methyl 2,4-dimethylpent-3-enoate | 20459-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2,4-dimethylpent-3-enoate
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-penten-3-saeure-methylester；Methyl 2,4-dimethyl-3-pentenoate
• CAS: 20459-93-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: BOWCUAPJAGGEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4-dimethylpent-3-enoate 在 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5,5-trimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of butenolides total synthesis of (+/-)-mintlactone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97172-7
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸(E)-乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2,4-dimethylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性SN'烯丙基取代与1,4-加成：α-取代的β，γ-不饱和酯的合成

  摘要：

  高阶有机铜试剂R 2 Cu（CN）Li 2 -BF 3与γ-溴α，β-不饱和酯的反应产生了非常高的选择性，这是由SN'烯丙基取代产生的α-取代的β，γ-不饱和酯。该反应使得容易获得α-甲硅烷基β，γ-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70708-8

文献信息

• Thermal rearrangement of α,β- to β,γ-unsaturated esters. Evidence for a 1,5-hydrogen transfer mechanism
  作者：Donald E. McGreer、Norman W. K. Chiu

  DOI：10.1139/v68-362

  日期：1968.7.1

  found to rearrange at 252 °C by a simple first-order and presumably unimolecular mechanism to methyl 4-methyl-3-pentenoate (3) with a rate constant k of 4.28 × 10−5 s−1. The heat of activation ΔH†, was determined to be 37.5 ± 2 kcal/mole and the entropy of activation, ΔS†, was determined to be −8.2 ± 4 e.u. These activation parameters and the steric requirements of the reaction support a mechanism involving

  已发现顺式-4-甲基-2-戊烯酸甲酯 (1) 在 252 °C 通过简单的一级和推测的单分子机制重排为 4-甲基-3-戊烯酸甲酯 (3)，速率常数 k 为4.28 × 10−5 s−1。活化热 ΔH† 确定为 37.5 ± 2 kcal/mol，活化熵 ΔS† 确定为 -8.2 ± 4 eu 这些活化参数和反应的空间要求支持涉及氢的循环 1,5-转移。对顺式-2-戊烯酸甲酯、顺式-2,4-二甲基-2-戊烯酸甲酯和顺式-2-甲基-2-戊烯酸甲酯异构化为相应的 3-戊烯酸酯的研究表明，1,5-氢转移机制对于 α,β- 和 β,γ-不饱和酯的平衡很可能是通用的。核磁共振显示，双键上与甲基或碳甲氧基顺式的异丙基优选具有远离甲基或碳甲氧基的异丙基甲基的构象。一个...
• Lactate as chiral auxiliary in asymmetric photodeconjugation of unsaturated esters
  作者：James L. Charlton、Vinh C. Pham、Jean-Pierre Petie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60009-6

  日期：1992.10

  The asymmetric photodeconjugation of the α,β-unsaturated esters 1, 2 and 3, to the, corresponding β,γ-unsaturated esters having a new chiral center at the α position, has been studied in a variety of solvents. In most solvents, the (S)-lactyl chirnal auxiliary induced the S configuration at the new chiral center. However, irradation of 1 in methanol or 2-propanol/water mixtures gave an unusual reversal

  该α，β不饱和酯的不对称photodeconjugation 1，2和3，对，相应β，在α位置上的新的手性中心γ不饱和酯，已经研究了在各种溶剂中。在大多数溶剂中，（S）-乳糖基手性助剂在新的手性中心诱导了S构型。然而，在甲醇或2-丙醇/水混合物中辐照1会产生非对映的非对映选择性，从而在新的手性中心产生R构型。
• MALONATE DECARBOXYLASES FOR INDUSTRIAL APPLICATIONS
  申请人：Hauer Bernhard

  公开号：US20100311037A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to a method for the enzymatic decarboxylation of malonic acid (propanedioic acid) derivatives catalyzed by enzymes structurally and/or functionally related to arylmalonate decarboxylase (AMDase) as isolated from microorganisms of the genus Bordetella . The present invention also relates to novel enzymes with a decarboxylase activity, useful for performing the claimed method, mutants thereof, corresponding coding sequences and expression systems, methods of preparing said novel enzymes, and screening methods for obtaining further suitable enzymes also having said decarboxylase activity.

  本发明涉及一种利用结构和/或功能与芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）相关的酶催化菌属Bordetella微生物中分离的方法，对丙二酸（丙二酸）衍生物进行酶促脱羧的方法。本发明还涉及具有脱羧酶活性的新酶，用于执行所述方法的突变体，相应的编码序列和表达系统，制备所述新酶的方法以及用于获得具有所述脱羧酶活性的进一步合适酶的筛选方法。
• New malonate decarboxylases for industrial applications
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2565273A1

  公开（公告）日：2013-03-06

  The present invention relates to a method for the enzymatic decarboxylation of malonic acid (propanedioic acid) derivatives catalyzed by enzymes structurally and/or functionally related to arylmalonate decarboxylase (AMDase) as isolated from microorganisms of the genus Bordetella. The present invention also relates to novel enzymes with a decarboxylase activity, useful for performing the claimed method, mutants thereof, corresponding coding sequences and expression systems, methods of preparing said novel enzymes, and screening methods for obtaining further suitable enzymes also having said decarboxylase activity.

  本发明涉及一种丙二酸(丙二酸)衍生物的酶促脱羧方法，该方法由结构上和/或功能上与芳基丙二酸脱羧酶(AMDase)有关的酶催化，这些酶是从博德特氏菌属微生物中分离出来的。本发明还涉及具有脱羧酶活性的新型酶，可用于实施所要求的方法、其突变体、相应的编码序列和表达系统、制备所述新型酶的方法，以及获得同样具有所述脱羧酶活性的其他合适酶的筛选方法。
• CORY, ROBERT M.;RITCHIE, BRIAN M.;SHRIER, ANITA M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6789-6792
  作者：CORY, ROBERT M.、RITCHIE, BRIAN M.、SHRIER, ANITA M.

  DOI：——

  日期：——