(3-{(2R,3R)-1-benzyl-3-[ (tert-butoxy)carbonyl]aziridin-2-yl}-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)oxidanyl | 1260116-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-{(2R,3R)-1-benzyl-3-[ (tert-butoxy)carbonyl]aziridin-2-yl}-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)oxidanyl
• CAS: 1260116-32-2
• 化学式: C₂₂H₃₁N₂O₃
• 分子量: 371.5
• InChiKey: XADZMJQABXKRGN-JGUPTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-1-oxyl 、 Benzyl-tert-butoxycarbonylmethyl-((4S,5S)-1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-imidazolidin-2-ylidene)-ammonium; bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到(3-{(2R,3R)-1-benzyl-3-[ (tert-butoxy)carbonyl]aziridin-2-yl}-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)oxidanyl
  参考文献：
  名称：

  硝酰基-氮丙啶杂化物的合成，物理性质和细胞毒性

  摘要：

  硝酰基-氮丙啶杂化物是磁共振成像（MRI）探针和抗癌药物的候选物，是通过硝唑基引入的醛和胍基内鎓盐的氮丙啶形成反应合成的，具有非对映选择性。通过X射线晶体学分析确定主要非对映异构体在氮丙啶C（2）C（3）键上的相对构型为顺式。手性胍基叶立德的应用导致在84％ee中形成相应的旋光氮丙啶。在循环伏安图和电子自旋共振中分别观察到该杂化物的可逆单电子氧化还原电势和定量自旋产率。然而，未观察到该杂种对所用癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000076

文献信息

• Synthesis, Physical Properties, and Cytotoxicity of Nitroxyl-Aziridine Hybrid
  作者：Takuya Kumamoto、Kazuya Suzuki、Sang-kook Kim、Katsuyoshi Hoshino、Masahiro Takahashi、Hiromi Sato、Hiroki Iwata、Koichi Ueno、Masahiro Fukuzumi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1002/hlca.201000076

  日期：2010.11

  synthesized by aziridine formation reaction of nitroxyl‐introduced aldehyde and guanidinium ylide in good diastereoselectivity. The relative configuration at aziridine C(2)C(3) bond of the major diastereoisomer was determined to be cis by X‐ray crystallographic analysis. Application of chiral guanidinium ylide resulted in the formation of the corresponding optically active aziridine in 84% ee. Reversible

  硝酰基-氮丙啶杂化物是磁共振成像（MRI）探针和抗癌药物的候选物，是通过硝唑基引入的醛和胍基内鎓盐的氮丙啶形成反应合成的，具有非对映选择性。通过X射线晶体学分析确定主要非对映异构体在氮丙啶C（2）C（3）键上的相对构型为顺式。手性胍基叶立德的应用导致在84％ee中形成相应的旋光氮丙啶。在循环伏安图和电子自旋共振中分别观察到该杂化物的可逆单电子氧化还原电势和定量自旋产率。然而，未观察到该杂种对所用癌细胞系的细胞毒性。