N-(Methallyl)trimethylacetamide | 110871-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(Methallyl)trimethylacetamide
• 英文别名: N-methallyl-trimethylacetamide；N-Methallylpivalamid；Pivalamide, N-methallyl-；2,2-dimethyl-N-(2-methylprop-2-enyl)propanamide
• CAS: 110871-46-0
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: AAPQLPLCJFNKIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(Methallyl)trimethylacetamide 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 216.0h， 以93%的产率得到N-(2,2-dimethylvinyl)-trimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Werry, Juergen; Lin, Pen-Yuan; Assithianakis, Petros, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 24, p. 3103 - 3110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(pivaloyl)-2,2-dimethylaziridine 反应 21.0h， 生成 N-(Methallyl)trimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  与氮丙啶的反应-39：通过格氏试剂使活化的2，2-二甲基氮丙啶开环。机械研究

  摘要：

  活化的2，2-二甲基氮丙啶与Grignard试剂RMgHal在沸腾的THF中反应，可以生成正常氮丙啶开环的产物，重排的开环产物和甲基烯丙酰胺（的异构体）。产物分布取决于R，哈尔和实验条件，和非常强烈的活化基团A.结果表明的性质被打开（可逆地为A =磺酰基）形成通过Hal的路易斯酸辅助攻击θ在的叔碳（被Hal异常开口θ）。证据表明，以及来自该中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89990-7

文献信息

• Radical combination in the ortho position of trityl radical observed in single-electron transfer reactions of trityl anion
  作者：J�rgen Werry、Pen-Yuan Lin、Konstantinos Bellos、Petros Assithianakis、Helmut Stamm

  DOI：10.1039/c39900001389

  日期：——

  Single-electron transfer reactions between trityl anion and 1-acyl-2,2-dimethylaziridines provide, among other products, the methallyl amides 7 and the triphenylmethanes 8 carrying an amidoethyl chain attached with the tertiary carbon ortho to the triphenylmethane.

  在其他产物中，三苯甲基阴离子和1-酰基-2，2-二甲基氮丙啶之间的单电子转移反应提供了甲基烯丙基酰胺7和带有与叔碳邻位连接至三苯基甲烷的酰胺乙基链的三苯基甲烷8。
• Reactions with aziridines - 39
  作者：Andreas Onistschenko、Berthold Buchholz、Helmut Stamm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89990-7

  日期：1987.1

  Reaction of activated 2,2-dimethylaziridines with Grignard reagents RMgHal in boiling THF can yield the products of normal aziridine ring opening, the rearranged opening products , and the methallylamides (isomers of ). The product distribution depends on R, Hal, and experimental conditions, and very strongly on the nature of the activating group A. It is shown that is opened (reversibly for A = sulfonyl)

  活化的2，2-二甲基氮丙啶与Grignard试剂RMgHal在沸腾的THF中反应，可以生成正常氮丙啶开环的产物，重排的开环产物和甲基烯丙酰胺（的异构体）。产物分布取决于R，哈尔和实验条件，和非常强烈的活化基团A.结果表明的性质被打开（可逆地为A =磺酰基）形成通过Hal的路易斯酸辅助攻击θ在的叔碳（被Hal异常开口θ）。证据表明，以及来自该中间体。
• Homolytic aziridine opening (aza variant of cyclopropylcarbinyl-homoallyl rearrangement) by addition of tributyltin radical to N-acylaziridines. Factors contributing to the regioselectivity
  作者：Jürgen Werrya、Helmut Stamm、Pen-Yuan Lin、Reinhard Falkenstein、Stefan Gries、Hermann Irngartinger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81081-4

  日期：1989.1

  fell drastically with steric hindrance of the addition of Bu3Sn. to the acyl oxygen of 1. They depended to some extent on the experimental conditions for hydrogen capturing when aziridine homolysis provided a primary radical 3 or 6. The regioselectivity of (probably reversible) ring homolysis can be understood in terms of the stability of the arising radical (3, 6), of stereoelectronic control (e.g. 1i

  AIBN在回流的苯中引发N-酰基丙啶1与Bu 3 SnH的反应，提供了还原性开环的产物5和8。由于添加了Bu 3 Sn的位阻，产率（大多数情况下是定量的）急剧下降。到1的酰基氧。他们在一定程度上取决于当氮丙啶均质分解提供伯自由基3或6时捕获氢的实验条件。的（可能是可逆的）环均裂区域选择性可以的产生自由基（稳定性的观点出发可以理解3，6），立体声电子控制（例如1i与1h相比）和边界轨道相互作用（1j）。从1j形成一级自由基的解释中，键长可能存在差异，但从N-甲苯磺酰基-2-甲基-氮丙啶11的X射线结构分析中未发现支持。异构体产物仅获得两次（1i，1j），比率5j：8j取决于Bu 3 SnH的浓度和氢同位素。没有发现比例为5:14的这种依赖关系（环化和无环化时减少3）由N-肉桂酰基氮丙啶11得到的吡咯烷酮。该比率（1：9为11和1：3为1N）必须反映在EZ异构体3。所观察到的由2形成E-3的偏
• Acylated 2,2-dimethylaziridines: regioselectivity of ring opening by sodium thiophenolate; borderline SN2 due to planarization of nitrogen pyramid
  作者：Pen-yuan Lin、Konstantinos Bellos、Helmut Stamm、Andreas Onistschenko

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88757-3

  日期：1992.3

  carrying a COR group on nitrogen are opened by PhS⊖ with a regioselectivity RS = abnormal:normal ⩾ 20 in MeOH and 5–16 in THF. Practically no influence of COR on RS was found except for the poorest oxidant 1g (R = tBu) that gave the highest RS (95, MeOH). This rules out an SET mechanism for the abnormal opening. Absence of homolytic ring opening is directly shown by the failure to detect products resulting

  2,2- Dimethylaziridines 1正常⩾20在MeOH和5-16在THF：承载上氮COR基团通过PhS⊖具有区域选择性RS =异常打开。几乎没有发现COR对RS的影响，除了最差的氧化剂1g（R = tBu）给出了最高的RS（95，MeOH）。这排除了用于异常打开的SET机制。当COR为肉桂酰基（1f）时，没有检测到由均溶形成的自由基环化产生的产物，可以直接证明没有均溶的开环。当位阻增加时（N-苯甲酰基氮丙啶13），任何与PhS 6的反应的抑制都表明了直接的亲核攻击。观察到的S N 2的边界行为为1通过反应不良的1的扁平氮构型的反应来解释。在这种（几乎）平面构象中的羧酰胺共振在N上产生大量正电荷，通过在被PhS 4攻击之前，N-CMe 2键的部分杂化，该机理将更接近S N 1 。
• Lin, Pen-Yuan; Werry, Juergen; Bentz, Gunther, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1139 - 1146
  作者：Lin, Pen-Yuan、Werry, Juergen、Bentz, Gunther、Stamm, Helmut

  DOI：——

  日期：——