4,5-(diethoxyphosphorylmethylene)dithio-1,3-dithiol-2-one | 172949-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4,5-(diethoxyphosphorylmethylene)dithio-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one；2-diethoxyphosphoryl-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
• CAS: 172949-11-0
• 化学式: C₈H₁₁O₄PS₄
• 分子量: 330.411
• InChiKey: HXKPQUHAMJRARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2,2,5,5-tetramethyl-pyrroline-1-oxyl 、 4,5-(diethoxyphosphorylmethylene)dithio-1,3-dithiol-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有 2,2,5,5-Tetramethylpyrrolin-1-yloxyl 自由基的新型 π 扩展供体，专为磁性分子导体设计

  摘要：

  我们合成了包含稳定的 2,2,5,5-四甲基吡咯啉-1-yloxyl 自由基的磁导体的 π 扩展供体，并清除了它们的结构和物理性质。我们还讨论了合成供体的阳离子自由基盐的导电和磁性。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.964
• 作为产物：
  描述：

  5-Oxo<1,3>dithiolo<4,5-d>-1,3-dithiolium-tetrafluoroborat 、 亚磷酸三乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到4,5-(diethoxyphosphorylmethylene)dithio-1,3-dithiol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Misaki, Yohji; Higuchi, Natsuko; Fujiwara, Hideki, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 11, p. 1340 - 1343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New tris- and pentakis-fused donors containing extended tetrathiafulvalenes: New positive electrode materials for rechargeable batteries
  作者：Shintaro Iwamoto、Yuu Inatomi、Daisuke Ogi、Satoshi Shibayama、Yukiko Murakami、Minami Kato、Kazuyuki Takahashi、Kazuyoshi Tanaka、Nobuhiko Hojo、Yohji Misaki

  DOI：10.3762/bjoc.11.128

  日期：——

  Derivatives of tris-fused TTF extended with two ethanediylidenes (5), tris- and pentakis-fused TTFs extended with two thiophene-2,5-diylidenes (6–9) were successfully synthesized. Cyclic voltammograms of the tetrakis(n-hexylthio) derivative of 5 and 7 (5d, 7d) consisted of two pairs of two-electron redox waves and two pairs of one-electron redox waves. On the other hand, four pairs of two-electron redox waves and two pairs of one-electron redox waves were observed for the tetrakis(n-hexylthio) derivative of 9 (9d). Coin-type cells using the bis(ethylenedithio) derivatives of 5 (5b), 6 (6b) and the tetrakis(methylthio) derivatives of 5 (5c) and 8 (8c) as positive electrode materials showed initial discharge capacities of 157–190 mAh g⁻¹ and initial energy densities of 535–680 mAh g⁻¹. The discharge capacities after 40 cycles were 64–86% of the initial discharge capacities.

  三联噻吩并三噻吩并二乙烯基扩展衍生物 (5)、三联噻吩并五噻吩并二噻吩-2,5-二基扩展衍生物 (6-9) 成功合成。四乙硫代己烷基衍生物的 5 和 7 (5d，7d) 的循环伏安图包含两对双电子氧化还原波和两对单电子氧化还原波。另一方面，四对双电子氧化还原波和两对单电子氧化还原波被观察到在四乙硫代己烷基衍生物的 9 (9d) 中。使用 5 (5b) 和 6 (6b) 的二乙烯基硫代衍生物以及 5 (5c) 和 8 (8c) 的四甲硫代衍生物作为正极材料的硬币型电池显示出初始放电容量为157-190mAh/g和初始能量密度为535-680mAh/g。40个循环后的放电容量为初始放电容量的64-86%。
• Preparation, structures and physical properties of selenium analogues of DTEDT as promising donors for organic metals
  作者：Hideki Fujiwara、Yohji Misaki、Tokio Yamabe、Takehiko Mori、Hatsumi Mori、Shoji Tanaka

