2,2-dimethyl-2H-benzimidazole | 38629-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2H-benzimidazole
• 英文别名: 2,2-Dimethylisobenzimidazol；2,2-dimethylbenzimidazole
• CAS: 38629-58-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: CDILYTPEQRPZEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver nitrate 、 2,2-dimethyl-2H-benzimidazole 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到(2,2-dimethyl-2H-benzimidazole)silver(I) nitrate
  参考文献：
  名称：

  Patra, Goutam K.; Goldberg, Israel; Drew, Michael G. B., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2007, vol. 46, # 11, p. 1758 - 1762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyldihydrobenzimidazole 在 bis(dimethylglyoximato)(PPh3)cobalt(II) 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-2H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Nemeth, S.; Fuelep-Poszmik, A.; Simandi, L. I., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1982, vol. 110, # 4, p. 461 - 470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Easy conjugations between molecules via copper-catalyzed reactions of ortho-aromatic diamines with ketones
  作者：Juyou Lu、Haijun Yang、Yunhe Jin、Yuyang Jiang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c3gc41585f

  日期：——

  It is a great challenge to achieve a useful reaction under benign conditions. In this paper, a highly efficient method for copper-catalyzed conjugations of o-aromatic diamines with ketones has been developed using benign chemistry. Interestingly, the conjugation between the biological small molecules worked very well.

  在温和条件下实现有用反应是一项巨大挑战。本文中，利用温和化学原理，开发出一种高效的方法，用于铜催化邻芳香二胺与酮的偶联反应。有趣的是，这种生物小分子间的偶联反应效果非常好。
• Highly functionalized heterogeneous dendrigraft catalysts with peripheral copper moieties for the facile synthesis of 2-substituted benzimidazoles and 2,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：G. Smitha、K. Sreekumar

  DOI：10.1039/c5ra28046j

  日期：——

  found to be excellent catalysts for the synthesis of benzimidazole derivatives via reactions between o-phenylenediamine and aldehydes. Aliphatic and cyclic ketones also showed excellent conjugation with o-phenylenediamine. A detailed study of the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and 2,2-disubstituted benzimidazoles was performed with dendrigraft G2 copper catalyst. The reusability of the catalyst

  已经在Merrifield树脂载体上证明了具有甘油引发的聚表氯醇核的树枝状接枝酰胺酰胺聚合物的合成，以实现催化应用的异质性。在较早的对受支持的树枝状体系的研究中，尚未开始努力以低的代数合成具有高功能性的树枝状聚合物。发现G n（n = 0，1，2）树枝状接枝聚合物的铜络合物是通过邻苯二胺和醛之间的反应合成苯并咪唑衍生物的极佳催化剂。脂族和环状酮与o的结合也极好-苯二胺。用树枝状接枝G2铜催化剂对2-取代的苯并咪唑和2，2-二取代的苯并咪唑的合成进行了详细的研究。在五个连续的步骤中检查了催化剂的可重复使用性，未观察到明显的催化活性损失。该催化剂具有以下绿色特性：最后的氧化步骤是使用空气进行的，仅需少量催化剂即可驱动反应，并且在室温条件下将乙醇用作溶剂。
• First structurally characterised metal complex of a 2H-benzimidazole derivative. Copper mediated synthesis of 2,2-dimethyl-2H-benzimidazole from 1,2-phenylenediamine and acetone
  作者：Sanchita Hati、Goutam K. Patra、Jnan P. Naskar、Michael G. B. Drew、Dipankar Datta

  DOI：10.1039/b007410l

  日期：——

  2,2-Dimethyl-2H-benzimidazole (1) was synthesised by exploiting the reaction of acetone with bis(1,2-phenylenediamine)copper(II) perchlorate. Additionally, the X-ray crystal structure of [CuI(1)(PPh3)2]ClO4 is reported.

  利用丙酮与双（1,2-苯二胺）铜（II）高氯酸盐的反应合成了2,2-二甲基-2H-苯并咪唑（1）。此外，还报道了[CuI(1)(PPh3)2]ClO4的X射线晶体结构。
• LATHAM D. W. S.; METH-COHN O.; SUSCHITZKY H.; HERBERT J. A. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 5, 470-478
  作者：LATHAM D. W. S.、 METH-COHN O.、 SUSCHITZKY H.、 HERBERT J. A. L.

  DOI：——

  日期：——
• DISSOLUTION OF OXIDIZED CELLULOSE
  申请人：Covidien LP

  公开号：EP2726512A1

  公开（公告）日：2014-05-07