methyl (RS)-<4-(benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutyrate | 161971-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-<4-(benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: Methyl 4-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxybutanoate；methyl 3-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 161971-54-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: ZFTZBTAPFKHPOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-<4-(benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutyrate 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 生成 [2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-hydroxy-butyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻位三羰基化合物的化学：（±）-slaframine和（±）-6-epi-slaframine的合成

  摘要：

  描述了（±）-slaframine和（±）-6-表-slaframine的合成。该方法利用了N-取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88384-x
• 作为产物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonylglycine imidazolide 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl (RS)-<4-(benzyloxycarbonyl)amino>-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  新型3D丰富的α-氨基酸衍生的3-吡唑烷酮的合成

  摘要：

  研究了在位置N（1）和/或C（5）上官能化的新型3-吡唑烷酮衍生物的合成方法。由N-保护的甘氨酸通过Masamune-Claisen同源化，还原，O-甲磺酰化和与肼衍生物的环化反应，在四个步骤中制备5-氨基烷基-3-吡唑烷酮。通过酸解脱保护制备游离胺。还通过用水合肼对N-Boc-吡咯啉-2（5H）-1进行“环切换”转化来制备标题化合物。对5-（N-烷基-N-Cbz-氨基甲基）吡唑烷-3-酮进行氢解脱保护，然后与1,1'-羰基二咪唑（CDI）环合，得到两个新的全氢咪唑并[1,5-b]吡唑代表，是几乎未开发的杂环系统。3-氧代吡唑烷-5-羧酸的酰胺化以中等收率得到相应的羧酰胺。由（S）-AlaOMe和（S）-ProOMe获得的非对映体非外消旋羧酰胺通过MPLC分离。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3438

文献信息

• Absolute configuration of main chain of AAL-toxins.
  作者：Hideaki Oikawa、Isamu Matsuda、Takashi Kagawa、Akitami Ichihara、Keisuke Kohmoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89343-1

  日期：1994.1

  AAL-toxins TA(1) 1 and TA(2) 2, host-specific toxins produced by Alternaria alternata, were degraded to 2-methylbutanol, 3-methylnonan-1,9-diol and N-protected 4-aminobutan-1-3-diol, which were further converted to (R)-MTPA esters. These esters were correlated with synthesis samples by comparison of their 500 MHz H-1-NMR spectra. The remaining stereocenters were determined by the comparison of H-1-NMR spectra of 6a and 7 derived from 1 and 2 with those of synthetic model compounds. These data conclude that AAL-toxins possess 2S, 4S, 5R, 11S, 13S, 14R and 15R configurations.
• Synthesis of Novel 3D-Rich α-Amino Acid-Derived 3-Pyrazolidinones
  作者：Jaka Glavač、Georg Dahmann、Franc Požgan、Sebastijan Ričko、Bogdan Štefane、Jurij Svete、Uroš Grošelj

  DOI：10.17344/acsi.2017.3438

  日期：2017.12.15

  Synthetic approaches towards novel 3-pyrazolidinone derivatives functionalized at positions N(1) and/or C(5) were studied. 5-Aminoalkyl-3-pyrazolidinones were prepared in four steps from N-protected glycines via Masamune-Claisen homologation, reduction, O-mesylation, and cyclisation with a hydrazine derivative. The free amines were prepared by acidolytic deprotection. Title compound was also prepared

  研究了在位置N（1）和/或C（5）上官能化的新型3-吡唑烷酮衍生物的合成方法。由N-保护的甘氨酸通过Masamune-Claisen同源化，还原，O-甲磺酰化和与肼衍生物的环化反应，在四个步骤中制备5-氨基烷基-3-吡唑烷酮。通过酸解脱保护制备游离胺。还通过用水合肼对N-Boc-吡咯啉-2（5H）-1进行“环切换”转化来制备标题化合物。对5-（N-烷基-N-Cbz-氨基甲基）吡唑烷-3-酮进行氢解脱保护，然后与1,1'-羰基二咪唑（CDI）环合，得到两个新的全氢咪唑并[1,5-b]吡唑代表，是几乎未开发的杂环系统。3-氧代吡唑烷-5-羧酸的酰胺化以中等收率得到相应的羧酰胺。由（S）-AlaOMe和（S）-ProOMe获得的非对映体非外消旋羧酰胺通过MPLC分离。
• The chemistry of vicinal tricarbonyls
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88384-x

  日期：1994.12

  A synthesis of (±)-slaframine and (±)-6-epi-slaframine is described. The approach makes use of the intramolecular alkylation of an N-substituted 3-hydroxypyrrole-2-carboxylate ester.

  描述了（±）-slaframine和（±）-6-表-slaframine的合成。该方法利用了N-取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯的分子内烷基化。