1-(4-Chlorobenzyl)-5-hydroxymethyl-1H-imidazole | 220364-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorobenzyl)-5-hydroxymethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(4-chlorobenzyl)-5-hydroxymethyl-imidazole；[3-[(4-chlorophenyl)methyl]imidazol-4-yl]methanol
• CAS: 220364-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: UKUATNPCCUQCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorobenzyl)-5-hydroxymethyl-1H-imidazole 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-1H-imidazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Parallel liquid synthesis of N,N′-Disubstituted 3-amino azepin-2-ones as potent and specific farnesyl transferase inhibitors

  摘要：

  A rapid structure-activity study was performed by parallel liquid synthesis on N,N'-disubstitution of 3-amino azepin-2-one to afford potent and specific farnesyl transferase inhibitors with low nM enzymatic and cellular activities. The activities of the selected compounds were validated in vivo, and compounds 41a and 44a presented significant antitumour activity. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00218-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苄溴 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-Chlorobenzyl)-5-hydroxymethyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011

文献信息

• Imidazole derivatives having an inhibitory activity for farnesyl transferase and process for preparation thereof
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：US06268363B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  The present invention relates to a novel imidazole derivative represented by formula (1) which shows an inhibitory activity against farnesyl transferase or pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, in which A, n1 and Y are defined in the specification; to a process for preparation of the compound of formula (1); to intermediates which are used in the preparation of the compound of formula (1); and to a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (1) as an active ingredient.

  本发明涉及一种新型咪唑衍生物，其化学式表示为（1），该化合物对法尼基转移酶具有抑制活性，或者其药学上可接受的盐或同分异构体，其中A、n1和Y在规范中有定义；制备化合物（1）的方法；用于制备化合物（1）的中间体；以及包含化合物（1）作为活性成分的药物组合物。
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AN INHIBITORY ACTIVITY FOR FARNESYL TRANSFERASE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLE A ACTIVITE INHIBITRICE DE FARNESYLE TRANSFERASE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：LG CHEMICAL LTD.

  公开号：WO1999028315A1

  公开（公告）日：1999-06-10

  (EN) The present invention relates to a novel imidazole derivative represented by formula (1) which shows an inhibitory activity against farnesyl transferase or pharmaceutically acceptable salts or isomers thereof, in which A, n1 and Y are defined in the specification; to a process for preparation of the compound of formula (1); to intermediates which are used in the preparation of the compound of formula (1); and to a pharmaceutical composition comprising the compound of formula (1) as an active ingredient.(FR) La présente invention concerne un nouveau dérivé d'imidazole représenté par la formule (1) présentant une activité inhibitrice contre la farnésyle transférase, ou ses sels ou isomères acceptables sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle A, n1 et Y sont définis dans le description de l'invention; un procédé de préparation du composé de la formule (1); des intermédiaires utilisés dans la préparation du composé de la formule (1); et une composition pharmaceutique comprenant le composé de la formule (1) en tant que principe actif.

  (中) 本发明涉及一种新的咪唑衍生物，其表示为式（1），该衍生物对法尼酰转移酶具有抑制活性，或其药学上可接受的盐或异构体，其中A、n1和Y在规范中定义；制备式（1）化合物的方法；用于制备式（1）化合物的中间体；以及包含式（1）化合物作为活性成分的药物组合物。
• HYDANTOIN DERIVATIVES HAVING AN INHIBITORY ACTIVITY FOR FARNESYL TRANSFERASE
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP1000036A1

  公开（公告）日：2000-05-17
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING AN INHIBITORY ACTIVITY FOR FARNESYL TRANSFERASE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP1045846B1

  公开（公告）日：2003-05-02
• EP1169320A4
  申请人：——

  公开号：EP1169320A4

  公开（公告）日：2002-10-30