methyl (2E,4E,6E,8E,10E)-12-[(2R,4R,6R,8R,10S)-4,10-dihydroxy-2-[(E,4R,6R,8S,10S,11S,12S)-4,6,8,10,12-pentahydroxy-11,13-dimethyltetradec-1-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-methyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoate | 1085851-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,6E,8E,10E)-12-[(2R,4R,6R,8R,10S)-4,10-dihydroxy-2-[(E,4R,6R,8S,10S,11S,12S)-4,6,8,10,12-pentahydroxy-11,13-dimethyltetradec-1-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-methyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
• CAS: 1085851-22-4
• 化学式: C₃₉H₆₂O₁₁
• 分子量: 706.915
• InChiKey: JYACLTITAGKBMN-JTRRRNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 marinisporolide A 、 sodium methylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.4 mg的产率得到methyl (2E,4E,6E,8E,10E)-12-[(2R,4R,6R,8R,10S)-4,10-dihydroxy-2-[(E,4R,6R,8S,10S,11S,12S)-4,6,8,10,12-pentahydroxy-11,13-dimethyltetradec-1-enyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-2-methyldodeca-2,4,6,8,10-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Marinisporolides，多烯多元醇大环内酯来自新属 Marinispora 的海洋放线菌

  摘要：

  从海洋放线菌 CNQ-140 菌株的盐水培养物中分离出两种新的多烯大环内酯类，marinisporolides A 和 B ( 1 , 2 )，该菌株被鉴定为新海洋属Marinispora的成员。marinisporolides 是由共轭戊烯和几对 1,3-二羟基官能团组成的 34 元大环内酯。Marinisporolide A ( 1 ) 包含双环螺双-四氢吡喃缩酮官能团，而 marinisporolide B ( 2 ) 是相应的半缩酮。这些新化合物的结构通过组合光谱和化学方法确定，包括广泛的 2D NMR 实验和13来自 Kishi 的通用核磁共振数据库的 C 核磁共振数据。化学修饰，包括甲醇分解、丙酮化物形成和改进的 Mosher 方法的应用，提供了这些分子的完整立体结构。三个额外的大环内酯类，marinisporolides CE ( 3-5 )，它们是 marinisporolide

  DOI：

  10.1021/jo801944d

文献信息

• Marinisporolides, Polyene-Polyol Macrolides from a Marine Actinomycete of the New Genus <i>Marinispora</i>
  作者：Hak Cheol Kwon、Christopher A. Kauffman、Paul R. Jensen、William Fenical

  DOI：10.1021/jo801944d

  日期：2009.1.16

  Two new polyene macrolides, marinisporolides A and B (1, 2), were isolated from the saline culture of the marine actinomycete, strain CNQ-140, identified as a member of the new marine genus Marinispora. The marinisporolides are 34-membered macrolides composed of a conjugated pentaene and several pairs of 1,3-dihydroxyl functionalities. Marinisporolide A (1) contains a bicyclic spiro-bis-tetrahydropyran

  从海洋放线菌 CNQ-140 菌株的盐水培养物中分离出两种新的多烯大环内酯类，marinisporolides A 和 B ( 1 , 2 )，该菌株被鉴定为新海洋属Marinispora的成员。marinisporolides 是由共轭戊烯和几对 1,3-二羟基官能团组成的 34 元大环内酯。Marinisporolide A ( 1 ) 包含双环螺双-四氢吡喃缩酮官能团，而 marinisporolide B ( 2 ) 是相应的半缩酮。这些新化合物的结构通过组合光谱和化学方法确定，包括广泛的 2D NMR 实验和13来自 Kishi 的通用核磁共振数据库的 C 核磁共振数据。化学修饰，包括甲醇分解、丙酮化物形成和改进的 Mosher 方法的应用，提供了这些分子的完整立体结构。三个额外的大环内酯类，marinisporolides CE ( 3-5 )，它们是 marinisporolide