N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylquinazolin-4-amine | 883817-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylquinazolin-4-amine
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-(2-phenylquinazolin-4-yl)-amine；N-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-phenyl-4-quinazolinamine；N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-phenylquinazolin-4-amine
• CAS: 883817-10-5
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 355.396
• InChiKey: VOTDVJMOMLEQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧基苄胺 、 4-氯-2-苯基喹唑啉 在 三甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-2-phenylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 2-苯基喹唑啉-4-胺衍生物的合成、分子建模和 NAD(P)H:醌氧化还原酶 1 诱导剂活性。

  摘要：

  活性氧（ROS）在大多数疾病的发病机制中起着不可或缺的作用。这项工作介绍了新型 2-苯基喹唑啉-4-胺衍生物 (2-12) 的设计和合成，并评估了它们在小鼠细胞中的 NAD(P)H 醌氧化还原酶 1 (NQO1) 诱导剂活性。此外，对所有新化合物进行了分子对接，以评估它们通过占据 Keap1-Nrf2 结合结构域抑制 Keap1-Nrf2 蛋白质-蛋白质相互作用的能力，这在生物学上导致 Nrf2 积累和 NQO1 基因表达增强。对接结果表明，所有化合物都具有与Keap1相互作用的能力；然而，本研究中最活跃的化合物 7 显示出与关键氨基酸的更多相互作用。

  DOI：

  10.3109/14756366.2016.1158714

文献信息

• Synthesis, molecular modeling and NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 inducer activity of novel 2-phenylquinazolin-4-amine derivatives
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Maureen Higgins、Albena T. Dinkova-Kostova、Abdelaaty A. Shahat、Nehal H. Elghazawy、Reem K. Arafa

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158714

  日期：2016.11.1

  (ROS) play an integral role in the pathogenesis of most diseases. This work presents the design and synthesis of novel 2-phenylquinazolin-4-amine derivatives (2-12) and evaluation of their NAD(P)H quinone oxidoreductase 1 (NQO1) inducer activity in murine cells. Also, molecular docking of all the new compounds was performed to assess their ability to inhibit Keap1-Nrf2 protein-protein interaction through

  活性氧（ROS）在大多数疾病的发病机制中起着不可或缺的作用。这项工作介绍了新型 2-苯基喹唑啉-4-胺衍生物 (2-12) 的设计和合成，并评估了它们在小鼠细胞中的 NAD(P)H 醌氧化还原酶 1 (NQO1) 诱导剂活性。此外，对所有新化合物进行了分子对接，以评估它们通过占据 Keap1-Nrf2 结合结构域抑制 Keap1-Nrf2 蛋白质-蛋白质相互作用的能力，这在生物学上导致 Nrf2 积累和 NQO1 基因表达增强。对接结果表明，所有化合物都具有与Keap1相互作用的能力；然而，本研究中最活跃的化合物 7 显示出与关键氨基酸的更多相互作用。