a highly active PARP inhibitor 4h (IC50 = 14 nM) was identified with antioxidant/radical scavenger activity. We concluded that in most cases sterically hindered amines are better PARP inhibitors than their oxidized form and structural changes in the 2-substituted 4-carboxamido-1H-benzimidazoles (such as N-substitution or changing the position of the carboxamide group) were detrimental to PARP inhibition activity but not to antioxidant activity. These results indicate the advantages of combining an antioxidant nitroxide or nitroxide precursor with a PARP inhibitor molecule to decrease or eliminate the deleterious processes initiated by reactive oxygen and reactive nitrogen species (ROS and RNS). The radical scavenging capability of 4h was demonstrated by EPR study of urine collected after drug administration.
• Nitroxyls; VI¹. Synthesis and Reactions of 3-Hydroxymethyl-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydropyrrole-1-oxyl and 3-Formyl Derivatives
  作者：K. Hideg、H. O. Hankovszky、L. Lex、Gy. Ku;csár

  DOI：10.1055/s-1980-29268

  日期：——
• Sar, Cecilia P.; Hankovszky, Olga H.; Jerkovich, Gy., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 3-4, p. 363 - 376
  作者：Sar, Cecilia P.、Hankovszky, Olga H.、Jerkovich, Gy.、Pallagi, I.、Hideg, K.

  DOI：——

  日期：——