4,4-dimethyl-5α-cholest-8(14)-en-3β-ol | 14772-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5α-cholest-8(14)-en-3β-ol
• 英文别名: 4,4-dimethylcholest-8(14)-enol；32-nor-lanost-8(14)-en-3β-ol；Cholest-8(14)-en-3-ol, 4,4-dimethyl-, (3beta,5alpha)-；(3S,5R,9R,10R,13R,17R)-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,9,11,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 14772-51-1
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: HVXVNFNRJMVTAU-RADBOZLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5α-cholest-8(14)-en-3β-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 3β-benzoyloxy-4,4-dimethyl-5α,14β-cholest-8-en-15-one
  参考文献：
  名称：

  Morisaki; Igata; Yamamoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 10, p. 1474 - 1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆甾-4,7-二烯-3-酮 在 10% palladium on active carbon lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4,4-dimethyl-5α-cholest-8(14)-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Morisaki; Igata; Yamamoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 10, p. 1474 - 1479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of some 32-functionalised lanostane derivatives
  作者：P. L. Batten、T. J. Bentley、R. B. Boar、R. W. Draper、J. F. McGhie、D. H. R. Barton

  DOI：10.1039/p19720000739

  日期：——

  3β-acetoxy-32-nitrilo-11-oxo-25,26,27-trinorlanost-8-en-24-oate have been synthesised by an analogous route. Unsuccessful attempts to prepare 3β-acetoxylanost-7-en-32-oic acid are reported, together with some novel methods for the oxidation of sterically hindered aldehydes as exemplified by using pivalaldehyde as a model compound.

  羊毛甾醇已被转化为3β-乙酰氧基羊毛脂-7-en-32-腈，因此被转化为3β-乙酰氧基羊毛脂-7-en-32-a1和3β，32-二乙酰氧基羊毛脂-7-烯。通过类似的方法合成了3β-乙酰氧基-11-oxolanost-8-en-32-腈和甲基3β-乙酰氧基-32-nitrilo-11-oxo-25,26,27-trinorlanost-8-en-24-oate路线。报道了制备3β-乙酰氧基羊毛酸酯-7-en-32-oic酸的失败尝试，以及一些新的氧化空间位阻醛的新方法，例如以新戊二醛为模型化合物。
• Gautschi; Bloch, Journal of Biological Chemistry, 1958, vol. 233, p. 1343,1346
  作者：Gautschi、Bloch

  DOI：——

  日期：——
• UNSATURATED CHOLESTANE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF MEIOSIS REGULATING MEDICAMENTS
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP1150993A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• [EN] UNSATURATED CHOLESTANE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE PREPARATION OF MEIOSIS REGULATING MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE CHOLESTANE INSATURES ET LEUR UTILISATION POUR PREPARER DES MEDICAMENTS DESTINES A REGULER LA MEIOSE
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2000047604A1

  公开（公告）日：2000-08-17

  The present invention relates to pharmaceutically active unsaturated cholestane derivatives, to pharmaceutical compositions comprising them as active substances and to the use of these novel compounds for the preparation of medicaments. More particularly it has been found that the unsaturated cholestane derivatives of the invention can be used for regulating meiosis.