  DOI：10.1039/b002790l

  日期：——

  Three selenium analogues of DTEDT [2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-5-[2-(1,3-dithiol-2-ylidene)ethylidene]-1,3,4,6-tetrathiapentalene] have been synthesized. They showed four pairs of single-electron redox waves. The E1 values are a little higher by 0.02–0.05 V than that of DTEDT. On the other hand, the E2−E1 values are almost equal to that of DTEDT. Their TCNQ complex and cation radical salts show fairly high electrical conductivities and several salts exhibit metallic conductivities. In particular the ReO4− and Au(CN)2− salts of DTEDS and the SbF6−, TaF6− and I3− salts of DSEDS exhibited stable metallic behaviour down to 1.5–4.2 K. An X-ray crystal structure analysis of the metallic salt (DSEDS)3TaF6 reveals that this salt has a two-dimensional β-type packing motif of the donor molecules similar to the superconducting (DTEDT)3Au(CN)2. The calculated Fermi surface of (DSEDS)3TaF6 is a two-dimensional closed ellipsoid.

  我们合成了 DTEDT [2-(1,3-二硫醇-2-亚基)-5-[2-(1,3-二硫醇-2-亚基)亚乙基]-1,3,4,6-四硫杂戊烯] 的三种硒类似物。它们显示了四对单电子氧化还原波。E1 值比 DTEDT 略高 0.02-0.05 V。另一方面，E2-E1 值几乎与 DTEDT 相等。它们的 TCNQ 复合物和阳离子自由基盐显示出相当高的导电性，而且有几种盐显示出金属导电性。特别是 DTEDS 的 ReO4- 盐和 Au(CN)2- 盐以及 DSEDS 的 SbF6- 盐、TaF6- 盐和 I3- 盐在 1.5-4.2 K 温度下表现出稳定的金属特性。对金属盐 (DSEDS)3TaF6 的 X 射线晶体结构分析表明，这种盐具有与超导 (DTEDT)3Au(CN)2 相似的供体分子二维 β 型堆积结构。计算得出的 (DSEDS)3TaF6 费米面是一个二维封闭椭圆体。
• Synthesis and properties of the selenium analogue of DTEDT
  作者：Yohji Misaki、Hideki Fujiwara、Tokio Yamabe、Takehiko Mori、Hatsumi Mori、Shoji Tanaka

  DOI：10.1039/cc9960000363

  日期：——

  Synthesis and electrochemical properties of the title donor are described; it gives a metallic TCNQ complex and radical-ation salts.

  标题中提到的供体具有合成和电化学性质；它可以形成金属TCNQ络合物和自由基盐。
• New π-extended organic donor containing a stable TEMPO radical as a candidate for conducting magnetic multifunctional materials
  作者：Hideki Fujiwara、Hayao Kobayashi

  DOI：10.1039/a907363i

  日期：——

  A novel organic electron donor containing a stable TEMPO radical (TEMPOET) was synthesized and its magnetic and electrochemical properties were investigated; furthermore, the crystal structure and physical properties of the Au(CN)2– salt of TEMPOET were clarified.

  合成了一种含有稳定 TEMPO 自由基的新型有机电子供体（TEMPOET），并研究了其磁性和电化学特性；此外，还阐明了 TEMPOET 的 Au(CN)2â 盐的晶体结构和物理性质。
• Novel π-Extended Donors Containing a 2,2,5,5-Tetramethylpyrrolin-1-yloxyl Radical Designed for Magnetic Molecular Conductors
  作者：Emiko Fujiwara、Akiko Kobayashi、Hideki Fujiwara、Toyonari Sugimoto、Hayao Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.2004.964

  日期：2004.8

  We synthesized π-extended donors for magnetic conductors that contain a stable 2,2,5,5-tetramethylpyrrolin-1-yloxyl radical, and cleared their structure and physical properties. We also discussed the conducting and magnetic properties of cation radical salts of the synthesized donor.

  我们合成了包含稳定的 2,2,5,5-四甲基吡咯啉-1-yloxyl 自由基的磁导体的 π 扩展供体，并清除了它们的结构和物理性质。我们还讨论了合成供体的阳离子自由基盐的导电和磁性。