2-溴-N-(4-氟苯基)丙酰胺 | 905797-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-N-(4-氟苯基)丙酰胺
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-fluorophenyl)propanamide
• CAS: 905797-71-9
• 化学式: C₉H₉BrFNO
• 分子量: 246.079
• InChiKey: ZYPHUTLRFAVKHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1537

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-(4-氟苯基)丙酰胺 在 potassium fluoride 、 2C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*C₂H₄O₆S₂^(2-) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-fluoro-N-(4-fluorophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  使用氟化钾进行不平衡离子对催化的亲核氟化

  摘要：

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03887
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 2-溴丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-溴-N-(4-氟苯基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代Pyridazin-3（2 H）-ones作为高度有效和偏向的甲酰基肽受体激动剂。

  摘要：

  在这里，我们描述了重点功能化的哒嗪-3（2 H）-一基甲酰肽受体（FPR）激动剂系列的开发，这些激动剂显示出高效力和偏向激动性。所描述的化合物通过减少有害的FPR1 / 2介导的细胞内钙（Cai2 +）动员，证明了生存信号的活化偏向激活，ERK1 / 2磷酸化。对于ERK1 / 2的磷酸化，化合物50的EC50为0.083μM，在hFPR1处距Cai2 +动员约20倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01912

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of 2-(4-(Hydroxyalkyl)-1<i>H</i> -1,2,3-triazol-1-yl)-<i>N</i> -substituted propanamides
  作者：C.P. Kaushik、Raj Luxmi

  DOI：10.1002/jhet.2988

  日期：2017.11

  2,3‐triazoles having amide linkage and hydroxyl group) have been synthesized from click reaction between terminal alkyne and 2‐azido‐N‐substituted propanamide (generated in situ from reaction of 2‐bromo‐N‐substituted propanamide and sodium azide) and characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR spectroscopy, and HRMS. All the newly synthesized triazoles were tested in vitro for antimicrobial activity against

  一系列21 21 2-（4-（羟烷基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-N-取代的丙酰胺（1,4-二取代的1,2,3-三唑具有酰胺键和羟基是由末端炔烃与2-叠氮基-N-取代的丙酰胺（由2-溴-N - N取代的丙酰胺和叠氮化钠的反应原位生成）之间的点击反应合成的，其特征在于FTIR，1 H NMR，13 C NMR光谱和HRMS。所有新合成的三唑均在体外测试了对四种细菌培养物（大肠杆菌，产气肠杆菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌和两种真菌培养物：白色念珠菌和黑曲霉。合成的1,4-二取代的1,2,3-三唑类对被测菌株显示出中等至良好的抗菌潜力。
• Facile expeditious one-pot synthesis and antifungal evaluation of disubstituted 1,2,3-triazole with two amide linkages
  作者：C. P. Kaushik、Raj Luxmi

  DOI：10.1080/00397911.2017.1369124

  日期：2017.12.2

  A library of twenty five amide linked 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles have been prepared through a facile expeditious synthetic protocol involving Cu(I) mediated cyclization of N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)aromatic amides and in situ generated 2-azido-N-substituted propanamides. Structures of newly synthesized compounds (5a-5y) were confirmed by analytical techniques, such as FTIR, H-1 NMR, C-13 NMR, and HRMS. In vitro antifungal activity was also examined against two fungal strains Candida albicans and Aspergillus niger by serial dilution method. The compounds 5m and 5w exhibited appreciable potent activity.[GRAPHICS].
• US3991202A
  申请人：——

  公开号：US3991202A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4017631A
  申请人：——

  公开号：US4017631A

  公开（公告）日：1977-04-12
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。