2-溴-N-(3,4-二甲基苯基)乙酰胺 | 349120-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(3,4-二甲基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(3,4-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 349120-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• mdl: MFCD02974355
• 分子量: 242.115
• InChiKey: IIKSINTWPCYINB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(3,4-二甲基苯基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(2-(3,4-dimethylphenylamino)ethylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型N-芳基-2-（2-羟基苯基氨基）乙二胺衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  摘要 在这项研究中，已设计，合成和评估了一系列新的N-芳基-2-（2-羟苯基氨基）乙二胺衍生物对六种选定植物致病真菌的抗真菌活性。在这些产品中，最有效的化合物在浓度为50μg/ mL时对硬核链球菌表现出97.7％的抑制活性，高于阳性对照百菌清的抑制活性。

  DOI：

  10.1134/s107036322101014x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 、 溴乙酰溴 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-溴-N-(3,4-二甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸酶抑制新型双杂环乙酰胺的合成及其构效关系：通过酶抑制，动力学和计算研究的机理见解。

  摘要：

  本研究旨在用于新型双杂环乙酰胺9a-n的选择性合成及其对酪氨酸酶的抑制作用，从而抑制了黑色素生成问题。通过光谱技术（例如1H NMR，13C NMR和EI-MS）以及元素分析，确认了新合成化合物的结构。评估了这些双杂环乙酰胺（9a-n）对酪氨酸酶的抑制作用，并且相对于所用标准品，所有这些分子均被认为是有效的抑制剂。通过Lineweaver-Burk图分析了动力学机理，该图探索了化合物9h通过形成酶抑制剂复合物竞争性抑制酪氨酸酶。由狄克逊图计算出的该化合物的抑制常数Ki为0.0027μM。计算研究与实验记录一致，并且这些配体表现出良好的结合能值（kcal / mol）。溶血分析揭示了它们对红细胞膜的轻度细胞毒性，因此，这些分子可被认为是用于皮肤色素沉着和相关疾病的无毒药物支架。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.036

文献信息

• Design, synthesis, fungicidal activity and molecular docking studies of novel 2-((2-hydroxyphenyl)methylamino)acetamide derivatives
  作者：Zilong Tang、Xinxing Li、Yuan Yao、Yongcun Qi、Ming Wang、Ningning Dai、Yuhao Wen、Yichao Wan、Lifen Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.03.040

  日期：2019.6

  A series of novel 2-hydroxyphenyl substituted aminoacetamides was designed by molecular hybridization of the aminoacetamide scaffold and 2-hydroxyphenyl motif. The target compounds were synthesized and their fungicidal activities were evaluated. Some of the target compounds showed excellent antifungal activities against S. sclerotiorum and P. capsici. Significantly, compounds 5e displayed the most

  通过氨基乙酰胺支架和2-羟基苯基基序的分子杂交，设计了一系列新颖的2-羟基苯基取代的氨基乙酰胺。合成了目标化合物并评估了其杀真菌活性。一些目标化合物对S. sclerotiorum和辣椒辣椒具有极好的抗真菌活性。值得注意的是，化合物5e表现出最强的抵抗链球菌的活性，EC50 = 2.89 µg / mL，低于商品百菌清的活性。系统研究提供了强大的信心，即羟基和羰基对于杀真菌活性至关重要。分子对接研究表明，SDH酶可能是我们化合物潜在的作用靶标之一。
• 1,3-Dipropyl-8-(1-phenylacetamide-1H-pyrazol-3-yl)-xanthine derivatives as highly potent and selective human A2B adenosine receptor antagonists
  作者：Mojgan Aghazadeh Tabrizi、Pier Giovanni Baraldi、Delia Preti、Romeo Romagnoli、Giulia Saponaro、Stefania Baraldi、Allan R. Moorman、Abdel Naser Zaid、Katia Varani、Pier Andrea Borea

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.11.058

  日期：2008.3

  their binding affinities for the human A(2B), A(1), A(2A), and A(3) adenosine receptors. N-(4-chloro-phenyl)-2-[3-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl )-5-methyl-pyrazol-1-yl] (11c) showed a high affinity for the human A(2B) adenosine receptor K(i)=7nM and good selectivity (A(1), A(2A), A(3)/A(2B)>140). Synthesis and SAR of this novel class of compounds is presented herein.

  一个新的系列的1,3-二丙基-8-（1-苯基乙酰胺-1H-吡唑-3-基）-黄嘌呤衍生物已被确定为有效的A（2B）腺苷受体拮抗剂。已评估产品对人A（2B），A（1），A（2A）和A（3）腺苷受体的结合亲和力。N-（4-氯-苯基）-2- [3-（2,6-二氧代-1,3-二丙基-2,3,6,7-四氢-1H-嘌呤-8-基）-5-甲基-pyrazol-1-yl]（11c）对人A（2B）腺苷受体K（i）= 7nM具有高亲和力，并且具有良好的选择性（A（1），A（2A），A（3）/ A（ 2B）> 140）。本文介绍了这类新型化合物的合成和SAR。
• Probing phenylcarbamoylazinane-1,2,4-triazole amides derivatives as lipoxygenase inhibitors along with cytotoxic, ADME and molecular docking studies
  作者：Saima Muzaffar、Wardah Shahid、Naheed Riaz、Muhammad Saleem、Muhammad Ashraf、Aziz-ur-Rehman、Bushra Bashir、Ayesha Kaleem、Mariya al-Rashida、Bikash Baral、Keshab Bhattarai、Harald Gross

