tert-butyl 3-({ 6-chloro-3-oxo-4-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2-pyrazinyl}methyl)-1H-indole-1-carboxylate | 935289-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-({ 6-chloro-3-oxo-4-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2-pyrazinyl}methyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[[6-chloro-3-oxo-4-[(1R)-1-phenylethyl]pyrazin-2-yl]methyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 935289-88-6
• 化学式: C₂₆H₂₆ClN₃O₃
• 分子量: 463.964
• InChiKey: GIKOIOZTFALHMW-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-({ 6-chloro-3-oxo-4-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2-pyrazinyl}methyl)-1H-indole-1-carboxylate 、 乙烯 在 air 作用下， 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 20.0~145.0 ℃ 、3.55 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以54%的产率得到tert-butyl 3-({5-[(1R)-3,6-dioxo-1-phenylethyl]-2,5-diazabicyclo[2.2.2]oct-1-yl}methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯与取代的同手性 2(1H)-吡嗪酮的非对映选择性 Diels-Alder 加成

  摘要：

  介绍了乙烯与带有同手性辅助基团的 2(1H)-吡嗪酮的 Diels-Alder 反应。环加成产物形成的非对映体过量高达 50%。据我们所知，这些是第一次与乙烯的 Diels-Alder 反应，显示出一定程度的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600805
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1-phenylethylamino)acetonitrile 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 六正丁基二锡 作用下， 以 乙醚 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.58h， 生成 tert-butyl 3-({ 6-chloro-3-oxo-4-[(1R)-1-phenylethyl]-3,4-dihydro-2-pyrazinyl}methyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯与取代的同手性 2(1H)-吡嗪酮的非对映选择性 Diels-Alder 加成

  摘要：

  介绍了乙烯与带有同手性辅助基团的 2(1H)-吡嗪酮的 Diels-Alder 反应。环加成产物形成的非对映体过量高达 50%。据我们所知，这些是第一次与乙烯的 Diels-Alder 反应，显示出一定程度的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600805