1-methyl-4-[2-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)ethoxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 535937-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[2-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)ethoxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenylsulfonyl]ethoxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；1-methyl-4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonylethoxycarbonylamino]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 535937-82-7
• 化学式: C₁₆H₁₅F₃N₂O₆S
• 分子量: 420.366
• InChiKey: HCXBRPPRERIDKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-[2-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)ethoxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Tsc和Fmoc氨基保护基之间的正交性和相容性

  摘要：

  描述了在Tsc和Fmoc氨基保护基团之间提供完全正交性的新的脱保护条件。然后，通过使用双重保护的氨基酸（例如Tsc-Lys（Fmoc）-OH 4c和Fmoc-Lys（Tsc）-OH 4d）有效固相合成分支肽20和21，证明了这些正交脱保护条件的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.052
• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲苯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium molybdate 、 lithium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-methyl-4-[2-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyl)ethoxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（4-三氟甲基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Tsc）氨基保护基：用于吡咯-咪唑聚酰胺的固相合成

  摘要：

  描述了2-（4-三氟甲基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Tsc）功能的发展，一种新型的碱敏感的氨基保护基，及其在制备与DNA结合的聚酰胺中的应用。在与Fmoc化学相容的条件下，使用两种Tsc保护的氨基酸Tsc-Py-OH 1a和Tsc-Im-OH 1b，通过高效固相方法合成吡咯-咪唑聚酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00010-8

文献信息

• Novel compound used as an amino-protecting group, process for preparing the same, and synthetic method of a peptide using the same
  申请人：——

  公开号：US20030220469A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The present invention relates to a carbonic acid ester compound of the following formula (1): 1 in which X, Y, and Ar are defined in the specification, which can be easily combined with the amino group of an amino acid or removed therefrom under mild conditions, whereby the amino group can be effectively protected during peptide syntheses, process for preparing the same, and use of the same. Since the amino acid derivatives thus protected have high thermal and chemical stabilities and good solubility for organic solvents, peptides can be synthesized at a low cost with a high yield.

  本发明涉及以下式（1）的碳酸酯化合物： 其中X、Y和Ar在说明书中有定义，可以在温和条件下与氨基酸的氨基团轻松结合或从中移除，从而在肽合成过程中有效保护氨基团，以及其制备方法和用途。由于这样保护的氨基酸衍生物具有高热化学稳定性和对有机溶剂良好的溶解性，因此可以以低成本高产率合成肽。
• Compound used as an amino-protecting group, process for preparing the same, and synthetic method of a peptide using the same
  申请人：Hanchem Co., Ltd.

  公开号：US06759511B2

  公开（公告）日：2004-07-06

  The present invention relates to a carbonic acid ester compound of the following formula (1): in which X, Y, and Ar are defined in the specification, which can be easily combined with the amino group of an amino acid or removed therefrom under mild conditions, whereby the amino group can be effectively protected during peptide syntheses, process for preparing the same, and use of the same. Since the amino acid derivatives thus protected have high thermal and chemical stabilities and good solubility for organic solvents, peptides can be synthesized at a low cost with a high yield.

  本发明涉及以下式（1）的碳酸酯化合物：其中X，Y和Ar在规范中定义，可以在温和条件下与氨基酸的氨基团轻松结合或去除，从而在肽合成过程中有效保护氨基团，还涉及其制备方法和用途。由于这种保护的氨基酸衍生物具有高热化学稳定性和良好的有机溶剂溶解性，因此可以以低成本高产率地合成肽。
• US6759511B2
  申请人：——

  公开号：US6759511B2

  公开（公告）日：2004-07-06
• Orthogonality and compatibility between Tsc and Fmoc amino-protecting groups
  作者：Jin Seok Choi、Hunhui Kang、Nakcheol Jeong、Hogyu Han

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.052

  日期：2005.2

  New deprotection conditions that provide a complete orthogonality between Tsc and Fmoc amino-protecting groups are described. The potential of these orthogonal deprotection conditions was then demonstrated by the efficient solid-phase synthesis of branched peptides 20 and 21 using doubly protected amino acids such as Tsc-Lys(Fmoc)-OH 4c and Fmoc-Lys(Tsc)-OH 4d.

  描述了在Tsc和Fmoc氨基保护基团之间提供完全正交性的新的脱保护条件。然后，通过使用双重保护的氨基酸（例如Tsc-Lys（Fmoc）-OH 4c和Fmoc-Lys（Tsc）-OH 4d）有效固相合成分支肽20和21，证明了这些正交脱保护条件的潜力。
• The 2-(4-trifluoromethylphenylsulfonyl)ethoxycarbonyl (Tsc) amino-protecting group: use in the solid-phase synthesis of pyrrole-imidazole polyamides
  作者：Jin Seok Choi、Younjoo Lee、Eunmyoung Kim、Nakcheol Jeong、Hosung Yu、Hogyu Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00010-8

  日期：2003.2

  The development of the 2-(4-trifluoromethylphenylsulfonyl)ethoxycarbonyl (Tsc) function, a novel base-sensitive amino-protecting group, and its application to the preparation of DNA-binding polyamides are described. Pyrrole–imidazole polyamides were synthesized by an efficient solid-phase method under conditions compatible with Fmoc chemistry using two Tsc-protected amino acids, Tsc-Py-OH 1a and Tsc-Im-OH

  描述了2-（4-三氟甲基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Tsc）功能的发展，一种新型的碱敏感的氨基保护基，及其在制备与DNA结合的聚酰胺中的应用。在与Fmoc化学相容的条件下，使用两种Tsc保护的氨基酸Tsc-Py-OH 1a和Tsc-Im-OH 1b，通过高效固相方法合成吡咯-咪唑聚酰胺。