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104525

  日期：2021.2

  N-alkyl/aralky/aryl derivatives (7a-o) of 2-(4-phenyl-5-(1-phenylcarbamoyl)piperidine-4H-1,2,4-triazol-3-ylthio)acetamide was synthesized and screened for their inhibitory potential against the enzyme 15-lipoxygenase. The simple precursor ethyl piperidine-4-carboxylate (a) was successively converted into phenylcarbamoyl derivative (1), hydrazide (2), semicarbazide (3) and N-phenylated 5-(1-phenylcarbamoyl)piperidine-1

  寻找小分子作为抗炎剂/药物是治疗癌症、哮喘、关节炎和牛皮癣等多种炎症性疾病的一种不断扩展且成功的方法。除了其他方法外，还可以通过脂氧合酶抑制剂来治疗炎症性疾病，脂氧合酶抑制剂对炎症的发生和进展有着深远的影响。在本研究中，一系列新的2-(4-苯基-5-(1-苯基氨基甲酰基)哌啶-4H-1,2,4-三唑-3的N-烷基/芳烷基/芳基衍生物( 7a-o )合成并筛选了对 15-脂氧合酶的抑制潜力。简单前体哌啶-4-甲酸乙酯( a )依次转化为苯基氨基甲酰基衍生物( 1 )、酰肼( 2 )、氨基脲( 3 )和N-苯基化5-(1-苯基氨基甲酰基)哌啶-1,2,4-三唑( 4 )，然后与亲电子试剂( 6a-o )结合，通过进一步的多步合成，生成最终产物( 7a-o )。所有合成的化合物均通过 FTIR、 1 H、 13 C NMR 光谱、EIMS 和 HREIMS 光谱进行表征。几乎所有合成的化合物都对
• Synthesis of acetamide derivatives of 1,2,4-triazole bearing azinane and their binding interactions with bovine serum albumin using spectroscopic techniques
  作者：Javed IQBAL、Aziz UR-REHMAN、Muhammad Athar ABBASI、Sabahat Zahra SIDDIQUI、Hira KHALID、Sabina Jhaumeer LAULLOO、Nausheen JOONDAN、Aniisah Banu TAUPASS、Shahid RASOOL、Syed Adnan Ali SHAH

  DOI：10.3906/kim-1801-95

  日期：——

  series of acetamide derivatives containing 1,2,4-triazole and azinane moieties has been synthesized and characterized using $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, IR, and EI-MS spectroscopic analysis. The intermediate triazole was synthesized through a sequential synthesis of carboxylate and carbohydrazide. The bovine serum albumin (BSA) binding of the newly synthesized 1,2,4-triazole derivatives was evaluated along

  合成了一系列新的含1,2,4-三唑和氮杂部分的乙酰胺衍生物，并使用$ ^ 1} $ H NMR，$ ^ 13} $ C NMR，IR和EI-MS光谱分析对其进行了表征。中间体三唑是通过羧酸盐和碳酰肼的顺序合成而合成的。评价了新合成的1,2,4-三唑衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的结合以及热力学，位点选择性结合和同步研究。通过BSA结合以及热力学研究获得的结果证明，所有化合物均显示出与BSA的自发相互作用，并且可以有效地分布并从体内清除。因此，基于三唑的类似物可能是设计新药系统的有用策略。
• A novel method for the synthesis of 1,2,4-triazole-derived heterocyclic compounds: enzyme inhibition and molecular docking studies
  作者：Naheed Riaz、Muhammad Iftikhar、Muhammad Saleem、Aziz-ur-Rehman、Ishtiaq Ahmed、Muhammad Ashraf、Shahnawaz、Jameel Rehman、Mariya al-Rashida

  DOI：10.1007/s13738-019-01848-3

  日期：2020.5

  N-aryl/aralkyl 1,3,4-triazole. The target compounds (9a–q; 10a–q) were obtained by the reaction of N-aryl/aralkyl 1,3,4-triazole (5, 6) with various electrophiles, (8a–q), in N,N-dimethyl formamide (DMF) and sodium hydroxide at room temperature. The characterization of these compounds was done by FTIR, 1H-, 13C-NMR, EI-MS and HR-EI-MS spectral data. All compounds were evaluated for their enzyme inhibitory

  2-（4-乙基-5-（噻吩-2-基甲基）-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺和N的两个新的N-芳基/芳烷基衍生物系列（9a – q）合成了2-（4-苯基-5-（噻吩-2-基甲基）-4H-1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺的-芳基/芳烷基衍生物（10a - q）。该方法包括将噻吩-2-乙酸（a）连续转化成其各自的酯，酰肼和N-芳基/芳烷基1,3,4-三唑。目标化合物（9a – q；10a – q）通过N-芳基/芳烷基1,3,4-三唑（5，6）与各种亲电体，（8A - q），在Ñ，ñ -二甲基甲酰胺（DMF）和氢氧化钠在室温下。这些化合物的表征是通过FTIR，1 H-，13 C-NMR，EI-MS和HR-EI-MS光谱数据完成的。评估了所有化合物对鳗鱼乙酰胆碱酯酶AChE（10f，10d ; IC 50值分别为32.26±0.12，45.72±0.11 µM），马丁酰胆碱酯酶BChE（9d，9l，9b，10d，10小时;