Z-pro-L-argH(OBu)2 | 103893-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-pro-L-argH(OBu)2
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-1,1-dibutoxy-5-(diaminomethylideneamino)pentan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 103893-07-8
• 化学式: C₂₇H₄₅N₅O₅
• 分子量: 519.685
• InChiKey: QDQCBFBXEYRNNT-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-pro-L-argH(OBu)2 在 钯 N-乙基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Z-val-pro-L-argH(OBu)2
  参考文献：
  名称：

  A simple method for semi-synthesis of peptidyl argininals as potent inhibitors of trypsin-like proteases.

  摘要：

  研究人员开发了一种简单的方法，可将亮肽素（乙酰基-Leu-Leu-精氨酸）转化为其他肽基精氨酸。精氨酸二丁基乙醛是一种关键的中间体，它是用 Pronase E 酶解亮氨酸二丁基乙醛后产生的，并通过 CM-52 纤维素柱层析分离出来。用传统方法将 Nα 嵌段肽（或氨基酸）连接到该中间体的 α-氨基上，最后通过弱酸处理去除乙缩醛保护基，以恢复必要的醛功能。这种新方法适用于大规模制备多种肽基精氨酸，有望成为胰蛋白酶家族蛋白酶的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1748
• 作为产物：
  描述：

  Ac-L-Leu-L-Leu-DL-Argal dibutylacetal 在 三乙胺 、 pronase E 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 Z-pro-L-argH(OBu)2
  参考文献：
  名称：

  A simple method for semi-synthesis of peptidyl argininals as potent inhibitors of trypsin-like proteases.

  摘要：

  研究人员开发了一种简单的方法，可将亮肽素（乙酰基-Leu-Leu-精氨酸）转化为其他肽基精氨酸。精氨酸二丁基乙醛是一种关键的中间体，它是用 Pronase E 酶解亮氨酸二丁基乙醛后产生的，并通过 CM-52 纤维素柱层析分离出来。用传统方法将 Nα 嵌段肽（或氨基酸）连接到该中间体的 α-氨基上，最后通过弱酸处理去除乙缩醛保护基，以恢复必要的醛功能。这种新方法适用于大规模制备多种肽基精氨酸，有望成为胰蛋白酶家族蛋白酶的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1748

文献信息

• US5416238A
  申请人：——

  公开号：US5416238A

  公开（公告）日：1995-05-16
• A simple method for semi-synthesis of peptidyl argininals as potent inhibitors of trypsin-like proteases.
  作者：TETSUYA SOMENO、SHIN-ICHI ISHII

  DOI：10.1248/cpb.34.1748

  日期：——

  A simple method was developed for the conversion of leupeptin (acetyl-Leu-Leu-argininal) to other peptidyl argininals. Argininal dibutylacetal, a key intermediate, was produced by enzymatic digestion of leupeptin dibutylacetal with Pronase E and was isolated by column chromatography on CM-52 cellulose. Nα-Blocked peptides (or amino acids) were connected to the α-amino group of this intermediate by conventional methods, and finally the acetal protecting group was removed by mild acid treatment to recover the essential aldehyde function. This novel method is applicable to large-scale preparation of many kinds of peptidyl argininals, which are promising candidates as specific inhibitors of trypsin-family proteases.

  研究人员开发了一种简单的方法，可将亮肽素（乙酰基-Leu-Leu-精氨酸）转化为其他肽基精氨酸。精氨酸二丁基乙醛是一种关键的中间体，它是用 Pronase E 酶解亮氨酸二丁基乙醛后产生的，并通过 CM-52 纤维素柱层析分离出来。用传统方法将 Nα 嵌段肽（或氨基酸）连接到该中间体的 α-氨基上，最后通过弱酸处理去除乙缩醛保护基，以恢复必要的醛功能。这种新方法适用于大规模制备多种肽基精氨酸，有望成为胰蛋白酶家族蛋白酶的特异性抑制剂。