2-溴-N-(4-氟苯基)乙酰胺 | 2195-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(4-氟苯基)乙酰胺
• 中文别名: 2-溴-N-(4-氟苯)乙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 2195-44-0
• 化学式: C₈H₇BrFNO
• mdl: MFCD02974368
• 分子量: 232.052
• InChiKey: JXUWYCOGYOQUST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  349.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.658±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1525

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(4-氟苯基)乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-azido-N-(4-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺功能的1,4-二取代1,2,3-三唑的高效合成，抗结核和抗菌药物评估

  摘要：

  摘要通过一锅合成，通过末端炔烃与2-叠氮基-N-取代的乙酰胺之间的Cu（I）催化的点击反应，通过一锅合成获得了一系列21个酰胺键连接的1,4-二取代-1,2,3-三唑。通过各种光谱技术（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS）对新形成的三唑进行了表征，并研究了其对细菌即结核分枝杆菌的体外抗结核性评估以及对枯草芽孢杆菌，表皮葡萄球菌，大肠埃希菌，铜绿假单胞菌，白色念珠菌和黑曲霉。发现一些合成的三唑衍生物对测试的抗结核菌株表现出中等抑制活性，而一种化合物对大多数测试的微生物菌株表现出显着的抑制活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-2361-9
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 4-氟苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-溴-N-(4-氟苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  一系列新颖的1,2,3-三唑标记的吡唑并[3,4的b ]吡啶衍生物3和4被分别制备由6-苯基-4-（三氟甲基）-1 ħ -吡唑并[3,4- b通过选择性N-炔丙基化]吡啶3-胺1，然后在Sharpless条件下与各种取代的烷基/全氟烷基/芳基/芳基酰胺叠氮化物反应。筛选所有合成的化合物3和4对四种人类癌细胞系如U937，THP-1，HL60和B16-F10的细胞毒活性。化合物3e，4g，4i和4j 已经证明了显示出有希望的活动。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.107

文献信息

• 2-Arylidene Hydrazinecarbodithioates as Potent, Selective Inhibitors of Cystathionine γ-Lyase (CSE)
  作者：Abir Bhattacharjee、Antara Sinha、Kiira Ratia、Liang Yin、Loruhama Delgado-Rivera、Pavel A Petukhov、Gregory R. J. Thatcher、Duncan J. Wardrop

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00313

  日期：2017.12.14

  Hydrogen sulfide is produced from l-cysteine by the action of both cystathionine γ-lyase (CSE) and cystathionine β-synthase (CBS) and increasingly has been found to play a profound regulatory role in a range of physiological processes. Mounting evidence suggests that upregulation of hydrogen sulfide biosynthesis occurs in several disease states, including rheumatoid arthritis, hypertension, ischemic

  硫化氢从产生的升-半胱氨酸通过胱硫醚γ-裂合酶（CSE）和胱硫醚β-合酶（CBS）的作用而被发现在一系列生理过程中起着深远的调节作用。越来越多的证据表明，硫化氢生物合成的上调在几种疾病状态下发生，包括类风湿性关节炎，高血压，缺血性损伤和睡眠呼吸障碍。除了是我们了解硫化氢生物学的关键工具外，CSE抑制剂还具有治疗疾病的治疗潜力，其中这种气体递质的水平不断提高。我们描述了一系列新型的强效CSE抑制剂的发现和开发，这些抑制剂显示出比基准抑制剂更高的活性，并且重要的是，与CBS相比，它对CSE具有高选择性。
• Regioselective synthesis and antimicrobial evaluation of some thioether–amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles
  作者：C. P. Kaushik、Ashima Pahwa、Rajesh Thakur、Pawan Kaur

  DOI：10.1080/00397911.2016.1265983

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT A series of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles having thioether as well as amide linkage were synthesized from aryl(prop-2-yn-1-yl)sulfanes and 2-azido-N-substituted acetamides through Cu(I) catalyzed click reaction. Structures of newly synthesized compounds (3a–3x) were confirmed by spectral techniques like FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The synthesized triazoles were evaluated for in vitro

  摘要 以芳基(prop-2-yn-1-yl)硫烷和2-叠氮基-N-取代乙酰胺为原料，通过Cu合成了一系列具有硫醚和酰胺键的1,4-二取代1,2,3-三唑类化合物。 (I) 催化点击反应。新合成的化合物 (3a-3x) 的结构通过光谱技术如 FTIR、1H NMR、13C NMR 和 HRMS 进行确认。对合成的三唑类化合物的体外抗菌活性进行了评价，包括大肠杆菌、铜绿假单胞菌、肺炎克雷伯菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和黑曲霉。化合物 3m 和 3q 对测试的微生物菌株显示出明显的广谱抗菌活性。还制备了化合物 3m 和 3q 的纳米制剂，并针对一种细菌菌株和一种真菌菌株进行了检查。图形概要
• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。
• Design, synthesis of novel (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-arylacetamide derivatives: Evaluation of cytotoxic activity and molecular docking studies
  作者：Prashanth Kumar Kolluri、Nirmala Gurrapu、N.J.P. Subhashini、Shravani Putta、Surya Sathyanarayana Singh、Tamalapakula Vani、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127300

  日期：2020.2

  the screened derivatives demonstrated moderate to promising cytotoxic activity. Some of the derivatives, particularly compound 11d and 11n have shown promising cytotoxic activity with IC50 values 0.604 μM and 0.665 μM compared to standard drug cisplatin and compounds 11a, 11e and 11g also have shown considerable cytotoxic activity and the rest of the derivatives have shown moderate activity. Furthermore

  摘要 为了发现潜在的细胞毒剂，一系列新型 (Z)-2-(3-(4-((3-benzyl-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)-1-phenyl-1H -吡唑-3-基)苯氧基)-N-芳基乙酰胺衍生物11a-n在不同的步骤中以可接受的反应程序以良好的产率合成，并通过1H NMR、13C NMR、IR和ESI-MS光谱表征。评估了所有新合成衍生物对人乳腺细胞系 (MCF-7) 的细胞毒活性，浓度分别为 0.625 μM、1.25 μM、2.5 μM、5 μM 和 10 μM。生物学评价测定结果以细胞活力降低的百分比和IC50值显示。大多数筛选的衍生物表现出中等至有希望的细胞毒活性。一些衍生品，特别是化合物 11d 和 11n 显示出有希望的细胞毒活性，与标准药物顺铂相比，IC50 值为 0.604 μM 和 0.665 μM，化合物 11a、11e 和 11g
• Cyclohexane derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030236250A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The present invention relates compounds of formula (I), wherein ring A is a phenyl or pyridyl ring; X represents a linker selected from the group consisting of formulae: (a), (b), (c), (d), and (e); and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 21a and R 21b are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis or postherpetic neuralgia. 1

  本发明涉及式(I)的化合物，其中环A是苯环或吡啶环；X代表从以下式组成的选择性连接物：(a)、(b)、(c)、(d)和(e)；以及R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R13、R14、R15、R16、R17、R21a和R21b如本文所定义。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。