1-(2-bromopropyl)-4-chlorobenzene | 23430-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromopropyl)-4-chlorobenzene
• 英文别名: 1-(p-Chlorphenyl)-2-brompropan
• CAS: 23430-36-6
• 化学式: C₉H₁₀BrCl
• 分子量: 233.535
• InChiKey: YBQSVDAPZXIABC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromopropyl)-4-chlorobenzene 、 iodozinc(1+),2-methanidyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 NiBr2*diglyme 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 cesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到2-(3-(4-chlorophenyl)-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烷基卤化物根岸交叉偶联，包括未活化的叔卤化物，与硼稳定的有机锌试剂

  摘要：

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00051
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-Chlor-phenyl)-2-tosyloxy-propan 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(2-bromopropyl)-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Electronic effects in elimination reactions. VI. Bimolecular eliminations from 1-aryl-2-propyl and 2-aryl-1-propyl tosylates and bromides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a059

文献信息

• Kinetically-Controlled Ni-Catalyzed Direct Carboxylation of Unactivated Secondary Alkyl Bromides without Chain Walking
  作者：Jacob Davies、Julien R. Lyonnet、Bjørn Carvalho、Basudev Sahoo、Craig S. Day、Francisco Juliá-Hernández、Yaya Duan、Álvaro Velasco-Rubio、Marc Obst、Per-Ola Norrby、Kathrin H. Hopmann、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.3c11205

  日期：2024.1.24

  Herein, we report the direct carboxylation of unactivated secondary alkyl bromides enabled by the merger of photoredox and nickel catalysis, a previously inaccessible endeavor in the carboxylation arena. Site-selectivity is dictated by a kinetically controlled insertion of CO2 at the initial C(sp3)–Br site by the rapid formation of Ni(I)–alkyl species, thus avoiding undesired β-hydride elimination

  在此，我们报道了光氧化还原和镍催化合并实现的未活化仲烷基溴的直接羧化，这是以前在羧化领域无法企及的努力。位点选择性是由 Ni（I）-烷基物质的快速形成在初始 C（sp3）-Br 位点的动力学控制插入 CO2 决定的，从而避免了不需要的 β-氢化物消除和链式行走过程。初步的机理实验揭示了立体电子效应在引导反应性和位点选择性方面的微妙之处。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP2074089A2

  公开（公告）日：2009-07-01
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] Composés organiques
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008048991A2

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] The present invention provides compounds of the following structure; A-L1-B-C-D that are useful for treating or preventing conditions or disorders associated with DGAT1 activity in animals, particularly humans.
  [FR] La présente invention concerne des composés de structure suivante ; A-L1-B-C-D qui sont utiles pour le traitement ou la prévention de maladies ou de troubles associés avec l'activité DGAT1 chez les animaux, notamment les hommes.
• Electronic effects in elimination reactions. VI. Bimolecular eliminations from 1-aryl-2-propyl and 2-aryl-1-propyl tosylates and bromides
  作者：Charles H. DePuy、David L. Storm、John T. Frey、Carter G. Naylor

  DOI：10.1021/jo00833a059

  日期：1970.8
• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling of Alkyl Halides, Including Unactivated Tertiary Halides, with a Boron-Stabilized Organozinc Reagent
  作者：Panchi Guo、Hao Jin、Jinhui Han、Liang Xu、Pengfei Li、Miao Zhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00051

  日期：2023.3.3

  Nickel-catalyzed cross-coupling of unactivated tertiary alkyl electrophiles with alkylmetal reagents is still a challenge. We report herein a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling of alkyl halides, including unactivated tertiary halides, with boron-stabilized organozinc reagent BpinCH2ZnI, yielding versatile organoboron products with high functional-group tolerance. Importantly, the Bpin group was

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。