1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2(3H)-thione | 329378-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2(3H)-thione
• 英文别名: 2H-Imidazole-2-thione, 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-1,3-dihydro-5-(hydroxymethyl)-；3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2-thione
• CAS: 329378-93-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 264.305
• InChiKey: DBMZFIPGPJXOPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2(3H)-thione 在 氯化亚砜 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-5-(chloromethyl)imidazole;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效，选择性和非肽类的法呢基转移酶抑制剂（FTase）。

  摘要：

  描述了作为法呢基转移酶抑制剂的一类芳基吡咯的设计，合成和构效关系。一系列这些抑制剂的体外和体内评估导致将2（LB42908）鉴定为目前正在治疗的高效（针对H-Ras的IC（50）= 0.9 nM和针对K-Ras的2.4 nM）抗肿瘤药临床前研究。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00624-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 potassium thioacyanate 、 5-(叠氮基甲基)苯并[d][1,3]二氧代盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 49.0h， 以24.64 kg的产率得到1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-5-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  1-取代-5-羟甲基咪唑衍生物的高效合成：2-巯基的清洁氧化裂解1

  摘要：

  1-取代-5-羟甲基咪唑是通过在催化量的过渡金属催化剂存在下，用30%的过氧化氢处理其2-巯基衍生物的绿色脱硫制备的。

  DOI：

  10.1021/op020015c

文献信息

• Efficient Synthesis of 1-Substituted-5-Hydroxymethylimidazole Derivatives:  Clean Oxidative Cleavage of 2-Mercapto Group¹
  作者：Jay Hyok Chang、Kyu Woong Lee、Do Hyun Nam、Won Sup Kim、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/op020015c

  日期：2002.9.1

  1-Substituted-5-hydroxymethylimidazoles were prepared through green desulfurization of their 2-mercapto derivatives by the treatment of 30% hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of transition metal catalysts.

  1-取代-5-羟甲基咪唑是通过在催化量的过渡金属催化剂存在下，用30%的过氧化氢处理其2-巯基衍生物的绿色脱硫制备的。
• US6630593B1
  申请人：——

  公开号：US6630593B1

  公开（公告）日：2003-10-07
• A novel class of highly potent, selective, and non-peptidic inhibitor of ras farnesyltransferase (FTase)
  作者：Hyunil Lee、Jinho Lee、Sangkyun Lee、Youseung Shin、Wonhee Jung、Jong-Hyun Kim、Kiwon Park、Kwihwa Kim、Heung Soo Cho、Seonggu Ro、Sunhwa Lee、ShinWu Jeong、Taesaeng Choi、Hyun-Ho Chung、Jong Sung Koh

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00624-2

  日期：2001.12

  Design, synthesis and structure-activity relationship of a class of aryl pyrroles as farnesyltransferase inhibitors are described. In vitro and in vivo evaluation of a panel of these inhibitors led to identification of 2 (LB42908) as a highly potent (IC(50)=0.9 nM against H-Ras and 2.4 nM against K-Ras) antitumor agent that is currently undergoing preclinical studies.

  描述了作为法呢基转移酶抑制剂的一类芳基吡咯的设计，合成和构效关系。一系列这些抑制剂的体外和体内评估导致将2（LB42908）鉴定为目前正在治疗的高效（针对H-Ras的IC（50）= 0.9 nM和针对K-Ras的2.4 nM）抗肿瘤药临床前研究。
• Sustainable Synthesis of Thioimidazoles via Carbohydrate-Based Multicomponent Reactions
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1021/ol502845h

  日期：2014.12.5

  The synthesis of diversely functionalized thioimidazoles through a modern variant of the Marckwald reaction is presented. This new protocol utilizes unprotected carbohydrates as well as simple amine salts as sustainable and biorenewable starting materials. Importantly it was discovered that a bifurcated reaction pathway results from using aldoses and ketoses respectively, yielding distinct reaction

  提出了通过现代的Marckwald反应变体合成功能多样的硫代咪唑。该新方案利用未保护的碳水化合物以及简单的胺盐作为可持续的和生物可再生的原料。重要的是，发现分叉的反应途径分别由使用醛糖和酮糖产生，以高度选择性的方式产生不同的反应产物。