(10S,13S)-17-Acetyl-10,13-dimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 117048-56-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (10S,13S)-17-Acetyl-10,13-dimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: (10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-6,7,8,12,14,15-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 117048-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: DNUWMYUNKVSEGO-LNHIOMRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198°C
• 沸点：
  485.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

四烯孕二酮可用作糖皮质激素原料药的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (10S,13S)-17-Acetyl-10,13-dimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 碘苯二乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种环索奈德的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种全新的制备环索奈德的合成路线，采用的原料更加廉价易得，反应原料羟基化后保护，再进行五元环双键的选择性氧化，然后对六元环双键溴代，并还原除去溴原子，脱去羰基、羟基保护基团，再对氧化后的双羟基保护，然后环氧化六元环双键，再依次与环己基甲醛、异丁酰氯反应，得环索奈德产品。反应过程容易操作，各步骤产率都较高，所获得产物纯度也更高，有效避免了副产物的生成，降低了生产成本，有利于工业化生产。

  公开号：

  CN107778343A
• 作为产物：
  描述：

  17α-Hydroxy-pregna-1,4,9(11)-dien-3,20-dion 在 盐酸氨基脲 、 丁酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(10S,13S)-17-Acetyl-10,13-dimethyl-6,7,8,10,12,13,14,15-octahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  制备甲基四烯物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备甲基四烯物的方法，以二羟黄体酮脱氢物为原料，依次通过11α羟基消除反应和17α羟基消除反应后得到甲基四烯物。本发明首次以二羟黄体酮脱氢物为原料，每步的摩尔收率都在90%以上，摩尔总收率在85%以上，重量总收率在72～76%之间，具有原料转化率高，副产物少，产品纯度高，工艺路线短、成本低廉等诸多优点。本发明对现有的17α羟基消除工艺进行了改良，以四氢呋喃为反应溶剂、盐酸氨基脲为消除试剂，以低级脂肪酸的一元酸为催化剂，提高了17α羟基消除的选择性与收率。

  公开号：

  CN105348351B

文献信息

• 一种环索奈德的制备方法
  申请人：天津太平洋制药有限公司

  公开号：CN107778343A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明提供了一种全新的制备环索奈德的合成路线，采用的原料更加廉价易得，反应原料羟基化后保护，再进行五元环双键的选择性氧化，然后对六元环双键溴代，并还原除去溴原子，脱去羰基、羟基保护基团，再对氧化后的双羟基保护，然后环氧化六元环双键，再依次与环己基甲醛、异丁酰氯反应，得环索奈德产品。反应过程容易操作，各步骤产率都较高，所获得产物纯度也更高，有效避免了副产物的生成，降低了生产成本，有利于工业化生产。
• 一种布地奈德的制备方法
  申请人：天津太平洋制药有限公司

  公开号：CN107778344A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明提供了一种全新的制备布地奈德的合成路线，采用的原料更加廉价易得，反应原料羟基化后保护，再进行五元环双键的选择性氧化，六元环双键溴化，并还原除去溴原子，脱去保护基团，再与正丁醛反应，得布地奈德产品。反应过程容易操作，各步骤产率都较高，所获得产物纯度也更高，有效避免了副产物的生成，降低了生产成本，有利于工业化生产。
• 一种醋酸曲安奈德的制备方法
  申请人：天津太平洋制药有限公司

  公开号：CN107778345A

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明提供了一种全新的制备醋酸曲安奈德的合成路线，采用的原料更加廉价易得，反应原料羟基化后保护，再进行五元环双键的选择性氧化，脱去保护基团，再对氧化后的双羟基保护，然后环氧化六元环双键，开环氟化，对羟基酯化，得曲安奈德产品。反应过程容易操作，各步骤产率都较高，所获得产物纯度也更高，有效避免了副产物的生成，降低了生产成本，有利于工业化生产。
• 制备甲基四烯物的方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN105348351B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种制备甲基四烯物的方法，以二羟黄体酮脱氢物为原料，依次通过11α羟基消除反应和17α羟基消除反应后得到甲基四烯物。本发明首次以二羟黄体酮脱氢物为原料，每步的摩尔收率都在90%以上，摩尔总收率在85%以上，重量总收率在72～76%之间，具有原料转化率高，副产物少，产品纯度高，工艺路线短、成本低廉等诸多优点。本发明对现有的17α羟基消除工艺进行了改良，以四氢呋喃为反应溶剂、盐酸氨基脲为消除试剂，以低级脂肪酸的一元酸为催化剂，提高了17α羟基消除的选择性与收率。