(4S)-3a-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione | 54346-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (4S)-3a-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: Palasonin-N-(4-nitrophenyl)-imid；(3aS,4R,7S,7aR)-7a-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 54346-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: HNGZIVOFBUSMDP-YXMPFFBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3a-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 palasonin
  参考文献：
  名称：

  （±）-苦参素的合成

  摘要：

  由α-甲氧基羰基马来酸酐（3）以九步制备（±）-苦参素（1）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00087-1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3a-methyl-2-phenyl-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4S)-3a-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-(3at,7at)-hexahydro-4r,7c-epioxido-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  关于邻苯二甲酸和帕拉丁素的绝对构型†

  摘要：

  的绝对构型（+） - cantharic酸，非手性昆虫防御物质斑蝥素（的手性衍生物1），和palasonin，的低级同系物的1在工厂发生的野葛根灰树花，显示出由式表示2和分别如图3所示（方案1）。这些结果是通过在（+）-邻苯二甲酸衍生物（+）- 5，（-）- 7和（-）11（方案2）以及古草皂苷衍生物（+）上应用Horeau方法（表1）获得的。+）- 29和（+）- 30（方案4），以及通过比较由邻苯二甲酸或帕拉丁素制备的许多衍生物的手性（表2和表3）。-迄今为止，尝试使用幼小和成年植物将各种放射性标记的前体掺入到苦参素中（3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570106

文献信息

• Über die absolute Konfiguration der Cantharsäure und des Palasonins
  作者：Martin G. Peter、Günther Snatzke、Feliksa Snatzke、K. N. Nagarajan、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570106

  日期：——

  The absolute configurations of (+)-cantharic acid, a chiral derivative of the achiral insect defensive substance cantharidin (1), and of palasonin, a lower homologue of 1 occurring in the plant Butea frondosa, were shown to be represented by formulas 2 and 3, respectively (scheme 1). These results were obtained by application of the Horeau method (table 1) on the (+)-cantharic acid derivatives (+)-5

  的绝对构型（+） - cantharic酸，非手性昆虫防御物质斑蝥素（的手性衍生物1），和palasonin，的低级同系物的1在工厂发生的野葛根灰树花，显示出由式表示2和分别如图3所示（方案1）。这些结果是通过在（+）-邻苯二甲酸衍生物（+）- 5，（-）- 7和（-）11（方案2）以及古草皂苷衍生物（+）上应用Horeau方法（表1）获得的。+）- 29和（+）- 30（方案4），以及通过比较由邻苯二甲酸或帕拉丁素制备的许多衍生物的手性（表2和表3）。-迄今为止，尝试使用幼小和成年植物将各种放射性标记的前体掺入到苦参素中（3）。
• Synthesis of (±)-palasonin
  作者：David B Rydberg、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00087-1

  日期：1996.2

  (±)-Palasonin (1) was prepared in nine steps from α-methoxycarbonylmaleic anhydride (3).

  由α-甲氧基羰基马来酸酐（3）以九步制备（±）-苦参素（1）。