6-amino-6-deoxy-D-mannono-1,6-lactam | 120202-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-D-mannono-1,6-lactam
• 英文别名: 6-Amino-6-deoxy-D-mannonolactam；D-rhamnonolactam；(3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyazepan-2-one
• CAS: 120202-56-4
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: REUKDNVLJSOKNV-MBMOQRBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  457.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.692±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-amino-6-deoxy-D-mannono-1,6-lactam 以 吡啶 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-6-amino-6-deoxy-D-mannonolactam
  参考文献：
  名称：

  Kefurt, Karel; Kefurtova, Zdenka; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 8, p. 1795 - 1805

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖-1,4-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 叠氮化锂 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-amino-6-deoxy-D-mannono-1,6-lactam
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 6-amino-6-deoxy-d-galactono-1,6-lactam and d-mannono-1,6-lactam from corresponding unprotected d-hexono-1,4-lactones

  摘要：

  Regioselective bromination of unprotected D-galactono-1,4-lactone and D-mannono-1,4-lactone with PPh3/CBr4 led to 6-bromo-6-deoxy derivatives. These intermediates were treated with LiN3 and hydrogenated to give 6-amino-6-deoxy-D-galactono-1,6-lactam (8) and 6-amino-6-deoxy-D-mannono-1,6-lactam (13) in 74 and 67% overall yield, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.062

文献信息

• US5210089A
  申请人：——

  公开号：US5210089A

  公开（公告）日：1993-05-11
• Improved synthesis of 6-amino-6-deoxy-d-galactono-1,6-lactam and d-mannono-1,6-lactam from corresponding unprotected d-hexono-1,4-lactones
  作者：Ludovic Chaveriat、Imane Stasik、Gilles Demailly、Daniel Beaupère

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.062

  日期：2004.2

  Regioselective bromination of unprotected D-galactono-1,4-lactone and D-mannono-1,4-lactone with PPh3/CBr4 led to 6-bromo-6-deoxy derivatives. These intermediates were treated with LiN3 and hydrogenated to give 6-amino-6-deoxy-D-galactono-1,6-lactam (8) and 6-amino-6-deoxy-D-mannono-1,6-lactam (13) in 74 and 67% overall yield, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kefurt, Karel; Kefurtova, Zdenka; Jary, Jiri, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 8, p. 1795 - 1805
  作者：Kefurt, Karel、Kefurtova, Zdenka、Jary, Jiri

  DOI：——

  日期：——